Hva er amfipatiske molekyler?

Tabla de Contenidos

Et amfipatisk molekyl, også kalt amfifil, er en kjemisk forbindelse hvis struktur viser to regioner med motsatte polariteter, hvorav den ene er polar og derfor hydrofil mens den andre er upolar, noe som gjør den hydrofob eller lipofil. Dette er en svært viktig klasse av kjemiske forbindelser som kan interagere samtidig med en vandig fase og en apolar organisk fase, noe som letter dannelsen av stabile blandinger mellom disse fasene, som suspensjoner og kolloider. På den annen side er de også en type forbindelse som gjør det mulig å gjøre tilstedeværelsen av apolare organiske stoffer i vandige medier forenlig, noe som er essensielt for eksistensen av liv, slik vi kjenner det.

Etymologi av begrepet amfipatisk

Etymologisk er begrepet amfipatisk dannet av foreningen av to eldgamle greske ord:

amphis + pathikos

Amphis betyr «begge» eller «på begge sider» og pathikos , som igjen kommer fra det gamle greske patos , refererer til «erfaring» eller «følelse». På denne måten kan vi si at begrepet amfipatisk refererer til et kjemisk stoff som opplever forskjellige interaksjoner på motsatte sider av strukturen eller som føler forskjellige attraksjoner på begge sider av molekylet.

På den annen side er et vanlig synonym for amfipatisk amfifil, et begrep som brukes i både biologi og kjemi for å referere til samme klasse av forbindelser. Begrepet amfifil kommer også fra to greske termer:

amphis + philia

Philia er et eldgammelt gresk begrep som betyr kjærlighet, så begrepet amfifilt molekyl refererer til et molekyl som på samme tid elsker både vann (hydrofilt molekyl) og upolare forbindelser (lipofilt molekyl). Lipofile molekyler kalles også hydrofobe, siden det å bli tiltrukket av et ikke-polart stoff nødvendigvis innebærer å avvise vann.

Struktur av amfipatiske molekyler

Som nevnt ovenfor har et amfipatisk molekyl to sider med forskjellige polare egenskaper. Dette er fordi den ene enden av molekylet er polar, mens den andre enden er upolar.

Den polare delen utgjør vanligvis bare en liten del av molekylet, mens den upolare delen vanligvis består av en lang hydrokarbonkjede, enten fullstendig mettet eller med noe umettethet. På grunn av denne forskjellen i størrelsene og i antall atomer som utgjør hver del av molekylet, kalles den polare delen vanligvis hodet, mens den upolare delen kalles halen.

Denne strukturelle beskrivelsen lar oss definere amfipatiske eller amfifile molekyler som de kjemiske forbindelsene som har et polart hode og en ikke-polar hale i strukturen.

Det polare hodet eller den hydrofile enden

Den polare enden av amfipatiske molekyler er karakterisert ved å ha svært polare eller til og med ioniske funksjonelle grupper. I noen spesielt viktige tilfeller innen biologi kan de til og med ha zwitterioniske domener, det vil si deler av molekylet som bærer motsatte elektriske ladninger, men hvis nettoladning er null.

Et annet viktig kjennetegn ved de funksjonelle gruppene som er tilstede i det polare hodet til amfipatiske eller amfifile molekyler er at de har evnen til å danne en eller flere hydrogenbindinger med vannmolekyler. Det vil si at de er grupper som enten har atomer med netto negativ eller positiv ladning, eller grupper med svært elektronegative atomer som er polariserte og har frie elektronpar som de kan dele med vannmolekylet.

Selv om det ikke er strengt nødvendig, er de funksjonelle gruppene til de polare hodene også vanligvis protiske, det vil si at de har evnen til å fungere som givere av hydrogenatomet i dannelsen av hydrogenbindingen med vann.

Noen eksempler på funksjonelle grupper som vanligvis finnes på de polare hodene til mange amfipatiske molekyler er:

