構造異性体とは 定義、種類および例

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


構造異性体は、同じ原子で構成されている異なる化合物ですが、それらが結合する順序またはそれらの原子の接続性が異なります。つまり、構造異性体とは、分子式は同じでも構造が異なる化合物です。

原子が結合する順序や連結性も構成と呼ばれるため、今日、構造異性体は好ましくは「構成異性体」と呼ばれます。

構造異性体または構造異性体の例は、ジメチルエーテルおよびエチルアルコールである。どちらも同じ分子式 (C 2 H 6 O) を持っていますが、2 つの構造が示されている次の図に見られるように、原子が結合する順序が異なります。

構造異性体 - 定義、種類、および例

ジメチル エーテルでは、主鎖に配列 COC が含まれますが、エチル アルコールまたはエタノールでは順序が CCO に変わります。また、エタノールでは酸素に結合した水素がありますが、ジメチルエーテルではすべての水素が炭素原子に結合しています。これは、結合性が両方の分子で異なり、構造異性体になることを意味します。

構造異性体の種類

まったく同じ原子で構成されているにもかかわらず、構造上の違いが非常に大きい場合、構造異性体または構造異性体は根本的に異なる特性を持つことがあります。上記の例では、ジメチル エーテルは室温で気体ですが、エチル アルコールは液体です。

他の場合では、構造の違いはより微妙であるため、異性体はそれらの特性に関して互いにより類似しています.

このため、次のような構造の違いに応じて、さまざまなタイプの構造異性体を区別できます。

  • 鎖または主鎖異性体
  • 位置異性体
  • 機能異性体

鎖または主鎖異性体

鎖異性体は、同じタイプ (同じ官能基) の化合物に対応しますが、その主鎖および/または分岐は異なります。ブタンを例に取りましょう。この式C10のアルカンは、イソブタン、またはIUPAC命名法によれば、メチルプロパンと便利に呼ばれる異性体を1つだけ有する。

構造異性体 - 定義、種類、および例

両方の化合物は開鎖アルカンですが、最初の主鎖が 4 炭素鎖であるのに対し、2 番目の主鎖は 3 で 1 つの分岐があるという点で異なります。

位置異性体

これらの異性体も同じクラスの化合物に由来し、同じ主鎖を持っています。違いは、分岐の位置または官能基の位置のいずれかで発生します。これらの異性体は、位置を示すロカントを除いてほとんどの場合同じ名前であるため、構造を見なくても簡単に識別できます。たとえば、2-メチルヘキサンは 3-メチルヘキサンの位置異性体です。プロパン-1-オール、プロパン-2-オールも同様。

機能異性体

官能異性体の場合、原子の結合性の違いにより、異なる官能基が生じます。これはアセトンとプロパナールの場合です。1つ目は中心位置にカルボニル基があり、ケトンになりますが、2つ目は末端位置にあり、異なる官能基であるアルデヒドになります。

構造異性体 - 定義、種類、および例

そう思われるかもしれませんが、アセトンとプロパナールは異なる種類の化合物であるため、位置異性体ではありません。

ジメチルエーテルとエチルアルコールも機能異性体のペアです。

構造異性体の例

例 1: C 6 H 12の異性体

C 6 H 12の 11 の構造異性体を下の図に示します。他にもありますが、これらを使用すると、さまざまなタイプの構造異性体の違いを強調するのに十分です.

ご覧のとおり、異性体 I、II、III はすべて単環式アルカンに対応しますが、環を形成する鎖の長さが異なります。最初のケースの主鎖は 6 員環、2 番目は 1 つの分岐を持つ 5 員環、3 番目は 2 つの分岐を持つシクロブタンです。このため、3 つの化合物はすべて互いの鎖構造異性体です。

構造異性体 - 定義、種類、および例

I および II 異性体は、IV および V の鎖異性体でもありますが、これら 2 つは互いに鎖異性体ではありません。実際、異性体 III、IV、V の唯一の違いは分岐の位置です。3 つすべてがジメチルブタンの例で、1 つ目は 1,1-ジメチルブタン異性体、2 つ目は 1,2-ジメチルブタン、3 つ目は 1,3-ジメチルブタン異性体です。

異性体IからVは、異性体VIからXIとは本質的に異なる。後者は異なる官能基であるアルケンに対応するからである。このため、異性体I~Vのそれぞれは、異性体VI~XIのそれぞれの官能性異性体に対応する。

一方、異性体 VI と VIII を比較すると、唯一の違いは二重結合の位置であり、位置異性体であることがわかります。異性体 IX から XI の場合も同様のことが起こりますが、この場合はメチル基の場合であるため、互いに位置異性体になります。

一方、グループ VI から VIII の異性体とグループ IX から XI の異性体を比較すると、それらはすべて炭素数 6 のアルケンの異性体であることがわかります。他には5つと1つのブランチがあります。このため、最初のグループ (VI ~ VIII) のいずれの化合物も、最後の 3 つのいずれかの鎖異性体に対応します。

例 2: C 5 H 10 Oの異性体

次の図は、式 C 5 H 10 O を持ついくつかの構造異性体の構造を示しています。鎖にヘテロ原子が存在しても、異なるタイプの構造異性体を区別する基準はまったく変わりません。

構造異性体 - 定義、種類、および例

この場合、異性体 I (オキサンまたはテトラヒドロピランと呼ばれる) と II (1-メチルテトラヒドロフラン) の両方が環状エーテルで構成されていることがわかりますが、前者は 6 員環であり、後者は 5 員環であるという点で異なります。 1 つの分岐を持つメンバー サイクル。この違いに加えて、それらが同じタイプの化合物に対応するという事実により、それらは構造鎖異性体になります。ペア I と III についても同じことが言えます。

異性体 II と III の場合、両方の化合物の主鎖はまったく同じであり、同じ分岐 (メチル) も持っていますが、最初のケースでは炭素 1 にある分岐の位置が異なります。 . 2 番目に 2 です。

一方、異性体IからIIIのいずれかと異性体IVおよびVを比較すると、それらは異なる官能基を持つ化合物であると結論付けることができます。前者は環状エーテル、IV 異性体 (シクロペンタノール) はアルコール、後者はエポキシド (同様の官能基ですが、他の環状エーテルとは異なります) です。このため、異性体III(またはIまたはII)、IVおよびVは互いに機能異性体であると言える。

参考文献

http://www.quimicaorganica.net/estructural-isomers.html

-広告-

Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados

沸点の定義

ホウ砂とは