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글리코시드 결합은 올리고당과 다당류를 형성하는 단당류를 함께 연결하는 결합입니다. 또한 당이나 당류 분자를 아미노산 잔기, 알코올 분자 등과 같은 다른 구조 단위에 연결하는 결합 유형이기도 합니다.
이들은 탄수화물 분자(예: 단당류, 이당류 또는 기타 더 긴 당류 사슬)의 헤미아세탈 또는 헤미케탈 그룹(즉, 고리 형태의 탄수화물의 아노머 탄소)을 하이드록실(-OH), 아미노(-NH 2 ) 또는 설프히드릴(-SH) 그룹이지만, 하이드록실 그룹과의 결합이 가장 일반적입니다. 이 두 번째 분자는 다른 당류 분자이거나 다른 유기 분자로 구성될 수 있습니다.
글리코시드 결합의 종류
모든 글리코시드 결합이 동일한 것은 아닙니다. 우리는 아노머 탄소와 두 번째로 연결된 분자 사이에 가교 또는 연결 역할을 하는 원자에 따라 세 가지 다른 유형의 글리코시드 결합을 구별할 수 있습니다. 이러한 관점에서 글리코시드 결합에는 네 가지 유형이 있습니다.
- O-글리코시드 결합
- N-글리코시드 결합
- S-글리코시드 결합
이러한 각 링크 유형은 각각에 대한 몇 가지 예와 함께 아래에 설명되어 있습니다.
O-글리코시드 결합
O-글리코사이드 결합은 한 탄수화물의 아노머 탄소와 다른 탄수화물 또는 알코올과 같은 다른 유기 분자의 수산기를 연결하여 형성됩니다. 형성 반응은 물 분자가 방출되는 일종의 축합 반응입니다. 이 분자에서 산소와 수소 중 하나는 원래 당류에서 나오고 두 번째 수소는 두 번째 분자의 수산기에서 나옵니다. 또한, O-글리코사이드 결합을 형성하는 산소 원자도 첫 번째 당류에 연결된 분자의 수산기에서 나옵니다.
당류 사이의 O-글리코시드 결합
두 개의 당류 분자 사이의 O-글리코시드 결합의 경우, 첫 번째 분자의 아노머 탄소는 두 번째 단당류의 다른 하이드록실 그룹에 연결되어 다른 유형의 O-글리코시드 결합을 생성할 수 있습니다. 또한, 원래 아노머 탄소의 OH기는 –CH 2 OH 기에 대하여 트랜스 위치에 있을 수 있으며 , 이 경우 a(알파) 아노머 탄소이거나, 시스 위치에 있을 수 있으며, 이 경우 β(베타) 아노머 탄소입니다.
이것은 당류 사이에 다음과 같은 몇 가지 다른 O-글리코시드 결합을 발생시킵니다.
(1-2) 에 대한 연결 : 피라노스와 퓨라노스 사이에 형성된 많은 이당류에서 발견된다. 전형적인 예는 포도당(피라노스)과 과당(푸라노스)을 결합하여 자당 또는 일반 설탕을 형성하는 결합입니다.
(1-4) 에 대한 연결 : 가장 일반적이며 아밀로오스와 같은 다당류의 선형 사슬에서 발생하는 것입니다.
β(1-4) 링크 : 또한 비교적 일반적입니다. 셀로비오스 이당류에 있는 두 개의 D-글루코피라노스 분자와 유당 이당류에 있는 포도당과 갈락토스를 연결하는 결합입니다.
(1-6) 에 대한 연결 : 셀룰로오스와 같은 다당류에서 분지가 형성되는 연결 중 하나이다. 이러한 유형의 화합물은 일반적으로 (1-4) 결합을 통해 서로 연결된 단당류 단위의 중앙 장쇄를 가지며, 결합을 통해 탄소 6에 존재하는 수산기를 통해 다른 올리고당 사슬과 연결됩니다. .
이러한 변형 외에도 당류 분자 사이에는 다른 O-글리코시드 결합이 있습니다.
배당체
한편, 환상 탄수화물의 아노머 탄소와 다른 종류의 유기 화합물의 수산기 사이에는 O-글리코시드 결합도 있습니다. 이러한 유형의 화합물을 집합적으로 O-배당체라고 합니다. 배당체는 생화학, 세포 생물학 및 약리학에서 매우 일반적인 화합물 계열을 형성합니다. 이러한 유형의 연결이 있는 배당체의 몇 가지 예는 다음과 같습니다.
- 버드나무 껍질에 존재하는 알코올성 β-글루코시드인 살리신.
- vaginol의 배당체 인 Apterin.
N-글리코시드 결합
언급된 O-글리코사이드 결합 외에도 산소가 질소로 대체되는 다른 유형이 있습니다. 이러한 유형의 결합을 N-글리코사이드 결합이라고 하며 이를 포함하는 화합물을 N-글리코사이드 또는 글리코실아민이라고 합니다. 이것은 많은 막 단백질에서 폴리펩타이드 사슬을 올리고당 사슬에 연결하는 결합 유형입니다.
S-글리코시드 결합
산소 대신 당류가 황 원자를 통해 다른 분자에 부착될 때, 이 결합을 S-글리코시드 결합이라고 합니다. 이러한 유형의 결합을 가진 화합물을 S-배당체 또는 티오배당체라고 합니다.
참조
1,4 글리코시드 결합 – The School of Biomedical Sciences Wiki . (2018년 12월 6일). 의생명과학부 위키. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond
글리코시드 링크 . (일차). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
배당체 – 개요 | 사이언스 다이렉트 주제 . (2018). 사이언스 다이렉트. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside
글리코시드 본드 – 개요 | 사이언스 다이렉트 주제 . (2004). 사이언스 다이렉트. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond
