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접두사 오르토-, 메타- 및 파라-는 벤젠에서 파생된 이치환된 모노사이클릭 방향족 화합물에서 가능한 세 가지 치환 패턴을 나타내는 고대 명명법 시스템을 나타냅니다. 치환된 고리 탄소 중 어느 것이 모 탄소로 간주되는지에 관계없이, 치환기는 첫 번째 탄소에 대해 위치 2, 3 또는 4에 치환기를 갖는 3개의 별개의 위치 이성질체만을 발생시킬 수 있습니다. 이들 각각의 이성질체는 각각 오르토(ortho), 메타(meta) 및 파라(para) 이성질체라고 합니다.
직교 대체 패턴
접두사 ortho-는 두 치환기가 서로 인접한 치환기 패턴을 나타내는 데 사용됩니다. 즉, ortho-는 아래와 같이 이치환된 방향족 고리의 1,2 치환 패턴을 나타냅니다.
직교 치환은 또한 치환기의 위치를 나타내기 위해 접두사로 사용되는 숫자 1,2-를 대체하는 기호 o-로 표시될 수 있습니다. 후자는 IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)에서 권장하는 체계적 번호 매기기에 해당합니다.
오르토 치환 화합물의 예
아래 이미지는 오르토 또는 1,2 치환을 나타내는 이치환된 벤젠의 세 가지 예를 보여줍니다. 모든 경우에서 알 수 있듯이 두 치환기는 인접한 탄소에 있습니다. 처음 두 가지 예에는 이러한 방향족 유도체가 알려진 일반적인 이름이 포함되며 모든 경우에 이름은 ortho 접두사(또는 기호 o-)와 IUPAC에서 권장하는 번호 매기기를 모두 사용하여 표시됩니다.
메타 대체 패턴
접두사 meta-는 아래와 같이 치환기가 하나의 탄소로 분리된 1,3 치환을 나타냅니다.
ortho 치환의 경우와 마찬가지로 메타 치환도 IUPAC에서 권장하는 숫자 1,3뿐만 아니라 문자 m-로도 표시할 수 있습니다.
메타 치환 화합물의 예
아래 이미지는 위에 표시된 동일한 화합물의 메타 – 이성질체를 보여줍니다. 이 경우 고리 치환기가 하나의 탄소로 분리된 1,3 치환 패턴을 관찰할 수 있다. 다시 말하지만, 일반 이름과 계통 이름은 접두사 meta –(또는 기호 m-)와 IUPAC 권장 번호 지정을 모두 사용하여 표시됩니다.
– 에 대한 대체 패턴
접두사 para –는 아래와 같이 치환기가 고리에서 반대 위치에 있는 1,4 치환 패턴을 나타냅니다.
이전과 마찬가지로 에 대한 대체는 문자 p-와 IUPAC에서 권장하는 번호 1,4로도 표시될 수 있습니다.
파라-치환된 화합물의 예
다음 이미지는 앞의 두 가지 예에 표시된 동일한 화합물의 파라 – 이성질체를 보여줍니다. 이 경우 고리의 반대 위치에 있는 치환기로 1,4 치환 패턴을 관찰할 수 있습니다. 다시 말하지만, 일반적인 이름과 계통 이름은 접두사 – (또는 기호 p-)와 IUPAC에서 권장하는 1,4 번호를 모두 사용하여 표시됩니다 .
접두사 ortho- , meta- 및 para- 의 추가 사용
기사 시작 부분에서 언급했듯이 이 접두사 시스템은 주로 이치환된 방향족 화합물의 명명법에 사용됩니다. 그러나 상대적인 위치 지정 시스템이기 때문에 관심 있는 치환기에 대해 벤젠 고리의 1개 또는 2개의 탄소 위치를 나타내는 데 자주 사용됩니다.
이 경우 접두사 ortho- , meta- 및 para-는 반드시 링의 절대 1,2, 1,3 및 1,4 위치를 나타내는 것이 아니라 2, 3 위치 및 고유한 4 위치를 모두 나타냅니다. 마치 그 탄소가 탄소 1인 것처럼 (그렇지 않을 수도 있지만) 특정 치환체 또는 고리의 탄소와 관련하여 위치.
