Hva er fenolftalein?

Fenolftalein er en lett sur organisk forbindelse med molekylformelen C ₂₀ H ₁₄ O ₄ , som er delvis løselig i vann. Dens vandige løsninger er helt fargeløse når pH er nøytral eller sur, men den viser en karakteristisk dyp rosa farge i løsninger med pH 8,3 eller høyere. Disse egenskapene gjør fenolftalein til et egnet stoff som kan brukes som pH-indikator i syre-basetitrering av sterke syrer og baser, og noen svake syrer.

fenolftalein struktur

Fenolftalein er en aromatisk fenolforbindelse som har tre uavhengige benzenringer, hvorav to hver har hydroksylgrupper i paraposisjonen ( konverterer dem til fenoliske grupper) og hvorav en er smeltet til en 5-leddet lakton (en syklisk ester). Strukturen er vist i følgende figur:

Denne grunnleggende strukturen tilsvarer et derivat av furan kalt isobenzofuranon, så det systematiske IUPAC-navnet for fenolftalein er 3,3-bis(4-hydroksyfenyl)isobenzofuran-1(3H)-on.

Som alle fenoler er hydroksylgruppene knyttet til de aromatiske ringene surere enn hydroksylgruppene til alkoholer og enn de til vann, og gjør dermed fenolftalein til en svak diprotisk syre. Som det vil bli sett senere, gir tap av protoner fra disse hydroksylgruppene noen endringer i strukturen til fenolftalein som fører til fargeendringen observert i konjugatbasen.

Vendepunktet for fenolftalein

Som alle syre-base-indikatorer av sur natur, som vi kan representere med den generiske formelen HIn, reagerer fenolftalein ved å frigjøre et proton eller overføre det til en passende base og bli ionet som tilsvarer konjugatbasen, In ^– . Det er en reversibel syredissosiasjonsreaksjon assosiert med en likevektskonstant eller, i dette tilfellet, en surhetskonstant på 10 ^-9 (pKa = 9). Reaksjonen er:

Likevektskonstanten for denne reaksjonen er gitt av:

Denne ligningen kan omorganiseres til:

Ved typiske konsentrasjoner av indikatorene er fargen generelt observerbar når konsentrasjonen av det ioniserte fenolftaleinet er rundt bare en tidel av konsentrasjonen av den protonerte arten, og endringen er ikke lenger observerbar når den ioniserte arten har en konsentrasjon rundt 10 ganger større enn det nøytrale krydderet.

Med andre ord, området som tilsvarer fargeendringen observeres når forholdet mellom konsentrasjonene av In ^– og HIn går fra omtrent 0,1 til 10, noe som innebærer at pH endres fra:

Eller hva er det samme:

Siden pKa for fenolftalein er 9, innebærer dette at pH-området for fargeendringen er mellom 8 og 10, selv om området i noen referanser er redusert til 8,2 – 9,8.

Ved mer ekstreme pH-verdier, som nær 0 eller 14, oppstår forskjellige syre-base-reaksjoner der andre fargeendringer oppstår. Imidlertid gjør ekstreme pH-verdier disse reaksjonene uegnet for de fleste bruksområder.

Hvorfor skjer fargeendringen?

Stoffer som har synlige farger har generelt en del av molekylet som er i stand til å absorbere synlig lys. Denne delen av molekylet kalles en kromofor. De fleste kjemiske forbindelser er i stand til å absorbere lys eller elektromagnetisk stråling med en viss bølgelengde. Imidlertid er de fleste av dem bare i stand til å absorbere høyenergi ultrafiolett lys, siden forskjellen i energi mellom den okkuperte molekylære orbitalen med høyere energi (HOMO) og den ubesatte molekylære orbitalen med lavere energi (LUMO) er veldig høy.

Dette skjer for eksempel ved nøytralt fenolftalein. At den er fargeløs betyr at den lar alt synlig lys slippe gjennom, det vil si at den ikke absorberer det. I stedet, når ionisert, dannes et system av konjugerte dobbeltbindinger som inneholder 16 pi-elektroner som beveger seg fritt langs 15 atomsentre langs to av de tre benzenringene i molekylet, som kan sees i følgende ligning (hvor noen mellomliggende konverteringer er utelatt ).

Denne konjugeringen av mange dobbeltbindinger fører til dannelsen av et større antall bindende og anti-bindingsmolekylære orbitaler som reduserer energigapet mellom HOMO-LUMO orbitalene, og dermed reduserer energien som kreves for å eksitere et elektron i molekylet. Dermed skapes elektroniske overganger som lar kromoforen absorbere lys med lengre bølgelengde.