Funksjonell gruppe	Beskrivelse
Hydroksylgrupper (–OH)	Hydroksylgruppene som er tilstede i de funksjonelle gruppene til alkoholer, fenoler og andre er protiske polare grupper som har kapasitet til å danne opptil tre hydrogenbindinger med vann, to som en akseptor av hydrogenatomet og en som en donor.
Karboksylgruppe (–COOH)	De tilsvarer den funksjonelle gruppen av karboksylsyrer, den vanligste klassen av organiske syrer. De er svært polare protiske grupper som kan danne flere hydrogenbindinger med vann.
Aminogrupper (–NH ₂ , –NHR eller –NR ₂ )	Primære, sekundære og tertiære aminer har alle polare bindinger og en trigonal pyramideformet geometri som gjør dem polare. I alle tilfeller har nitrogen et ensomt elektronpar som det kan dele for å danne hydrogenbindinger. Primærene og sekundærene kan også fungere som hydrogengivere med vann.
Salter av karboksylsyre eller karboksylationer (–COO ^– )	De er svært vanlige grupper i såper og andre amfipatiske molekyler. Salter dissosieres fullstendig i løsningen, og produserer en netto negativt ladet gruppe og mange ensomme par (5 totalt) for å danne hydrogenbindinger med vann.
Ammoniumsalter (–NH ₃⁺ , –NRH ₂⁺ eller –NR ₂ H ⁺ )	Protoneringen av aminer med en syre produserer positivt ladede ammoniumioner som viser ione-dipol-interaksjoner med vannmolekyler, og tiltrekker vannoksygenene, som har en delvis negativ ladning.
Kvartær ammonium (–NR ₄⁺ )	De er kationiske funksjonelle grupper der nitrogen er direkte bundet til fire alkylgrupper, noe som gir nitrogen en formell positiv ladning. I likhet med ammoniumsalter, fester disse gruppene seg til oksygen i vann gjennom ione-dipol-interaksjoner.
Andre syregrupper og deres konjugerte baser	Mange organiske molekyler kan funksjonaliseres ved å koble til dem uorganiske syregrupper som, avhengig av pH, kan eller ikke kan være protonert eller som deres tilsvarende konjugatbaser. _{Disse inkluderer fosfat- (–OPO 3}^2- ), sulfat- (–OSO ₃^– ) og sulfonat- (–SO ₃^– ) -grupper , for å nevne noen.
estere	I tillegg til de funksjonelle gruppene nevnt ovenfor, er det en lang rekke estere dannet ved kondensasjon mellom hydroksylgruppen til en alkohol og en syre. Denne syren kan være en kort karboksylsyre, men i mange tilfeller er de sterke okssyrer som svovelsyre, salpetersyre og fosforsyre.

I tillegg til de funksjonelle gruppene nevnt i tabellen ovenfor, er det mange andre funksjonelle grupper som er en del av de polare hodene til forskjellige amfipatiske molekyler. Disse er imidlertid noen av de vanligste. På den annen side kan et polart hode ha mer enn én funksjonell gruppe som de som er nevnt ovenfor, noe som fører til et bredt utvalg av forskjellige polare hoder med forskjellige egenskaper.

Den apolare halen, den lipofile enden eller den hydrofobe enden

Koblet til det polare hodet til et amfipatisk molekyl vil vi alltid finne en eller flere ikke-polare haler. De kalles haler fordi de alltid er lange kjeder av karbonatomer, som i de fleste tilfeller inneholder mer enn 10 karboner, og i mange tilfeller mer enn 20.

Karbon-karbonbindinger er helt upolare fordi de er bindinger mellom like atomer. Videre er karbon-hydrogenbindinger også upolare fordi begge elementene har veldig like elektronegativiteter. Dette gjør alkyl-, alkenyl- og alkynylkjedene fullstendig upolare. Det samme kan sies om arylgrupper (de med aromatiske ringer) og andre sykliske hydrokarboner .

Hvorfor er køene lange?

Grunnen til at halene må være lange for at molekylet skal være amfipatisk er at hvis de er for korte, selv når de ikke er polare, kan polariteten til hodet overvelde hydrofobisiteten til den ikke-polare kjeden, og gjøre molekylet hydrofilt som helhet. Dette er for eksempel tilfellet med kortkjedede alkoholer som metanol, etanol og isomerene av propanol, som alle er fullstendig blandbare med vann og uløselige i oljer, til tross for at de har alkylgrupper i strukturen.

På den annen side er de dominerende interaksjonene mellom ikke-polare molekyler Van der Waals-krefter som London-spredningskrefter. Sammenlignet med de polare og hydrogenbindingsinteraksjonene mellom polare og ioniske grupper, er disse kreftene svært svake. Imidlertid øker de med kontaktområdet og derfor med lengden på karbonkjeden.

Basert på ovenstående, for at et molekyl som har et polart hode skal vise observerbar hydrofob oppførsel på samme tid, og dermed anses som et ekte amfipatisk molekyl, må den polare halen være lang nok for interaksjonene til van der Waals mellom disse kjedene, og mellom dem og andre ikke-polare stoffer er sterk nok til å avvise vann.

