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分岐アルカンは、開鎖飽和脂肪族炭化水素のクラスを構成します。それらでは、炭素原子は一直線に次々と結合するのではなく、主鎖から分岐する側鎖が形成されます。これらの側鎖は、これらの化合物が主幹と側面に伸びる枝を持つ木に似ているため、分枝と呼ばれます。
これらの化合物は、同じ分子式 C n H 2n+2 (n は構造内の炭素数を表す) を共有するため、実際には線状アルカンの異性体です。
それらは飽和炭化水素であるため、分岐アルカンは炭素と水素のみで構成されています。さらに、分岐アルカンの構造の一部であるすべての炭素には、単純な共有結合によって直接結合された 4 つの原子があります。これらの炭素は、sp 3 ハイブリダイゼーション、およびこのタイプのハイブリダイゼーションの特徴的な四面体構造も示します。
分岐アルカンは直鎖アルカンと見なすことができ、2 つの炭素末端の間のメチレン鎖 (-CH 2 -) の水素の一部が他の炭素原子鎖に置き換えられています。
分岐アルカンの IUPAC 命名法
分岐アルカンを含むすべての有機化合物の命名法は、直鎖アルカンの命名法に基づいています。これらの化合物の名前の構成では、主鎖はあたかもそれが直鎖アルカンであるかのように命名され、枝は水素の損失によってそれぞれの直鎖アルカンから派生したアルキル基として命名されます.
これらの化合物の命名法は、次の手順で実行されます。
- 化合物の主鎖を選択して名前を付けます。
- 主鎖に番号を付けます。
- すべてのブランチを識別して名前を付け、アルファベット順に並べます。
- 名前を構築します。
各ステップは、2 つの異なる化合物が同じ名前を持っている、または同じ化合物が複数の方法で命名できるなど、混乱を避けるための一連の特定の規則に従います。
1. 主鎖の選択
最初のステップは、構造内の炭素原子の可能な限り長い鎖を選択することです。これは、化合物の「トランク」または主鎖として機能する鎖であり、したがって、化合物の一般名を提供します。 . 同じです。メイン チェーンを選択するには、優先順位に従って次の基準に従います。
- 可能な限り長い炭素鎖が選択されます。
- 等しい長さの鎖が 2 つ以上ある場合は、最も分岐している (置換基の数が最も多い) ものが選択されます。
- 同じ数の置換基を持つ鎖が複数ある場合は、両方の鎖に番号が付けられ、異なる分岐の位置番号の組み合わせが最も小さいものが選択されます (番号付けの規則については、以下のステップ 2 の説明を参照してください)。
- 同じ番号の文字列が 2 つ以上ある場合は、アルファベット順で分岐のロカントが最も小さい文字列が選択されます。
- 上記のすべてを満たす文字列が複数ある場合は、同じ名前が生成されるため、それらのいずれかを選択できます。
メイン チェーンが選択されたら、IUPAC の推奨事項に従って名前を付ける必要があります。これらの推奨事項は、構造内の炭素数を表す接頭辞を使用することで構成され、これに化合物のタイプをアルカンとして識別する接尾辞 _ane が追加されます。
次の表は、最も単純なアルカンの主鎖の名前の例をいくつか示しています。
| #C | 凝縮式 | アルカン名 |
| 1 | チャンネル4 | メタン |
| 2 | CH 3 -CH 3 | エタン |
| 3 | CH3 – CH2 – CH3 _ | プロパン |
| 4 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | ブタン |
| 5 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | ペンタン |
| 6 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | ヘキサン |
| 7 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | ヘプタン |
| 8 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | オクタン |
| 9 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | ノナン |
| 10 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | ディーン |
| 18 | CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 | オクタデカン |
