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炭化水素は、炭素と水素のみで構成される有機化合物のファミリーです。これらの化合物には、直鎖状、分岐状、環状、多環式のアルカンとスピラン、アルケン、アルキン、芳香族炭化水素などが含まれます。
それらはすべての有機化合物の中で最も単純な組成と構造を持つ化合物であるため、炭化水素、特に直鎖アルカンは、すべての有機命名法の基礎を形成します。この意味で、最も複雑な構造と組成を持つ化合物でさえ、さまざまな置換基、官能基などを備えた、いくつかのアルカンに由来する直鎖状または環状の主鎖と見なすことができます。したがって、そのように名前を付けることができます。
同じ分岐でさえ、アルカンから 1 つまたは複数の水素を除去することによって得られるラジカルとして見ることができ、それにより主鎖に結合することができます。要するに、すべての有機化合物の主鎖とその分岐の両方が直鎖アルカンに関連付けられる可能性があるため、前者の名前は後者の名前にも関連付けることができます。
直鎖アルカンの命名法: 接頭辞と接尾辞のシステム
化学命名法には、主に次の 2 つの目的があります。
- 各有機化合物に一意で明確な名前を付けます。つまり、混同しないように、すべての化合物に異なる名前を付けます。
- その名前から化学化合物の分子構造を推測します。このプロセスは命名法では「製剤化」と呼ばれます。
体系的な化学命名法 (特に、国際純正応用化学連合 (IUPAC) の命名法) での名前の作成では、名前は通常、2 つの半分 (接頭辞とそれに続く接尾辞) で構成されます。これはまさに直鎖アルカンの名前の構造です。
アルカンの接尾辞
すべての名前の最後の部分ですが、接尾辞から始めます。接尾辞は、問題の化合物のタイプを識別するために IUPAC 命名法で常に使用されます。つまり、化合物名の一般的な部分を表します。アルカンを扱う場合、化合物の名前はアルカンという単語と同じ接尾辞、つまり-ane で終わります。この接尾辞は、起源または所属を示すラテン語のanusに由来します。
これは、すべてのアルカンの名前が同じ一意の接尾辞を共有すること、または同じことを意味します。それらは同じ 3 文字で終わります。
アルカンの接頭辞
接尾辞が化合物の一般的なタイプを識別する場合、代わりに接頭辞を使用して特定の化合物を識別します。
非常に単純な構造のため、直鎖アルカンの命名と配合は非常に簡単です。直鎖アルカンは、一般分子式 C n H 2n+2の飽和炭化水素で構成されています。4 つの水素に囲まれた 1 つの炭素原子を持つメタンを除いて、直鎖状アルカンの構造は、-CH 2 – 基の鎖によって結合された2 つの CH 3 – 基で構成されます。
これは、アルカンが持つ炭素原子の数によって簡単に区別できることを意味します。なぜなら、それらの構造はその数から推測できるからです。したがって、直鎖アルカンの命名法は、構造内の炭素原子の数を明確に識別するだけでよく、一連の接頭辞を使用してこれを行います。
最初の 4 つのアルカンの接頭辞
最初の 4 つのアルカンの名前は、一連の体系的な規則の適用に由来しない IUPAC 命名法の数少ない名前の 1 つです。代わりに、それらは上記のアルカンの接尾辞が追加された古代の名前に由来する名前です. これらは最初の 4 つのアルカンであり、それぞれの接頭辞の由来です。
| アルカン | 炭素数 | プレフィックス | プレフィックスの由来 |
| メタン | 1 | 会った- | プレフィックス met- は、単一の炭素原子を持つ化合物やラジカルを識別するために使用され、メタノールに由来します。このアルコールは木から得られ、その名前は文字通り木のアルコールを意味するギリシャ語の表現に由来します。 |
| エタン | 2 | et- | 接頭辞の et は、エーテルという言葉に由来します。これは、硫酸によって触媒されたエタノールの縮合によって生成されるエチル エーテルが以前に知られていた方法です。 |
| プロパン | 3 | 小道具- | この接頭辞は、プロピオン酸 (現在はプロパン酸として知られています) に由来します。名前は、最初の脂肪を意味するギリシャ語のprotosとpionの結合で構成されています。これは、（脂肪酸と同様に）水に溶けない最小のカルボン酸（最初の）であることを示しています。 |
