グリコシド結合の定義と例

グリコシド結合は、オリゴ糖と多糖を形成する単糖を結合する結合です。さらに、それらは糖または糖分子をアミノ酸残基、アルコール分子などの他の構造単位に結合するタイプの結合でもあります.

これらは、炭水化物分子 (単糖類、二糖類、または糖類の他のより長い鎖など) のヘミアセタールまたはヘミケタール基 (すなわち、環状形態の炭水化物のアノマー炭素) を、以下を有する別の有機分子に結合する共有結合です。ヒドロキシル (-OH)、アミノ (-NH ₂ ) またはスルフヒドリル (-SH) 基ですが、ヒドロキシル基との結合が最も一般的です。この第 2 の分子は、別の糖分子である場合もあれば、異なる有機分子で構成されている場合もあります。

グリコシド結合の種類

すべてのグリコシド結合が同じというわけではありません。アノマー炭素と 2 番目に結合した分子の間のブリッジまたはリンクとして機能する原子に応じて、3 つの異なるタイプのグリコシド結合を区別できます。この観点から、グリコシド結合には 4 つの異なるタイプがあります。

• O-グリコシド結合
• N-グリコシド結合
• S-グリコシド結合

これらのリンク タイプのそれぞれについて、いくつかの例とともに以下に説明します。

O-グリコシド結合

O-グリコシド結合は、ある炭水化物のアノマー炭素と別の炭水化物またはアルコールなどの他の有機分子のヒドロキシル基を結合することによって形成されます。形成反応は、水分子が放出される一種の縮合反応です。この分子では、酸素と水素の 1 つが元の糖に由来し、2 番目の水素は 2 番目の分子のヒドロキシルに由来します。さらに、O-グリコシド結合を形成する酸素原子も、最初の糖に結合した分子のヒドロキシル基に由来します。

糖類間のO-グリコシド結合

2 つの糖分子間の O-グリコシド結合の場合、最初の分子のアノマー炭素が 2 番目の単糖の異なるヒドロキシル基に結合し、異なるタイプの O-グリコシド結合が生じます。さらに、元のアノマー炭素の OH 基は、-CH ₂ OH 基に対してトランスの位置にある可能性があり、この場合、α (アルファ) アノマー炭素であるか、シスの位置にある可能性があります。その場合、それはβ（ベータ）アノマー炭素のものです。

これにより、糖類間にいくつかの異なる O-グリコシド結合が生じます。

(1-2)へのリンク: ピラノースとフラノースの間で形成される多くの二糖に見られます。典型的な例は、グルコース (ピラノース) とフルクトース (フラノース) を結合してスクロースまたは一般的なテーブル シュガーを形成する結合です。

(1-4)へのリンク: 最も一般的で、アミロースなどの多糖類の直鎖で発生するものです。

β (1-4) リンク: これも比較的一般的です。これは、セロビオース二糖の 2 つの D-グルコピラノース分子と、ラクトース二糖のグルコースとガラクトースを結合する結合です。

(1-6)へのリンク: セルロースなどの多糖類で分岐を形成するリンクの 1 つです。このタイプの化合物は、一般に、(1-4) 結合を介して互いに結合した単糖単位の中心長鎖を有し、結合を介して炭素 6 に存在するヒドロキシルを介して他のオリゴ糖鎖に結合します。 .

これらのバリエーションに加えて、糖分子間には他の O-グリコシド結合があります。

配糖体

一方、環状炭水化物のアノマー炭素と別のクラスの有機化合物のヒドロキシルとの間には、O-グリコシド結合もあります。これらの種類の化合物は、総称して O-グリコシドと呼ばれます。グリコシドは、生化学、細胞生物学、および薬理学において非常に一般的な化合物のファミリーを形成します。このタイプのリンクを持つグリコシドの例は次のとおりです。

• ヤナギの樹皮に含まれるアルコール性β-グルコシドであるサリシン。
• 膣のグリコシドであるアプテリン。

N-グリコシド結合

上記のO-グリコシド結合に加えて、酸素が窒素に置き換えられた他のタイプがあります. このタイプの結合は N-グリコシド結合と呼ばれ、それを含む化合物は N-グリコシドまたはグリコシルアミンと呼ばれます。これは、多くの膜タンパク質でポリペプチド鎖をオリゴ糖鎖に結合するタイプの結合です。

S-グリコシド結合

糖類が酸素の代わりに硫黄原子を介して別の分子に結合している場合、その結合は S-グリコシド結合と呼ばれます。このタイプの結合を持つ化合物は、S-グリコシドまたはチオグリコシドと呼ばれます。

参考文献

1,4 グリコシド結合 – The School of Biomedical Sciences Wiki . (2018 年 12 月 6 日)。生物医学部ウィキ。https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond

グリコシドリンク。（nd）。EHU-EUS。http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm

グリコシド – 概要 | サイエンス ダイレクト トピック. （2018）。サイエンスダイレクト。https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside

グリコシド結合 – 概要 | サイエンス ダイレクト トピック. （2004）。サイエンスダイレクト。https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond