페놀프탈레인이란?

_{페놀프탈레인은 분자식이 C 20} H ₁₄ O ₄ 인 약산성 유기 화합물로 물에 부분적으로 용해됩니다. 수용액은 pH가 중성 또는 산성일 때 완전히 무색이지만 pH 8.3 이상의 용액에서는 특징적인 진한 분홍색을 나타냅니다. 이러한 특성으로 인해 페놀프탈레인은 강산과 강염기 및 일부 약산의 산-염기 적정에서 pH 지시약으로 사용하기에 적합한 물질입니다.

페놀프탈레인 구조

페놀프탈레인은 3개의 독립적인 벤젠 고리를 갖는 방향족 페놀 화합물이며, 그 중 2개는 각각 파라 위치 에 하이드록실 그룹을 갖고 (페놀 그룹으로 전환) 그 중 하나는 5원 락톤(환상 에스테르)에 융합됩니다. 구조는 다음 그림에 나와 있습니다.

이 기본 구조는 isobenzofuranone이라는 푸란의 유도체에 해당하므로 페놀프탈레인의 IUPAC 체계명은 3,3-비스(4-하이드록시페닐)이소벤조푸란-1(3H)-온입니다.

모든 페놀과 마찬가지로 방향족 고리에 부착된 하이드록실 그룹은 알코올의 하이드록실 그룹 및 물의 하이드록실 그룹보다 더 산성이므로 페놀프탈레인을 약한 이양성자산으로 만듭니다. 나중에 살펴보겠지만, 이러한 수산기에서 양성자를 잃으면 페놀프탈레인 구조에 일부 변화가 일어나 짝염기 에서 관찰되는 색상 변화가 발생합니다.

페놀프탈레인의 전환점

일반식 HIn으로 나타낼 수 있는 산성 성질의 모든 산-염기 지시약과 마찬가지로 페놀프탈레인은 양성자를 방출하거나 적절한 염기로 전달하여 짝염기 In – 에 해당하는 이온이 됨으로써 반응 ^합니다 . 이는 평형 상수 또는 이 경우 산도 상수 10 ^-9 (pKa = 9) 와 관련된 가역적인 산 해리 반응입니다. 반응은 다음과 같습니다.

이 반응의 평형 상수는 다음과 같이 주어진다.

이 방정식은 다음과 같이 재배열될 수 있습니다.

지표의 일반적인 농도에서 일반적으로 이온화된 페놀프탈레인의 농도가 양성자 농도의 약 10분의 1일 때 색상을 관찰할 수 있으며 이온화된 종의 농도가 약 10배 더 높으면 더 이상 변화를 관찰할 수 없습니다. 중성 향신료보다.

^{즉, In-} 와 HIn 의 농도 비율이 대략 0.1에서 10이 될 때 색상 변화에 해당하는 범위가 관찰되며, 이는 pH가 다음에서 변화함을 의미합니다.

또는 동일합니다.

페놀프탈레인의 pKa가 9이기 때문에 이는 색 변화에 대한 pH 범위가 8에서 10 사이임을 의미하지만 일부 참고 문헌에서는 범위가 8.2 – 9.8로 감소했습니다.

0 또는 14 근처와 같은 보다 극단적인 pH 값에서는 다른 색상 변화가 발생하는 다양한 산-염기 반응이 발생합니다. 그러나 이러한 pH 값의 극단은 이러한 반응을 대부분의 응용 분야에 부적합하게 만듭니다.

색상 변화는 왜 발생합니까?

가시광선을 가진 물질은 일반적으로 가시광선을 흡수할 수 있는 분자의 일부를 가지고 있습니다. 분자의 이 부분을 발색단이라고 합니다. 대부분의 화합물은 특정 파장의 빛이나 전자기 복사를 흡수할 수 있습니다. 그러나 대부분은 고에너지의 자외선만을 흡수할 수 있는데, 그 이유는 고에너지 점유 분자 궤도(HOMO)와 저에너지 비점유 분자 궤도(LUMO) 사이의 에너지 차이가 ​​매우 크기 때문입니다.