| ブタン | 4 | しかし- | 接頭辞 but- もカルボン酸に由来します。この場合、最初にバターから分離された炭素数 4 のカルボン酸 (ラテン語ではbutyrum ) です。 |
他のアルカンの接頭辞
5 個以上の炭素原子を持つすべてのアルカンとその誘導体の接頭辞は、ギリシャ数字の接頭辞で構成され、鎖内にいくつの炭素があるかを直接示します。
これらのプレフィックスは、多くの場合、日常的に使用されます。これは、 tricycleまたは trilogy の一部である tri- と、五角形および六角形の一部であり、前記幾何学的図形の辺の数を示すペンタまたはヘキサの場合です。単位として使用する場合、最後の a は省略されます ( tetr-、pent-、hex-など)。
最初の 2 つの 10 の接頭辞はdeca-とeicosa-ですが、残りの 10 の場合は、それぞれの数字の接頭辞と-conta-を組み合わせて構成されます( triaconta-、tetraconta-など)。
同様に、100 個の炭素原子は接頭辞ヘクターで識別され、残りの数百は最初の接頭辞と-ヘクター- (ドヘクター-、トリヘクター-、テトラヘクター– など) を組み合わせて構築されます。
次のセクションでは、最小から最大までのプレフィックスの長いリストを示します。環状アルカンの特定のケースでは、次のリストのすべての接頭辞の前に接頭辞cilco-を付ける必要があることに注意してください(たとえば、シクロプロパ-、シクロペンタ-など)。
1 から 10,000 までの炭化水素プレフィックスのリスト
| 炭素数 | 直鎖アルカン名 | プレフィックス | 炭素数 | 直鎖アルカン名 | プレフィックス | |
| 1 | メタン | 会いました- | 27 | ヘプタコサン | ヘプタコス- | |
| 2 | エタン | Et- | 28 | オクタコサン | オクタコス- | |
| 3 | プロパン | プロップ- | 29 | のなこさん | ノナコス～ | |
| 4 | ブタン | しかし- | 30 | トリアコンターノ | トライアコント- | |
| 5 | ペンタン | ペント | 31 | ヘネトリアコンターノ | ヘネトリアコン- | |
| 6 | ヘキサン | ヘックス- | 32 | ドトリアコンターノ | ドトリアコン- | |
| 7 | ヘプタン | ヘプト | 33 | トリトリアコンタン | トリトリアコン- | |
| 8 | オクタン | 10月～ | 3.4 | テトラトリアコンタン | テトラトリアコン- | |
| 9 | ノナン | いいえ N- | 35 | ペンタトリアコンタン | 五角形- | |
| 10 | ディーン | 12月～ | 36 | ヘキサトリアコンタノ | ヘキサトリアコン- | |
| 十一 | ウンデカノ | Undec- | 37 | ヘプタトリアコンタノ | ヘプタトリアコン- | |
| 12 | ドデカン | ドデカ- | 38 | ヘキサトリアコンタノ | ヘキサトリアコン- | |
| 13 | トリデカン | トライデック- | 39 | ノナトリアコンターノ | 非母性- | |
| 14 | テトラデカン | Tetradec- | 40 | テトラコンタン | テトラコント- | |
| 15 | ペンタデカン | ペンタデック- | 50 | ペンタコンタン | ペンタコン- | |
| 16 | ヘキサデカン | 16進数- | 60 | ヘキサコンタン | ヘキサコント- | |
| 17 | ヘプタデカン | ヘプタデカ- | 70 | ヘプタコンタン | ヘプタコント- | |
| 18 | オクタデカン | オクタデック- | 80 | オクタコンタン | オクタコント- | |
| 19 | ノナデカン | ノナデカ～ | 90 | ノナコンターノ | ノンコント- | |
| 20 | エイコーサン | エイコス- | 100 | ヘクタン | ヘクト | |
| 21 | へねいこさん | ヘネイコス- | 150 | ペンタコンタタン | ペンタコンタヘクト- | |
| 22 | どこさん | ドコス～ | 200 | ジヘクタン | ディジェクト | |
| 23 | トリコサン | トリコス- | 500 | ペンタヘクタン | 五芒星- | |
| 24 | テトラコサン | テトラコス- | 1,000 | キラノ | キル- | |
