Hva er en dehydreringsreaksjon?

Dehydrere er et sammensatt ord som bokstavelig talt betyr å fjerne vann fra noe eller noen. Det samme konseptet gjelder for en klasse av organiske kjemiske reaksjoner kalt dehydreringsreaksjoner. En dehydreringsreaksjon er en kjemisk reaksjon der et kjemikalie brytes ned og frigjør et vannmolekyl i prosessen .

Vi kan forestille oss en generisk dehydreringsreaksjon som en reaksjon av følgende type:

I organiske forbindelser produserer dehydreringsreaksjoner generelt et molekyl med ytterligere umettethet enn det/de som den opprinnelige forbindelsen hadde. Med andre ord har forbindelse B i ligningen ovenfor alltid en umettethet mer enn forbindelse A. I de fleste tilfeller består denne umettet av en dobbeltbinding, men i andre tilfeller består den av dannelsen av en ny syklus i strukturen til forbindelsen. .

Eksempler på dehydreringsreaksjoner

Det er flere typiske eksempler på dehydreringsreaksjoner; tre av dem er svært vanlige organiske reaksjoner og en av dem er et eksempel på en type reaksjon som vanligvis forekommer med uorganiske forbindelser.

dehydrering av alkoholer

Alkoholdehydreringsreaksjonen er et eksempel på en veldig vanlig type reaksjon i organisk kjemi. Under denne reaksjonen fjernes hydroksylgruppen og et nærliggende hydrogen fra en alkohol for å danne en alken, og frigjøre et vannmolekyl. Den generelle reaksjonen er:

Denne reaksjonen er et eksempel på en eliminasjonsreaksjon; det er i hovedsak den omvendte prosessen til hydrering av alkener. Avhengig av substituentene som den opprinnelige alkoholen har, kan forskjellige typer alkener gis. Videre, avhengig av reaksjonsbetingelsene og katalysatoren som brukes, kan noen alkener også favoriseres fremfor andre.

I noen tilfeller kan terminale alkener produseres, men i andre ikke. Avhengig av reaksjonsmekanismen kan produksjonen av et cis-alken også favoriseres fremfor den respektive trans-isomeren. Denne reaksjonen skjer vanligvis bare hvis alkoholen har nærliggende hydrogener, selv om den i noen tilfeller kan forekomme i alkoholer uten nærliggende hydrogener hvis det er mulighet for en omorganisering i strukturen.

Eksempel på en dehydreringsreaksjon av alkoholer.

Et eksempel på en typisk dehydreringsreaksjon er dehydrering av 2,3-dimetylpentan-2-ol for å gi 2,3-dimetylpent-2-en. Denne reaksjonen er vist i følgende ligning.

Dehydrering av vicinale dioler

Dehydreringsreaksjonen til vicinale dioler er et annet eksempel på vannelimineringsreaksjoner som ligner veldig på dehydrering av alkoholer. Forskjellen er at, i stedet for å produsere et alken, produserer disse reaksjonene en enol som det opprinnelige produktet, som deretter raskt omorganiserer til sin karbonylform, og danner enten et aldehyd eller et keton, avhengig av den opprinnelige strukturen til diolen.

Deretter presenteres den generelle ligningen for en dehydrering av vicinale dioler.

Eksempel på dehydrering av en vicinal diol

Dehydreringsreaksjonen av 2,3-dimetylpentan-2,3-diol produserer først 2-metylpent-2-en-3-ol. Denne enolen kommer raskt i likevekt med etylisopropylketonet.

dehydrering av dikarboksylsyrer

Karboksylsyrer gjennomgår vanligvis en kondensasjonsreaksjon der to syremolekyler kombineres for å danne ett anhydridmolekyl, og frigjøre ett vannmolekyl. Imidlertid, i tilfeller med noen dikarboksylsyrer som ikke er sterkt sterisk hindret, skjer kondensasjonsreaksjonen intramolekylært, og danner et syklisk anhydrid.

Når det gjelder monokarboksylsyrer eller de som ikke kan danne det sykliske anhydridet, bør reaksjonen ikke klassifiseres som en dehydrering, men snarere som en kondensasjon, siden to molekyler kombineres for å danne anhydridet. Når det gjelder dikarboksylsyrer, representerer imidlertid denne reaksjonen en dehydreringsreaksjon siden et enkelt organisk molekyl mister et vannmolekyl, på samme måte som i de to foregående tilfellene.

Eksempel på dehydrering av en dikarboksylsyre

Et eksempel på denne typen reaksjon er dehydrering av pentandisyre for å gi pentandisyreanhydrid som et produkt. Som det kan sees fra den følgende ligningen, er anhydridet som produseres en seksleddet heterosyklus der ett av atomene er et oksygenatom.

