ナフテンとは何？

ナフテンは、その構造に飽和環があり、一般式が C _n H _2nである炭化水素のクラスです。ナフテン系炭化水素、水素化ベンゼン、シクロパラフィンとも呼ばれます。ナフテンは本質的に、構造の重要な部分として少なくとも 1 つのサイクルを持つ環状アルカンまたはアルカンです。「パラフィン」は、以前はアルカンが知られていた名前であることに注意してください。

ナフテンという用語は主に石油産業で使用されており、ナフテンはナフサと呼ばれる精製石油留分の重要な成分であり、国によってはガソリンまたはベンジンと呼ばれているという事実に由来しています。ナフテンは、すでに処理された油のこれらの画分に含まれているだけでなく、掘削流体、特に石油ベースの泥の重要な部分を形成しています。

ナフテンの一般式

一般式Ｃ_ｎＨ_２ｎは、不飽和を示す炭化水素に対応する。この不飽和は、二重結合または環に対応する可能性があります。ナフテンは飽和炭化水素であるため、この場合、式は任意の単環式炭化水素 (つまり、その構造に 1 つのサイクルしか持たない) を指します。ただし、精製中に得られるナフサ留分には、2 つ以上のサイクルを持つ炭化水素が存在する可能性があるため、すべてのナフテンが 1 つだけのサイクルを持つわけではありません。これらの場合、一般式 C _n H _2nは適用されなくなりますが、含まれる追加のサイクルごとに 2 つの水素を減算する必要があります。

次の表は、異なるサイクル数のナフテンから生成された式の例をいくつか示しています。

ナフテンの命名法

一部のナフテンまたはシクロアルカンには一般名が付いていますが、ほとんどは国際純正応用化学連合 (IUPAC) の体系的な命名規則に従って命名されています。

この命名法によると、同じ数の炭素原子を持つ直鎖状アルカンの名前の前に接頭辞シクロ- を付けることによって名前が構成されます。

たとえば、5 炭素の環状アルカンまたはナフテンはシクロであるためシクロペンタンと呼ばれ、5 炭素のアルカンはペンタンと呼ばれます。

分枝を持つシクロアルカンの場合、番号付けと命名には同じ一般規則が適用されますが、これらの場合、サイクルには意味がないため、炭素 1 が構造内の任意の炭素である可能性があるという唯一の違いがあります。ファイナルカーボン。

この意味で、ロカントの可能な最小の組み合わせを確保するために、サイクルは常に最も多くの置換基を持つ炭素によって番号付けされ、他の置換基に最小のロカントを与える方向に番号が付けられます. これについては、次の例で説明します。

ナフテンの例

シクロアルカンを表すにもかかわらず、石油に存在するナフテンは主にシクロプロパンとシクロヘキサンの誘導体で構成されています。場合によっては、これらのサイクルは高度に分岐した脂肪族鎖にリンクされています。

_{シクロプロパン}( _C3H6 ) _

それはナフテンの最小のメンバーです。3つのメチレンが60°の角度で互いに結合した3員環で構成されています。^{この構造は、sp 3}混成で炭素を含む飽和炭化水素であるため、109.5°の四面体角度を形成する必要があるため、大きな角張力を生成します。これらの特性により、シクロプロパンは反応性の高い化合物になります。

メチルシクロプロパン (C ₄ H ₈ )

これはシクロプロパンのモノメチル誘導体です。また、反応性の高い無色の気体です。

シクロヘキサン (C ₆ H ₁₂ )

シクロヘキサンは、水素化ベンゼンとしても知られています。非極性有機溶媒として非常に頻繁に使用される液体です。これは、ベンゼンの還元によって、または形成されたシクロヘキセンの水素化に続く、ディールス-アルダー反応などの環化反応によって合成することができます。

メチルシクロヘキサン (C ₇ H ₁₄ )

シクロヘキサンと同様に、この化合物は室温で液体であり、実験室だけでなく多くの産業で広く使用されている非極性溶媒でもあります。その用途には、塗料、インク、接着剤の溶剤、液体クリーナーの有効成分としての用途があります。

1,4-ジメチルシクロヘキサン (C ₈ H ₁₆ )

このシクロヘキサン誘導体は、比較的高沸点の液体 (126 °C) です。それは、互いに対するメチル基の配向に応じて、2つの異なる幾何異性体、すなわちシスおよびトランス異性体として存在することができます。それらがサイクルの同じ側または同じ面にある場合はシス異性体と呼ばれ、反対側にある場合はトランス異性体と呼ばれます。

参考文献

1,4-ジメチルシクロヘキサン(CAS:589–90-2) メーカー Supplier-Wakschem.com . （nd）。イノファームケム。https://www.wakschem.com/?product/cas-589-90-2

Carey, F. (2021)。有機化学（第9版^）。MCGRAW ヒル教育。

ナフテンの定義と例。（2021）。レ・カナリス。https://us.leskanaris.com/1888-ナフテンズ-定義-and-examples.html

レオン、CDJY (sf)。炭化水素の組成。エネルギーと鉱業。https://energia.jcyl.es/web/es/biblioteca/composicion-hidrocarburos.html

Luz, MA, & Paz, IG (2019 年 9 月 12 日)。石油産業。UTN-RIA。https://ria.utn.edu.ar/handle/20.500.12272/3987

ナフサ。（2021）。化学です。https://www.quimica.es/enciclopedia/Nafta.html

シュルンベルジェ。（2021）。ナフテン系炭化水素。スペイン語の油田用語集。https://glossary.oilfield.slb.com/en/terms/n/naphtenic_hydrocarbon