예를 들어, 이것은 중성 페놀프탈레인의 경우에 발생합니다. 무색이라는 것은 모든 가시광선을 통과시킨다는 것, 즉 흡수하지 않는다는 것을 의미합니다. 대신, 이온화될 때 분자의 3개 벤젠 고리 중 2개를 따라 15개의 원자 중심을 따라 자유롭게 이동하는 16파이 전자를 포함하는 공액 이중 결합 시스템이 형성됩니다. ).

이러한 많은 이중 결합의 접합은 HOMO-LUMO 오비탈 사이의 에너지 갭을 줄이는 더 많은 수의 결합 및 반결합 분자 오비탈을 형성하여 분자 내 전자를 여기시키는 데 필요한 에너지를 줄입니다. 따라서 발색단이 더 긴 파장의 빛을 흡수할 수 있도록 전자 전이가 생성됩니다.

페놀프탈레인의 경우 이온화되어 녹색과 노란색 사이의 색상에 해당하는 약 550nm의 빛을 강하게 흡수합니다. 결과적으로 솔루션은 분홍색과 자홍색 사이의 보색으로 나타납니다.

페놀프탈레인의 용도

페놀프탈레인은 수백 년 동안 알려져 왔기 때문에 많은 응용 분야가 있습니다. 그러나 가장 일반적인 것은 다음과 같습니다.

산-염기 적정의 종말점 표시기

pH 8.2와 9.8 사이의 색 전이로 인해 페놀프탈레인은 다음 산-염기 적정에서 산-염기 지시약으로 적합합니다.

• 강한 염기를 가진 강한 산의 적정.
• 강한 염기를 가진 약산의 적정.
• 강산으로 강염기의 적정.

그러나, 페놀프탈레인은 변색이 일어나는 pH 범위가 당량점 부근이 아니라 이러한 적정시 완충액이 형성되는 영역에 보통 속하기 때문에 페놀프탈레인은 강산-약염기 적정의 지시약으로 적합하지 않습니다. .

이로 인해 강산 약염기 적정의 페놀프탈레인 종말점이 당량점 훨씬 전에 도달하게 되어 적정에서 매우 높은 부족 오류가 발생합니다.

박테리아 배양에서 pH 지시약으로

Phenolphthalein diphosphate는 산성 포스파타제 양성 박테리아를 식별하기 위해 일부 선택 배양 배지에서 pH 지시약으로 미생물학에서 사용됩니다. 이러한 경우 알칼리성 완충액에 용해된 페놀프탈레인 이인산이라는 유도체 형태로 사용됩니다. 박테리아가 산성 포스파타제를 발현하면 인산기를 가수분해하여 페놀프탈레인을 방출하고 색상이 분홍색으로 변합니다.

Kastle-Meyer 테스트 시약

Kastle-Meyer 검사는 검체 내 헤모글로빈의 존재를 밝혀 법의학 검체에 혈액이 포함되어 있는지 확인하는 데 도움이 되는 빠르고 쉽게 시행되는 법의학 검사입니다. 헤모글로빈 외에도 특정 금속 및 일부 야채와 같은 일부 다른 물질은 Kastle-Meyer 테스트에서 페놀프탈레인과 반응하여 많은 위양성을 나타내므로 테스트는 범죄 현장에서 샘플의 혈액 존재를 결정하는 데 사용할 수 없습니다. 그러나 음성 검사는 헤모글로빈의 존재를 배제하므로 일반적으로 이것은 양성인 경우 보다 구체적이고 선택적인 검사를 적용해야 하는 첫 번째 신속 검사로 사용됩니다.

완하제로 약리학에서

20세기 초부터 페놀프탈레인이 카타르시스 완하제로 작용할 수 있다는 것이 알려졌습니다. 장 신경계에 작용하여 산화질소 생성을 자극하여 장이 대변에서 물, 나트륨 및 염화물 이온을 재흡수하는 것을 방지하여 배변을 촉진합니다. 그러나 이 화합물은 심지어 암과 장 기능 상실을 포함한 바람직하지 않은 부작용으로 인해 완하제로 사용이 중단되었습니다.

의학에서 진단제로

기본 배지의 페놀프탈레인 색은 특히 방광의 잔뇨 연구에서 신장 기능의 진단으로 사용됩니다. 또한 페놀프탈레인 유래 완하제를 과도하게 사용하는 환자에서 붉은 소변이 나타나는 흔한 원인이기도 합니다.

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