複数の共有結合

多重共有結合は、 2 つの原子が複数の電子対を共有する化学結合です。この名前は、これらの種類の共有結合を、1 対の電子が共有されている単純な結合と区別するために使用されます。

多重結合の最も一般的な例は、二重結合と三重結合です。これらのタイプの結合は、多くの有機および無機化合物に頻繁に現れます。

一般的に、複数の結合は、同じ 2 つの要素間の単結合よりも強く (結合エネルギーが高く)、短いという特徴があります。

二重結合

二重結合は、複数の結合の最初の結合です。結合した 2 つの原子の間の一対の平行線で表されるため、簡単に認識できます。このタイプの結合は、sp ²混成を持つ 2 つの原子間(アルケンの場合など)、一方の sp ²ともう一方の sp 間 (アレンと二酸化炭素の場合など)、または 2 つの sp 混成原子間 (など) で形成されます。クムレンの場合)。

それらは2つの結合で構成されているため、二重結合と呼ばれます。

• σ（ギリシャ文字のシグマ）結合。
• π 結合 (ギリシャ文字の pi)。

σ結合は、混成原子軌道 (たとえば、 sp または sp ² )間の正面の重なりによって形成されます。一方、π結合は、po軌道、場合によってはd軌道などの純粋な（ハイブリダイズしていない）原子軌道の横方向の重なりによって形成されます。

シグマ結合の一部である電子は、ほとんどの場合、結合した原子の 2 つの原子核の間の空間にあります。π 結合の電子は、次の図に示すように、結合によって分子を分割する平面の両側のローブにあります。

二重結合の重要な特徴は、それらが固定結合であることです。つまり、結合に沿って回転することはできません。それらはまた、単一のリンクよりも強く、短い.

二重結合を持つ化合物の例

さまざまな有機化合物が二重結合 (二重結合とも呼ばれます) を持っています。

• アルケンには炭素-炭素二重結合 (C=C) があります。
• アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、および無水物はすべて、それらの構造の一部として、二重結合によって酸素に結合した炭素原子からなる 1 つまたは複数のカルボニル基を含みます。
• イミンには C=N の二重結合があります。
• 前述のように、アレンとクムレンには複数の連続した C=C 二重結合があります。

三重結合

三重結合は、3つの結合対の電子で構成される複数の共有結合です。結合する2つの原子の間の3本の平行線で表されるため、簡単に認識できます（たとえば、C≡C）。

このタイプの多重共有結合は、sp ハイブリダイゼーションを持つ原子間で形成されます。3つの結合で構成されているため、三重結合と呼ばれます。

• σ結合。
• 2 つの π 結合。

この場合、σ 結合はsp-sp 混成原子軌道間の正面の重なりによって形成され、各 π 結合は 2 組の平行な p 純原子軌道の横方向の重なりによって形成されます。

三重結合のシグマ結合は二重結合のシグマ結合と似ていますが、下の図に示すように、2 つの π 結合が融合して、結合した原子が中心にある 1 つのほぼ管状の領域になります。

二重結合に比べて、三重結合は強く、また短いです。

三重結合を持つ化合物の例

三重結合は、次の有機官能基および無機分子に見られる電子が豊富な結合です。

• アルキンには炭素-炭素三重結合 (C≡C) があります。
• 窒素分子 (N ₂ ) と一酸化炭素分子は、それぞれ三重結合:N ≡N:と^– :C≡O: ^{+を持っています。}
• ニトリルには三重結合があります-C ≡ N:
• 無機シアン化物塩とシアン化水素酸にも同じ結合が含まれています^– :C ≡N:
• ヘキサ(tert-ブトキシ)ジタングステン(III)の場合のように、タングステンなどの他の重い元素も三重結合を形成します。

参考文献

Carey, F. (1999)。有機化学（第3版）。マドリッド、スペイン: マグロウヒル カンパニーズ。

ライブラリテキスト。(2021 年 3 月 20 日)。3.2.2: 複数の結合。https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Inorganic_Chemistry/Map%3A_Inorganic_Chemistry_(Miessler_Fischer_Tarr)/03%3A_Simple_Bonding_Theory/3.02%3A_Valence_Shell_Electron-Pair_Repulsion/3.2.02%3A_Multiple_Bondから取得はい

複数のリンク。（2020年10月30日）。https://espanol.libretexts.org/@go/page/1864から取得

マーチ、ジェリー (1985)。 Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure  (第 3 版)。ニューヨーク: ワイリー。ISBN 0-471-85472-7。