Tabla de Contenidos
I organisk kjemi er en arylgruppe en substituentgruppe avledet fra en aromatisk ring . Med andre ord, det representerer de substituentene som inneholder ringer av benzen (eller dets derivater), naftalen (eller dets derivater) eller andre aromatiske ringer koblet direkte til hovedkjeden til en organisk forbindelse. Noen vanlige eksempler på arylgrupper er fenyl (som kommer fra benzen), alfa- og beta-naftyl (begge fra naftalen).
Når en bestemt arylgruppe ikke er nødvendig eller ønsket i et molekyl, er den vanligvis representert generisk med symbolet -Ar. Dette tilsvarer måten alkylradikaler er generisk representert ved symbolet –R.
Fra et strukturelt synspunkt er en arylgruppe det som oppnås når et hydrogen trekkes fra en aromatisk forbindelse (også kalt aren) , og dermed blir et radikal.
Arylgruppenomenklatur
Den enkleste arylgruppen er den som kommer fra benzen. Dette kalles fenylgruppen. Man må passe på å ikke forveksle den med benzylgruppen, som til tross for at den inneholder en benzenring, ikke er en aryl, siden hydrogenet den mister ikke var bundet til ringen, men til en metylgruppe.
Arylgrupper avledet fra fenyl er navngitt etter de vanlige reglene for systematisk nomenklatur, men tar som karbon 1 karbonet som er festet direkte til hovedkjeden.
Eksempel:
2,3-diklorfenyl er en arylgruppe som har kloratomer festet til ringen ved siden av festepunktet til hovedkjeden.
Når det gjelder andre aromatiske forbindelser, slik som de med polysykliske systemer (som naftalen, antracen, fenantren, etc.), er arylradikalet navngitt ved å gå foran lokanten til karbonet som er festet til hovedkjeden og erstatte enden av moderforbindelsen med suffikset -yl. Hvis den har substituenter, navngis disse først sammen med deres respektive lokanter, som vanlig.
Eksempel:
2-Methyl-1-naftyl er en arylgruppe dannet av et naftalenmolekyl festet til hovedkjeden gjennom karbon 1 og har en metylgruppe på karbon 2.
Til slutt er det noen aromatiske forbindelser som har vanlige navn som toluen, xylen. I disse tilfellene brukes det samme navnet som roten og endelsen endres til ilo.
Kjennetegn på arylgrupper
- De har plane sykluser med dobbeltbindinger og, i noen tilfeller, konjugerte ensomme elektronpar.
- De overholder Hückels regel for aromatisitet, som betyr at de har totalt 4n+2 (2, 6, 10, etc.) elektroner delokalisert ved resonans.
- Arylgrupper kan fungere som elektrontetthetsgivere ved resonanseffekt.
Eksempler på arylgrupper
Enhver aromatisk forbindelse kan omdannes til en arylgruppe ved å miste et hydrogen. Her er noen eksempler på svært vanlige arylgrupper, fra de enkleste til de mest komplekse:
Fenylgruppe (C 6 H 5 )
Isomerene av metylfenyl, også kjent som tolyl (C 6 H 5 CH 3 )
alfa- og beta-naftyl
2-metyl-a-naftyl og 1-metyl-a-naftyl