| … | … | … |
2. 主鎖に番号を付ける
番号付けは、主鎖の炭素原子に 1 以降の番号を割り当てることで構成され、2 つの端の一方から始まり、もう一方の端で終わります。番号付けの目的は、各分岐または置換基が結合している主鎖の炭素を明確に識別できるようにすることです。つまり、これらの番号により、各ブランチを配置または配置できるため、ロケーターと呼ばれます。
可能な数字は 2 つだけで、どちらかの選択は一連の基準に従って優先順位に従って実行されます。
- 各ロケーターに表示されるブランチに関係なく、ロカントの最小の組み合わせを提供する番号付けが選択されます。たとえば、4 つのブランチを持つチェーンで、番号付けの 1 つがロケータとして 3、3、4、5 の番号を与え、もう 1 つの番号が 2、3、4、4 を与える場合、2344 は3345 未満の数。
- 2 つの番号付けが同じロカントのセットを与える場合、アルファベット順で最初に現れる枝を優先する方が選択されます (枝の命名規則については、次の手順を参照してください)。したがって、アルファベット順で最初に現れる枝がエチルであり、一方の番号付けがこの枝にロカント 5 を割り当て、もう一方がロカント 6 を割り当てる場合、最初の番号付けが使用されます。アルファベット順の最初の置換基で決定できない場合 (両方の数字が同じロカントを与えるため)、アルファベット順で次の置換基に移動し、違いが見つかるまで続けます。
- どの番号付けが選択されても、アルファベット順のすべてのブランチが同じロカントを取得する場合、2 つの番号付けのどちらが使用されても問題ありません。
3. すべてのブランチを識別して名前を付け、アルファベット順に並べます。
主鎖を識別して番号を付けると、主鎖から突き出たすべての炭素鎖に対応するため、分岐を識別するのは簡単です。これらの枝 (アルキル基と呼ばれる) の名前は、アルカンの末尾の _ane を同じ数の炭素を持つ接尾辞 _yl で置き換えて、それをアルキル枝またはラジカルとして識別することによって構築されます。
次の表は、分岐アルカンの命名法の基礎として使用される直鎖アルカンの一部と、それぞれの直鎖アルキル ラジカルの名前と構造をまとめたものです。
| #C | アルキル基の縮合式 | レンタルネーム |
| 1 | –CH3 _ | n-メチル |
| 2 | –CH 2 –CH 3 | n-エチル |
| 3 | – CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-プロピル |
| 4 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-ブチル |
| 5 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-ペンチル |
| 6 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-ヘキシル |
| 7 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-ヘプチル |
| 8 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-オクチル |
| 9 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-ノニル |
| 10 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-デシル |
| 18 | – CH 2 (CH 2 ) 16 CH 3 | n-オクタデシル |
| … | … | … |
これらのアルキルのいくつかの構造と、それらが由来するアルカンの構造を、次の図に線角度形式で示します。
これらの直鎖アルキル基に加えて、それ自体が分枝しているラジカルまたは分枝もあります。これらのラジカルのいくつかは、何百もの有機化合物に頻繁に出現するため、一般的な名前が付けられています。次の図は、これらのアルキル ラジカルのいくつかの線形角度形式での構造の表現を示しています。
4. 名前を作成します。
前の 3 つのステップが完了したら、分岐アルカンの名前の作成に進みます。これは、次の手順に従って行います。
- 最初の分岐のロケーター (複数ある場合はロカント) は、アルファベット順に書き込まれます。等しい分岐が複数ある場合は、化合物が持つそのタイプの分岐ごとにロケーターが配置され、各分岐はカンマ (,) で区切られます。同じ炭素上に複数の繰り返し分岐がある場合、位置は繰り返されます。