Når det gjelder fenolftalein, som er ionisert, absorberer det intenst lys på omtrent 550 nm, tilsvarende en farge mellom grønn og gul. Som en konsekvens fremstår løsningen som komplementærfargen som er mellom rosa og magenta.

Bruk av fenolftalein

Fenolftalein har vært kjent i hundrevis av år, så det har mange bruksområder. De vanligste er imidlertid følgende:

Sluttpunktindikator i syre-base titreringer

På grunn av fargeovergangen mellom pH 8,2 og 9,8 er fenolftalein egnet som syre-base-indikator i følgende syre-base titreringer:

• Titreringer av sterke syrer med sterke baser.
• Titreringer av svake syrer med sterke baser.
• Titreringer av sterke baser med sterke syrer.

Imidlertid er fenolftalein ikke egnet som en indikator i sterk syre-svak base titrering , siden pH-området der fenolftalein fargeendring skjer vanligvis faller i sonen der bufferen dannes. eller buffer under disse titreringene, snarere enn nær ekvivalenspunktet. .

Dette fører til at fenolftalein-endepunktet til en sterk syre-svak basetitrering nås godt før ekvivalenspunktet, og gir dermed en meget høy underfeil i titreringen.

Som en pH-indikator i bakteriekulturer

Fenolftaleindifosfat brukes i mikrobiologi som en pH-indikator i enkelte selektive kulturmedier for å identifisere sure fosfatase-positive bakterier. I disse tilfellene brukes det i form av et derivat kalt fenolftaleindifosfat oppløst i en alkalisk buffer. Hvis bakterien uttrykker sur fosfatase, hydrolyserer den fosfatgruppene, frigjør fenolftalein og produserer fargeendringen til rosa.

Kastle-Meyer testreagens

Kastle-Meyer-testen er en rask og enkel implementert rettsmedisinsk test som avslører tilstedeværelsen av hemoglobin i en prøve og dermed bidrar til å bekrefte om en rettsmedisinsk prøve inneholder blod. I tillegg til hemoglobin, reagerer noen andre stoffer som visse metaller og noen grønnsaker med fenolftalein i Kastle-Meyer-testen, og gir mange falske positiver, så testen kan ikke brukes som definitivt for tilstedeværelsen av blod i en prøve. En negativ test utelukker imidlertid tilstedeværelsen av hemoglobin, så denne brukes vanligvis som en første hurtigtest som, hvis den er positiv, krever bruk av en mer spesifikk og selektiv test.

I farmakologi som et avføringsmiddel

Siden begynnelsen av 1900-tallet har det vært kjent at fenolftalein er i stand til å fungere som et katartisk avføringsmiddel. Det gjør det ved å virke på det enteriske nervesystemet hvor det stimulerer produksjonen av nitrogenoksid, som hindrer tarmene i å reabsorbere vann, natrium og kloridioner fra avføringen, og dermed letter tarmbevegelsene. Imidlertid har denne forbindelsen blitt avviklet som et avføringsmiddel på grunn av dets uønskede bivirkninger, inkludert til og med kreft og tap av tarmfunksjon.

I medisin som et diagnostisk middel

Fargen på fenolftalein i basisk medium brukes som en diagnose av nyrefunksjon, spesielt i studiet av gjenværende urin i blæren. Det er også en vanlig årsak til rød urin hos pasienter som overforbruker fenolftalein-avledede avføringsmidler.

Referanser

Cantor B., D.A. (2018, 11. august). fenolftalein . Interaktiv og morsom vitenskap. https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS, & Herranz, ZR (2020). Kjemi (10. ^utgave ). McGraw-Hill utdanning.

EcuRed. (nd). Fenolftalein – EcuRed . Samarbeidsleksikon i det cubanske nettverket. https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna

fenolftalein . (sf-a). Laboratorium rabatt. https://www.laboratoriumdiscounter.nl/en/chemicals/az/f/fenolftaleina/

fenolftalein . (sf-b). Chemistry.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

Hanai, T. (2016). Kvantitativ evaluering av dissosiasjonsmekanismer i fenolftalein og de relaterte forbindelsene . J. Comput. Chem. Jpn., 15.1. 13–21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Dissociation_Mechanisms_in_phenolphtalein_and_the_related_compounds

Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE, & Hernández A., ME (2015, 16. oktober). Fenolftalein avføringsmidler og deres forhold til utviklingen av kreft . mediagraphic.com. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf

Hornerov, M. (2015, 11. oktober). Kastle–Meyer test . FYSIKK OG KJEMI. https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/

Khan Academy. (2015). Konjugering og farge . Khan Academy. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1

AGB videregående skole. (nd). INDIKATORER SYREBASISKE VURDERINGER . liceoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html

Restrepo V., CA (nd). Grunnleggende nefrologi 2 – Kapittel 2: Laboratorietester i nefrologi . Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf