다중 공유 결합

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다중 공유 결합은 두 개의 원자가 한 쌍 이상의 전자를 공유하는 화학 결합입니다 . 이 이름은 이러한 유형의 공유 결합을 단일 전자쌍이 공유되는 단순 결합과 구별하는 데 사용됩니다.

다중 결합의 가장 일반적인 예는 이중 결합삼중 결합 입니다 . 이러한 유형의 결합은 많은 유기 및 무기 화합물에서 자주 나타납니다.

일반적으로 다중 결합은 동일한 두 요소 사이의 단일 결합보다 더 강하고(결합 에너지가 더 높음) 짧다는 특징이 있습니다.

이중 결합

이중 결합은 다중 결합의 첫 번째입니다. 결합된 두 원자 사이에 한 쌍의 평행선으로 표시되므로 쉽게 인식할 수 있습니다. 이러한 유형의 결합은 sp 2 혼성화를 갖는 두 원자 (알켄의 경우와 같이), 하나의 sp 2 와 다른 sp(알렌과 이산화탄소의 경우와 같이) 또는 두 개의 sp 혼성화 원자 사이(예: 적운의 경우).

두 개의 결합으로 구성되어 있으므로 이중 결합이라고 합니다.

  • σ(그리스 문자 시그마) 결합.
  • π 결합(그리스 문자 파이).

σ 결합은 혼성 원자 오비탈( 예: sp 또는 sp 2 ) 사이의 전면 중첩에 의해 형성됩니다 . 한편, π 결합은 po 오비탈, 경우에 따라 일부 d 오비탈과 같은 순수(혼성화되지 않은) 원자 오비탈의 측면 중첩에 의해 형성됩니다.

시그마 결합의 일부인 전자는 대부분 결합된 원자의 두 핵 사이의 공간에서 찾을 수 있습니다. π 결합의 전자는 다음 그림과 같이 결합을 통해 분자를 나누는 평면의 양쪽에 있는 돌출부에서 발견됩니다.

에틸렌의 π 결합.  그림은 π 결합(왼쪽)을 형성하기 위해 두 개의 평행한 p 원자 오비탈(왼쪽)의 겹침을 보여줍니다.
에틸렌의 π 결합. 그림은 π 결합(왼쪽)을 형성하기 위해 두 개의 평행한 p 원자 오비탈(왼쪽)의 겹침을 보여줍니다.

이중 결합의 중요한 특징은 강성 결합이라는 것인데, 이는 결합을 따라 회전을 허용하지 않음을 의미합니다. 또한 단일 링크보다 더 강하고 짧습니다.

이중 결합을 가진 화합물의 예

다양한 유기 화합물에는 이중 결합(이중 결합이라고도 함)이 있습니다.

  • 알켄은 탄소-탄소 이중 결합(C=C)을 가지고 있습니다.
  • 알데히드, 케톤, 카르복실산, 에스테르, 아미드, 이미드 및 무수물은 모두 이중 결합에 의해 산소에 연결된 탄소 원자로 구성된 하나 이상의 카르보닐기를 구조의 일부로 포함합니다.
  • 이민에는 C=N 이중 결합이 있습니다.
  • 앞에서 언급했듯이 allene과 cumulene은 여러 개의 연속적인 C=C 이중 결합을 가지고 있습니다.

삼중 결합

삼중 결합은 3개의 전자 결합 쌍으로 구성된 다중 공유 결합입니다. 결합하는 두 원자 사이에 3개의 평행선으로 표시되므로 쉽게 인식할 수 있습니다(예: C≡C).

이러한 유형의 다중 공유 결합은 sp 혼성화를 갖는 원자 사이에 형성됩니다. 세 개의 결합으로 구성되어 있기 때문에 삼중 결합이라고 합니다.

  • σ 결합.
  • 두 개의 π 결합.

이 경우, σ ​​결합은 sp-sp 하이브리드 원자 오비탈 사이의 전면 중첩에 의해 형성되는 반면, 각 π 결합은 두 쌍의 병렬 p 순수 원자 궤도의 측면 중첩에 의해 형성됩니다.

삼중 결합의 시그마 결합은 이중 결합과 유사하지만 두 개의 π 결합은 아래 그림과 같이 결합된 원자를 중심으로 대략 관 모양의 단일 영역으로 병합됩니다.

삼중 결합에서 두 쌍의 p 오비탈에 의해 형성된 두 개의 π 결합이 결합하여 단일 4전자 원통형 결합을 형성합니다.
삼중 결합에서 두 쌍의 p 오비탈에 의해 형성된 두 개의 π 결합이 결합하여 단일 4전자 원통형 결합을 형성합니다.

이중 결합에 비해 삼중 결합은 더 강하고 짧습니다.

삼중 결합을 가진 화합물의 예

삼중 결합은 다음 유기 작용기 및 무기 분자에서 발견되는 전자가 풍부한 결합입니다.

  • 알킨에는 탄소-탄소 삼중 결합(C≡C)이 있습니다.
  • 질소 분자(N 2 )와 일산화탄소 분자는 각각 삼중 결합 :N ≡N: :C≡O: +
  • 니트릴은 삼중결합 -C N:
  • 무기 시안화물 염과 시안화수소산도 같은 결합 :C ≡N: 을 포함합니다.
  • 텅스텐과 같은 다른 무거운 원소도 헥사(tert-부톡시)디텅스텐(III)의 경우처럼 삼중 결합을 형성합니다.

참조

캐리, F. (1999). 유기화학 (제3판). 스페인 마드리드: McGraw-Hill Companies.

자유 텍스트. (2021년 3월 20일). 3.2.2: 다중 채권. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Inorganic_Chemistry/Map%3A_Inorganic_Chemistry_(Miessler_Fischer_Tarr)/03%3A_Simple_Bonding_Theory/3.02%3A_Valence_Shell_Electron-Pair_Repulsion/3.2.02%3A_Multiple_Bond 에서 가져옴 예

여러 링크. (2020년 10월 30일). https://espanol.libretexts.org/@go/page/1864 에서 가져옴

마치, 제리 (1985). 고급 유기 화학: 반응, 메커니즘 및 구조  (제3판). 뉴욕: 와일리. ISBN 0-471-85472-7.

Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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