- 最後のロカントの後にハイフンが追加され、分岐名が書き込まれ、アルキルの末尾から文字 o が削除されます (たとえば、メチルの代わりにメチルが書き込まれます)。この分枝が構造内で繰り返される場合、この名前にギリシャ語の接頭辞が追加され、それが何回出現するかを示します (di、tri、tetra、penta など)。たとえば、メチルが 2 つある場合は、ジメチルと書きます。
- さらに分岐がある場合は、別のハイフンが追加され、前の 2 つの手順がアルファベット順に 2 番目の手順で繰り返され、最後の分岐に到達するまで続行されます。
- すべての枝に名前がついたら、最後の枝の名前と分けずに主鎖の名前を書きます。つまり、スペースもハイフンも配置されません。
例
次の化合物に名前を付けたいとします。
上記の手順を実行すると、次のようになります。
分岐アルカンの重要性
分岐アルカンは化学的に不活性な化合物であり、高温で非常に安定しているため、多くのエンジン潤滑油の成分としてよく使用されます。また、枝の数や長さによって物性を変えることができるので、流動度や沸点などの異なる混合物を作ることができます。
一方、ほとんどの有機化合物と同様に、分岐アルカンはエネルギーを生成するために使用できる可燃性物質です。ガソリンやディーゼルや灯油などの他の燃料には、他の重要な有機化合物と混合されたこれらのタイプのアルカンが大量に含まれています。
ほとんどのろうそくが作られているパラフィンでさえ、かなりの量の長鎖分岐アルカンが含まれているため、室温で固体になります.
一方、炭素原子の非常に長い鎖で構成され、構造全体に均一に分布しているように見える一連の枝分かれした飽和脂肪族ポリマーが多数あります。この意味で、ポリプロピレンや PP と同じくらい重要なプラスチックは分岐アルカンとして分類できます。
分岐アルカンの物性
溶解性
一般に、アルカン (直鎖、分岐、シクロアルカンの両方) は飽和脂肪族炭化水素であり、すべての原子が無極性または純粋な共有結合によって結合されています。これにより、非極性で疎水性の化合物になるため、水に完全に不溶です。
一方、それらは多くの非極性有機溶媒や一部の長鎖脂肪に溶けます。
沸点
非極性分子であるため、分岐アルカンに存在する唯一の分子間相互作用力は、弱いファン デル ワールス相互作用、特にロンドン分散力です。これらの力は、主に 2 つの分子間の面積または接触面に依存します。
直鎖アルカンと比較して、分岐アルカンは、より球形でコンパクトな構造を持つという特徴があります。これにより、分子間の接触面が減少し、分子間の引力が減少します。結果として、分枝状アルカンの沸点は、同じ分子式 (したがって同じ分子量) の線状異性体の沸点よりも常に低くなります。
たとえば、イソオクタンの沸点は 99°C ですが、n-オクタン (線形) の沸点は 125.6°C です。
融点
沸点と同様に、分子間相互作用の強さによって融点が変化します。上記と同じ理由で、分岐アルカンは直鎖アルカンよりも融点が低くなる傾向があります。
分岐アルカンの例
無数の分岐アルカンが存在します。一般的な例は次のとおりです。
- ガソリンの成分の1つであるイソオクタンまたは2,2,4-トリメチルペンタン。
- 石油化学産業で原料として使用されるイソブタンまたはメチルプロパン。
- 3-エチル-4-メチルノナン。
- 6,7-ビス(1-イソプロピルブチル)ペンタデカン。
- ポリプロピレンは、主鎖の 2 つの炭素ごとにメチル基を持つ数千個の炭素からなる長鎖からなるポリマーです。
参考文献
- ボリーバル、G. (2019 年 6 月 8 日)。分岐アルカン: 構造、プロパティ、および例。ライフラー。https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
- Boyd、RN、およびMorrison、RT（1999）。有機化学（第5版）。アディソン・ウェズリー・ロングマン。
- Carey, F. & Giuliano, R. (2016). 有機化学（第10版）。マグロウヒル教育。
- 日、DL (nd)。分岐アルカンの命名法。化学マニュアル。https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
- 有機化学命名法 – アルカン – 分岐アルカン. (nd)。LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html