| 25 | ペンタコサン | ペンタコス- | 5,000 | ペンタキラーノ | ペンタキル- | |
| 26 | ヘキサコサン | ヘキサコス- | 10,000 | ミリアーノ | みりー |
その他の炭化水素サフィックス
最初に述べたように、炭化水素はアルカンに限定されませんが、ほんの数例を挙げると、アルケン、アルキン、芳香族などの他の種類の炭化水素もあります。
それぞれ二重結合と三重結合を持つ化合物であるアルケンとアルキンの場合、化合物の種類は接尾辞-aneの代わりに-eneと-yneを使用して示されます。化合物に複数の二重結合がある場合、接尾辞 –ene の前に数字の接頭辞 (前のリストのものと同等) が付き、含まれる二重結合の数を示します。たとえば、二重結合が 2 つある場合は -ジエン、 4 つある場合は -テトラエンなどです。
多官能アルキンについても同じことが言えます。最後に、一部の炭化水素は二重結合と三重結合の両方を含みます。この場合、両方の接尾辞 (-eneと-yne)が結合され、関連する数字の接頭辞が前に付けられます。
これらのサフィックスの使用法を次の表に示します。
| 炭素数 | 二重結合の数 | 三重結合の数 | サフィックス | 名前 |
| 2 | 1 | 0 | -えの | エテン |
| 2 | 0 | 1 | -いの | エチノ |
| 3 | 1 | 0 | -えの | プロペン |
| 3 | 0 | 1 | -いの | 転倒 |
| 4 | 1 | 0 | -えの | ブテン |
| 4 | 0 | 1 | -いの | ブティーノ |
| 4 | 1 | 1 | -ドワーフ | ブテニン |
| 5 | 2 | 0 | -ジエン | ペンタジエン |
| 5 | 0 | 2 | -ディーノ | ペンタディノ |
| 6 | 2 | 1 | -ディエニノ | ヘキサジエニノ |
| 10 | 2 | 2 | -ディエンディーノ | デカディエンジン |
ラジカル、イオン、ブランチのサフィックス
最後に、アルカンが水素を失うと、アルキルラジカル、カチオン、またはアニオンに変換できます。これらのラジカルまたはイオンは、分岐炭化水素の分岐と同じ式を持ちます。そのため、両方とも同じように命名され、それぞれのアルカンの接頭辞に接尾辞-ylを追加することで構成されます.
このタイプのラジカルまたは分岐のいくつかの例と、それぞれの接頭辞および接尾辞は次のとおりです。
| 炭素数 | プレフィックス | サフィックス | 名前 |
| 1 | 会いました- | -イロ | メチルラジカル |
| 2 | Et- | -イロ | エチルラジカル |
| 3 | プロップ- | -イロ | プロピルラジカル |
| 4 | しかし- | -イロ | ブチルラジカル |
| 5 | ペント | -イロ | ペンチルラジカル |
| 6 | ヘックス- | -イロ | ヘキシルラジカル |
| 7 | ヘプト | -イロ | ヘプチルラジカル |
| 8 | 10月～ | -イロ | オクチルラジカル |
| 9 | いいえ N- | -イロ | ノニルラジカル |
| 10 | 12月～ | -イロ | デシルラジカル |
参考文献
- コーナー。（nd）。アルカン、パラフィン、または飽和炭化水素の処方と命名。http://acorral.es/solucionario/quimica/alcanos.htmlから取得
- Carey, F. & Giuliano, R. (2014). 有機化学（第9版）。マドリッド、スペイン: マグロウヒル インターアメリカーナ デ エスパーニャ SL
- エステルリッヒ、アーカンソー州 (2018 年 5 月 23 日)。小分子接頭辞の語源。https://oushia.com/etimologia-los-prefijos-las-moleculas-pequenas/から取得
- ヘカディ。(2018 年 9 月 11 日)。1 から 100 までのアルカンの名前と式。https://brainly.lat/tarea/10326110から復元
- カップル、E. (2017)。「モノ」、「ビ」、「トリ」、「テトラ」、「ペンタ」は何と呼ばれますか? –クオラ。https://es.quora.com/C%C3%B3mo-se-llaman-estos-mono-bi-tri-tetra-pentaから取得