Dehydrering av hydrerte salter

Det siste eksemplet på dehydreringsreaksjoner er tilfellet med dehydrering av hydratiserte salter. Denne typen reaksjon involverer eliminering av vann fra hydratiseringsmolekyler, også kalt krystallisasjonsvann siden de krystalliserer sammen med noen uorganiske salter, og danner komplekser kjent som hydrater.

Dehydreringen av hydrater skjer ved hjelp av oppvarming og krever ikke inngrep av noen annen type kjemisk stoff som fungerer som en katalysator. Dette gjør at denne klassen av prosesser noen ganger betraktes mer som en fysisk prosess enn en kjemisk.

Men det faktum at krystallisasjonsvannet er assosiert med ioniske forbindelser i støkiometriske proporsjoner og at de generelt er knyttet til det sentrale kation ved hjelp av dative kovalente bindinger, gjør at prosessen klassifiseres som en kjemisk reaksjon.

Eksempel på dehydrering av et uorganisk salt

Kobber(II)sulfat er en ionisk forbindelse med en blå farge som krystalliserer fra vandig løsning i form av et hydratisert salt med formelen CuSO ₄ ·5H ₂ O. Dette hydratet danner krystaller med en veldig intens blå farge i det trikliniske systemet. Men når det utsettes for luft eller utsettes for oppvarming, mister sulfatet raskt de fem vannmolekylene for krystallisering, og danner vannfritt kobbersulfat, som er et blekblått pulver.

Ligningen for denne reaksjonen er:

Kondensasjonsreaksjoner og dehydreringsreaksjoner

Dehydreringsreaksjonen bør i prinsippet involvere et enkelt molekyl som gjennomgår eliminering for å miste ett vannmolekyl. Fra dette synspunktet kan alle de tidligere nevnte reaksjonene betraktes som sanne dehydreringsreaksjoner, bortsett fra at de hydratiserte saltene er et eget tilfelle fordi de er ioniske og ikke molekylære forbindelser.

Imidlertid er dehydrering av dikarboksylsyrer faktisk et spesielt eksempel på en annen veldig bred klasse av vanlige reaksjoner i organisk kjemi kalt kondensasjonsreaksjoner. I kondensasjonsreaksjoner kombineres to store molekyler for å danne et større molekyl med tap av et lite molekyl, som kan være vann, et hydrogenhalogenid eller et annet lite molekyl.

Det faktum at mange kondensasjonsreaksjoner innebærer tap av et vannmolekyl betyr at i noen bibliografiske kilder er disse kondensasjonsreaksjonene også oppgitt som dehydreringsreaksjoner.

Er kondensasjonsreaksjoner dehydreringsreaksjoner?

Som vi så i det tredje eksemplet nevnt ovenfor, kan kondensasjonsreaksjoner under visse forhold også være dehydreringsreaksjoner. Det er også andre intramolekylære kondensasjonsreaksjoner som ligner på dikarboksylsyrer som kan gi sykliske produkter med tap av vannmolekyler, inkludert dannelse av sykliske etere ved kondensering av en ikke-vicinal diol, kondensasjonen mellom en karboksylgruppe og en hydroksyl for å gi stige til en syklisk ester (lakton), eller kondensering av en karboksylgruppe med en aminogruppe for å gi et syklisk amid (laktam).

Alle disse reaksjonene kan betraktes som dehydreringsreaksjoner, siden de er prosesser der et enkelt stoff mister et vannmolekyl, selv om det generelt er foretrukket å referere til disse som kondensasjonsreaksjoner. Men hvis kondenseringen skjer mellom to forskjellige molekyler, gir det ikke mye mening å kalle det en dehydreringsreaksjon bare fordi vann frigjøres.

Enkelt sagt, ikke alle kondensasjonsreaksjoner er dehydreringsreaksjoner, og heller ikke alle dehydreringsreaksjoner er kondensasjonsreaksjoner.

Referanser

Carey, F. (2021). Organisk kjemi (9. ^utg .). MCGRAW HILL UTDANNING.

Definisjon av dehydreringsreaksjon i kjemi . (2005). Medicina.usac.edu. https://us.leskanaris.com/3299-dehydration-reaction-definition-in-chemistry.html

studerer. (2020, 6. desember). Dehydreringsreaksjon: Definisjon og eksempler . studerer. https://pt.estudyando.com/reaccion-de-deshidratacion-definicion-y-ejemplos/

Fernández, G. (2009, 11. september). Dehydrering alkoholer . Organisk kjemi. https://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html

Pazos A., M. (2009). Syreanhydrider . Centros.edu Kjemisk nomenklatur. http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/anhiac.php

Rivera, W. (nd). Reaksjoner av enoler og enolater . Universitatis Chemia. https://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/604-reacciones-de-enoles-y-enolatos.html

Autonome universitetet i Madrid. (2017, 15. juli). Dehydrering av vicinale dioler . Institutt for organisk kjemi. http://www.qorganica.es/QOT/T9/deshidratacion_dioles_exported/index.html