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다중 공유 결합은 두 개의 원자가 한 쌍 이상의 전자를 공유하는 화학 결합입니다 . 이 이름은 이러한 유형의 공유 결합을 단일 전자쌍이 공유되는 단순 결합과 구별하는 데 사용됩니다.
다중 결합의 가장 일반적인 예는 이중 결합 과 삼중 결합 입니다 . 이러한 유형의 결합은 많은 유기 및 무기 화합물에서 자주 나타납니다.
일반적으로 다중 결합은 동일한 두 요소 사이의 단일 결합보다 더 강하고(결합 에너지가 더 높음) 짧다는 특징이 있습니다.
이중 결합
이중 결합은 다중 결합의 첫 번째입니다. 결합된 두 원자 사이에 한 쌍의 평행선으로 표시되므로 쉽게 인식할 수 있습니다. 이러한 유형의 결합은 sp 2 혼성화를 갖는 두 원자 (알켄의 경우와 같이), 하나의 sp 2 와 다른 sp(알렌과 이산화탄소의 경우와 같이) 또는 두 개의 sp 혼성화 원자 사이(예: 적운의 경우).
두 개의 결합으로 구성되어 있으므로 이중 결합이라고 합니다.
- σ(그리스 문자 시그마) 결합.
- π 결합(그리스 문자 파이).
σ 결합은 혼성 원자 오비탈( 예: sp 또는 sp 2 ) 사이의 전면 중첩에 의해 형성됩니다 . 한편, π 결합은 po 오비탈, 경우에 따라 일부 d 오비탈과 같은 순수(혼성화되지 않은) 원자 오비탈의 측면 중첩에 의해 형성됩니다.
시그마 결합의 일부인 전자는 대부분 결합된 원자의 두 핵 사이의 공간에서 찾을 수 있습니다. π 결합의 전자는 다음 그림과 같이 결합을 통해 분자를 나누는 평면의 양쪽에 있는 돌출부에서 발견됩니다.
이중 결합의 중요한 특징은 강성 결합이라는 것인데, 이는 결합을 따라 회전을 허용하지 않음을 의미합니다. 또한 단일 링크보다 더 강하고 짧습니다.
이중 결합을 가진 화합물의 예
다양한 유기 화합물에는 이중 결합(이중 결합이라고도 함)이 있습니다.
- 알켄은 탄소-탄소 이중 결합(C=C)을 가지고 있습니다.
- 알데히드, 케톤, 카르복실산, 에스테르, 아미드, 이미드 및 무수물은 모두 이중 결합에 의해 산소에 연결된 탄소 원자로 구성된 하나 이상의 카르보닐기를 구조의 일부로 포함합니다.
- 이민에는 C=N 이중 결합이 있습니다.
- 앞에서 언급했듯이 allene과 cumulene은 여러 개의 연속적인 C=C 이중 결합을 가지고 있습니다.
삼중 결합
삼중 결합은 3개의 전자 결합 쌍으로 구성된 다중 공유 결합입니다. 결합하는 두 원자 사이에 3개의 평행선으로 표시되므로 쉽게 인식할 수 있습니다(예: C≡C).
이러한 유형의 다중 공유 결합은 sp 혼성화를 갖는 원자 사이에 형성됩니다. 세 개의 결합으로 구성되어 있기 때문에 삼중 결합이라고 합니다.
- σ 결합.
- 두 개의 π 결합.
이 경우, σ 결합은 sp-sp 하이브리드 원자 오비탈 사이의 전면 중첩에 의해 형성되는 반면, 각 π 결합은 두 쌍의 병렬 p 순수 원자 궤도의 측면 중첩에 의해 형성됩니다.
삼중 결합의 시그마 결합은 이중 결합과 유사하지만 두 개의 π 결합은 아래 그림과 같이 결합된 원자를 중심으로 대략 관 모양의 단일 영역으로 병합됩니다.
이중 결합에 비해 삼중 결합은 더 강하고 짧습니다.
삼중 결합을 가진 화합물의 예
삼중 결합은 다음 유기 작용기 및 무기 분자에서 발견되는 전자가 풍부한 결합입니다.
- 알킨에는 탄소-탄소 삼중 결합(C≡C)이 있습니다.
- 질소 분자(N 2 )와 일산화탄소 분자는 각각 삼중 결합 :N ≡N: 및 – :C≡O: +
- 니트릴은 삼중결합 -C ≡ N:
- 무기 시안화물 염과 시안화수소산도 같은 결합 – :C ≡N: 을 포함합니다.
- 텅스텐과 같은 다른 무거운 원소도 헥사(tert-부톡시)디텅스텐(III)의 경우처럼 삼중 결합을 형성합니다.
참조
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마치, 제리 (1985). 고급 유기 화학: 반응, 메커니즘 및 구조 (제3판). 뉴욕: 와일리. ISBN 0-471-85472-7.