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알콕사이드는 알코올의 수산기의 탈양성자화에 의해 형성되어 음전하를 가진 산소를 남기는 유기 관능기입니다. Brønsted 및 Lowry 산/염기 이론의 관점에서 알콕사이드는 알코올의 짝염기에 지나지 않습니다.
구조적으로 알콕사이드는 음전하를 띤 산소에 부착된 알킬 그룹입니다(따라서 끝 -산화물). 음이온성 산소는 이온보다 공유결합이 더 큰 결합을 통해 금속 양이온과 쉽게 결합하여 중성 유기금속 화합물을 형성하지만 유기염과 유사한 방식으로 유기 용액에서 알콕사이드 이온의 좋은 공급원으로 작용합니다.
알콕사이드는 제거 반응(예: 할로겐화 알킬의 탈할로겐화 반응) 또는 친핵성 치환을 수행하기 위해 강한 염기 또는 우수한 친핵체를 필요로 하는 무수한 합성 경로에 사용되기 때문에 유기 화학에서 매우 중요합니다.
알콕사이드의 형성
알코올은 매우 약한 산입니다. 사실, 그들은 물보다 더 약한 산이기 때문에 수용액에서 강한 염기와 반응하여 만들 수 없습니다. 물에 용해되는 모든 염기는 알코올보다 즉시 반응하기 때문입니다.
알콕사이드를 합성하는 세 가지 일반적인 방법이 있습니다.
알코올과 알칼리 금속의 반응
알콕사이드를 제조하는 가장 일반적인 방법은 무수 조건(물이 완전히 없는 상태)에서 알코올을 리튬, 나트륨 또는 칼륨과 같은 알칼리 금속과 반응시키는 것입니다. 이 반응은 금속과 기체 수소의 알콕사이드를 생성합니다.
강한 염기를 가진 알코올의 중화
첫 번째보다 훨씬 저렴한 알콕사이드를 얻는 두 번째 방법은 산-염기 중화 반응을 통해 무수 조건에서 강염기와 알코올을 반응시키는 것입니다.
소금 복분해
이중 대체 또는 복분해 반응을 사용하여 준비하기 쉬운 알콕사이드의 나트륨, 리튬 또는 칼륨을 관심 있는 다른 금속으로 대체할 수 있습니다 .
알콕사이드의 성질
유기 합성에서 자주 사용되는 알콕사이드를 만드는 특성 중 일부는 다음과 같습니다.
- 그들은 매우 강력한 기반입니다. 이것은 알킬 할라이드에 대한 제거 반응을 수행하는 데 유용합니다.
- R이 작으면 좋은 친핵체입니다. 이는 에스테르 교환 반응과 같은 반응에 매우 유용합니다.
- 물과 고극성 유기 용매에만 용해되는 강한 무기 염기와 달리 많은 유기 용매에 용해됩니다.
- 실온에서 고체입니다.
유기 합성에서 일반적인 알콕사이드의 예
위에서 언급한 바와 같이, 알콕시드는 합성 유기 화학에서 널리 사용됩니다. 다음은 이러한 목적으로 가장 일반적으로 사용되는 일부 알콕사이드 목록입니다.
나트륨 tertbutoxide (C 4 H 9 ONa)
tert-부탄올에서 추출한 이 부피가 큰 알콕사이드는 유기 화학자가 좋은 친핵체가 아닌 좋은 염기가 필요할 때 완벽한 선택입니다. 1차 알킬 할라이드의 할로겐화수소 제거 반응을 위한 촉매 베이스로 자주 사용됩니다.
나트륨 메톡사이드 또는 나트륨 메틸레이트(CH 3 ONa)
이것은 가장 작고 단순한 알콕사이드입니다. 매우 부피가 커서 좋은 친핵체로 작용하지 못하는 tert-부톡사이드와 달리 나트륨 메톡사이드는 강한 염기이자 좋은 친핵체입니다.
나트륨 에톡사이드(C 2 H 5 ONa)
이것은 또한 좋은 염기이자 좋은 친핵체이기도 합니다. 말론 합성 및 Claisen 축합 반응에 사용됩니다.