이 상황에서 화합물이 2개의 치환기를 갖는지 여부는 관련이 없습니다. 오르토, 메타 및 파라 위치는 치환기의 실제 위치가 아니라 링의 상대적 위치를 식별하는 데만 사용되기 때문입니다.
ortho- , meta- 및 para- 의 추가 적용 예
활성화 그룹 및 오르토-파라 방향자: 벤젠 고리에서 하이드록실 그룹 및 아미노 그룹과 같은 특정 기능 그룹의 존재는 상기 그룹에 대해 고리의 반대 위치에 인접하고 있는 탄소를 유발합니다. 친전자성 방향족 치환 반응을 위한 더 많은 시약.
이는 -OH기를 가진 방향족 화합물이 친전자성 치환을 겪을 경우 오르토 위치에 있는 탄소(인접한 두 개의 탄소)와 오르토 위치에 있는 탄소에서 일어날 가능성이 더 높다는 것을 의미합니다. 두 개의 메타 탄소보다 –OH 그룹에 대해. 따라서 이러한 유형의 치환체는 활성제(반응을 더 빠르게 만들기 때문에) 및 오르토-파라 방향자라고 합니다. 반응이 주로 이러한 탄소를 향하기 때문입니다.
2개 이상의 치환기를 가진 화합물에서: 3개 이상의 치환기를 가진 고리가 있는 경우 접두사 ortho- , meta- 및 para-를 사용하여 어떤 것과 다른 것에 대한 상대적인 위치를 나타낼 수 있습니다. 화합물은 오르토, 메타 또는 파라 이성질체로 명명될 수 없습니다(명명법에서 이러한 접두어는 이치환 고리에만 적용되기 때문입니다). 예를 들어, 2,4,6-트리니트로톨루엔의 구조는 아래에 나와 있습니다. 모든 니트로 그룹(–NO 2) 서로에 대해 메타 위치에 있습니다. 우리는 또한 그들 중 두 개(위치 2와 6에 있는 것)가 메틸 그룹에 대해 오르토 위치에 있는 반면 다른 하나는 파라 위치(탄소 4에 있는 것)에 있다고 말할 수 있습니다.
접두사 ortho- , meta- 및 para- 의 기원
접두사 ortho- , meta- 및 para- 는 그리스어 접두사에서 유래합니다. Ortho-는 그리스어 orthos 에서 유래한 것으로 옳고 그름을 의미합니다. 접두사 meta-는 다음을 의미하며 직교 위치를 따르는 위치이기 때문에 의미가 있습니다. 마지막으로 para-는 그리스어로 인접, 외부 또는 반대를 의미합니다. 이 경우 마지막 의미(반대)가 사용되고 있습니다. 우리가 본 것처럼 벤젠 고리의 반대 탄소이기 때문입니다.
이 접두어는 원래 1867년 Wilhelm Körner에 의해 유기 화학에 도입되었지만 오늘날 주어진 것과 다른 의미를 갖습니다. 1879년이 되어서야 왕립화학협회 (Royal Society of British Chemistry)는 위에서 설명한 대체를 나타내기 위해 합의된 오르토, 메타 및 파라에 의해 채택되었습니다.
상당히 오래된 명명법 시스템임에도 불구하고 IUPAC는 여전히 사용을 허용합니다. 그러나 특히 헤테로사이클릭 방향족 화합물에서 발생할 수 있는 모호성 때문에 권장되지 않습니다.
접두사 ortho- , meta- 및 para- 의 제한 사항
이것은 수소 원자를 대체하여 벤젠에서 파생된 화합물에만 적용할 수 있는 상대적인 위치 지정 시스템입니다. 따라서 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌 등의 다환 방향족 화합물에는 적용할 수 없다.
피리딘의 경우처럼 6원 방향족 고리를 가지고 있더라도 헤테로사이클릭 방향족 화합물에는 명명법 오르토, 메타 및 파라를 사용할 수 없습니다. 이러한 제한의 이유는 이러한 경우 헤테로원자의 존재로 인해 서로 다른 치환기가 연결될 수 있는 위치가 서로 동일하지 않기 때문이다.
마지막으로, 오르토-, 메타- 및 파라-는 6-탄소 고리를 갖지 않는 이치환된 방향족 고리의 명명법에 사용할 수 없습니다.
참조
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