Eksempler på amfipatiske molekyler

Amfipatiske molekyler i kjemi

Amfipatiske molekyler i kjemi inkluderer hele familien av såpe- og vaskemiddelforbindelser, overflateaktive stoffer eller overflateaktive forbindelser, enten de er nøytrale, anioniske eller kationiske. Noen spesifikke eksempler på disse amfipatiske molekylene er:

natriumpalmitat
Kaliumdodecylsulfat
1-dekanol
nonadecylammoniumklorid
kokamidopropylbetain
Dimetyldioktadecylammoniumklorid
benzalkoniumklorid

Amfipatiske molekyler i biologi

Et stort utvalg av forbindelser og kjemiske stoffer av stor biologisk opprinnelse er amfipatiske molekyler. Kanskje de vanligste er triglyserider og fettsyrer, som er hovedkomponentene i cellemembraner og -vegger som skiller det indre av cellen fra miljøet, og som utgjør membranene til de forskjellige intracellulære avdelingene og andre organeller i cellen. celler.

På den annen side er mange proteiner i seg selv gigantiske amfipatiske molekyler hvis aminosyrer har hydrofile og hydrofobe rester som er ordnet og orientert for å gi proteiner deres karakteristiske sekundære og tertiære struktur. Videre spiller hydrofobe haler og hydrofile hoder også viktige roller i plasseringen og funksjonen til proteiner.

Noen spesifikke eksempler på viktige biologiske amfipatiske molekyler er:

Triglyserider som er en del av fett, som triolein (ester mellom glyserol og 3 molekyler oljesyre), tripalmitin (ester mellom glyserol og 3 molekyler palmitinsyre) og tristearin (ester mellom glyserol og 3 stearinsyremolekyler).
Monoglyserider som monolaurin og glycerylmonostearat.

Bruk og betydning av amfipatiske molekyler

Det har alltid blitt sagt at vann er grunnlaget for liv, men dette ville ikke vært mulig uten amfipatiske molekyler, siden celler ikke kunne dannes uten dem. Dette skyldes den naturlige tendensen til amfipatiske eller amfifile molekyler til å danne liposomer og miceller, samt forskjellige typer membraner.

Hvis en blanding av vann, olje og en amfipatisk forbindelse fremstilles, vil de amfipatiske molekylene fordeles langs grenseflaten mellom vannet og oljen. De vil ha en tendens til å være arrangert på en slik måte at det polare hodet forblir oppløst i den vandige fasen, mens de hydrofobe eller lipofile halene forblir i oljefasen.

Hvis blandingen ristes for å bryte denne membranen, kan det dannes strukturer hvor små oljedråper er innkapslet av de amfipatiske molekylene og dekket av de polare hodene som lett dispergeres i den vandige matrisen. Disse strukturene kalles miceller. Dette er prinsippet for bruk av såper og vaskemidler, siden de innkapsler og løser opp de forskjellige fettene og andre upolare urenheter som kan være på en overflate eller på et stoff.

På den annen side, hvis vi legger amfipatiske molekyler til rent vann og rister, vil de amfipatiske molekylene ha en tendens til å danne et dobbeltlag med de upolare kjedene inni og de polare hodene eksponert for den vandige matrisen. Hvis de ristes, kan det dannes strukturer der en del av den vandige matrisen er innkapslet av denne doble membranen, og dermed danner et liposom. Disse liposomene er grunnlaget for cellestrukturen.

Referanser

Biologi på nett. (2022, 18. mars). Amphipathic – Definisjon og eksempler – Biology Online Dictionary . Biologiartikler, veiledninger og ordbok på nett. https://www.biologyonline.com/dictionary/amphipathic

Bolívar, G. (2019, 13. juli). Amfipatiske molekyler: struktur, egenskaper, eksempler . livsvarig. https://www.lifeder.com/moleculas-anfipaticas/

DBpedia på spansk. (nd). Om: Amfifilt molekyl . https://en.dbpedia.org/page/Mol%C3%A9cula_anfif%C3%ADlica

Merriam-Webster.com ordbok. (nd). amfipatisk . Merriam-Webster. https://www.merriam-webster.com/dictionary/amphipathic

Trilonet. (nd). lipider Klassifisering. forsåpbare lipider. Amfipatiske lipider . http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/lipid34.htm

-Annonse-