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화학에서 수산기 그룹은 두 개의 비공유 전자쌍을 가진 산소 원자에 의해 형성된 원자 그룹입니다. 한편으로는 단일 공유 결합에 의해 수소 원자에 연결되고 다른 한편으로는 유기 화합물의 탄소 사슬, 다른 비금속(예: 황, 질소, 등) 또는 다른 원자와 결합하지 않고 짝을 이루지 않은 전자를 가질 수 있습니다.
하이드록실이라는 단어는 말 그대로 수소와 산소로 구성된 라디칼을 의미합니다. 여기서 라디칼이라는 단어는 유기 화학의 맥락에서 원자 또는 이 경우 탄화수소에서 수소를 대체하는 원자 그룹을 지칭하는 데 사용될 수 있습니다. 한편, 하나의 짝을 이루지 않은 전자를 가진 전자 결핍 산소를 가진 자유 라디칼을 가리킬 수도 있습니다.
경우에 따라 수산기는 수산화물 음이온과 혼동됩니다. 이것은 매우 흔한 실수이지만 둘 사이에는 매우 중요한 차이점이 있습니다. 가장 악명 높은 것은 하이드록실 그룹이 전기적으로 중성 그룹인 반면 수산화물은 음이온(즉, 음전하를 가짐)이라는 것입니다. 한편, 하이드록실 자유 라디칼은 반응성이 매우 높고 불안정한 화학종인 반면, 하이드록사이드 음이온은 반응성이 있지만 그다지 많지는 않습니다.
다음 그림은 수소와 산소로 구성된 다양한 형태의 향신료를 보여줍니다.
혼란을 피하기 위해 이제부터 수산기를 이전 그림의 중심 구조, 즉 산소가 탄소 사슬이나 다른 비금속에 직접 연결되어 있는 분자의 일부로 지칭할 것입니다.
수산기의 특성
폴라그룹이다
산소는 수소보다 전기음성도가 높기 때문에 이 두 원자 사이의 공유 결합은 분극화되어 산소 원자에 부분적으로 음전하를 띠게 됩니다. 이것은 알코올, 극성 화합물과 같은 수산기를 가진 대부분의 유기 화합물을 만듭니다.
수소 결합을 형성할 수 있음
OH 결합의 극성은 수산기가 수소 결합에서 수소 공여체로 작용할 수 있음을 의미합니다. 또한 수산기의 산소는 2개의 비공유전자쌍을 가지므로 2개의 수소결합을 억셉터로 받을 수도 있다. 즉, 하이드록실 그룹은 총 3개의 동시 수소 결합을 형성할 수 있습니다.
Brønsted-Lowry 산입니다.
다시 OH 결합의 극성과 산소가 수소를 잃음으로써 형식적인 음전하를 견딜 수 있는 좋은 능력을 가지고 있기 때문에 수산기는 Brønsted-Lowry 산처럼 작용하여 양성자를 포기할 수 있습니다.
수산기의 특정 pKa 값 또는 산도는 부착된 분자의 나머지 구조에 따라 달라집니다. –OH가 카르보닐기에 직접 결합되면(카르복실산에서와 같이) pKa 값이 3에서 5 정도인 매우 산성이 됩니다. 경우와 같이 방향족기에 결합된 경우 페놀의 경우 pKa는 7~10 정도입니다. 지방족 사슬에 연결된 경우 pKa는 15 이상이 됩니다.
루이스 염기로 작용할 수 있음
OH 그룹이 2개의 짝을 이루지 않은 전자쌍을 갖는다는 사실은 양성자 또는 다른 전자 결핍 종(루이스 산)에 전자쌍을 제공하는 염기 역할을 할 수도 있음을 의미합니다. 간단히 말해서, 충분히 강한 산에 의해 양성자화될 수 있습니다.
수산기를 가진 관능기
하이드록실 그룹 자체는 그것이 부착된 대상에 따라 달라지므로 기능 그룹이 아닙니다. 유기 화합물의 경우 수산기를 갖는 가장 일반적인 작용기는 다음과 같습니다.
알코올
알코올은 수산기를 가진 가장 단순한 관능기입니다. 이 경우 산소는 포화 지방족 탄소에 직접 결합 됩니다 . 알코올은 일반적으로 다음과 같이 표시됩니다.
여기서 R은 알킬기를 나타낸다.
이들은 극성 화합물이며 대부분 물에 용해되며 실온에서 액체입니다.
에놀
알코올과 에놀의 주요 차이점은 두 번째 경우 하이드록실 그룹이 sp 2 혼성화 를 통해 불포화 탄소 원자에 결합되고 이중 공유 결합에 의해 다른 탄소에 결합된다는 것입니다. .
이 이중 결합은 공명에 의해 짝염기를 안정화하므로 에놀은 일반적으로 알코올보다 더 산성입니다.
페놀
페놀은 알코올과 매우 유사하지만, 이 경우 수산기가 방향족 고리의 일부인 탄소에 부착되어 있습니다.
이러한 유형의 화합물의 예는 다음과 같은 구조를 갖는 페놀입니다.
에놀의 경우와 마찬가지로 방향족 고리는 공명을 통해 산소의 음전하를 안정화할 수 있으므로 페놀은 항상 알코올보다 훨씬 더 산성입니다.
카르복실산
카르복실산 또는 유기산에는 카르보닐에 연결된 수산기가 있습니다.
카르보닐 이중 결합의 존재는 양성자를 잃은 후 공명에 의해 짝염기를 안정화시킨다. 그러나 이것에 덧붙여, 그것은 두 개의 산소 사이에 이 음전하를 분배하는데, 이는 앞의 두 경우에서 발생하는 것처럼 탄소에 분배하는 것보다 훨씬 더 유리합니다. 이것은 이러한 수산기에 다른 경우보다 더 큰 산도를 부여합니다. 이러한 이유로 이러한 화합물을 산이라고 합니다.
술폰산
이것은 하이드록실 그룹을 가지고 있지만 탄소에 결합되지 않고 다른 헤테로원자(이 경우에는 황)에 결합된 작용기의 예입니다.
다중 공명 구조는 이 작용기를 가진 화합물이 특성상 산성이라는 것을 의미합니다.
참조
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