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多核芳香族炭化水素は、2 つ以上のベンゼン環を持つ水素と炭素の化合物です。最も一般的な多核芳香族炭化水素には、ナフタレン、ピレン、アントラセン、クリセンなどがあります。
炭化水素とは
炭化水素は、炭素 (C) と水素 (H) 原子のみから形成される有機化合物です。炭化水素は、アレーンとも呼ばれる芳香族と脂肪族に分けられ、さらにアルカン、アルケン、アルキンに分類されます。
炭化水素は、今日の生命の主要なエネルギー源の 1 つであり、そのほとんどは原油に含まれています。
芳香族炭化水素
定義と特徴
芳香族炭化水素は、100 以上の有機化合物のグループであり、二重結合が交互に結合した 6 炭素のベンゼン環によって形成されます。これにより、優れた安定性が得られます。また、強いにおいがすることから芳香族と呼ばれています。
それらが持つベンゼン環の数に応じて、芳香族炭化水素は次のようになります。
- 単核: 単一のベンゼン環を持つものです。
- 多核：複数のベンゼン環によって形成されるものです。
リングは「サイクル」とも呼ばれます。このため、芳香族炭化水素は単環式または多環式とも呼ばれます。
同様に、ベンゼン環が有する置換基に応じて、芳香族炭化水素も、それぞれ1つ以上の置換基を有する場合、一置換または多置換に細分することができます.
多核または多環芳香族炭化水素とは何ですか?
頭字語がPAHである多核芳香族炭化水素は、分子構造に2つ以上のベンゼン核を含む炭素(C)分子と水素(H)分子で構成される化合物です。このタイプの炭化水素の非常に一般的な例は、一般にナフタレンとして知られているナフタレンです。蛾と戦うために使用され、塗料やワニスの製造にも使用されます.
プロパティ
多核芳香族炭化水素は、次の特性を持つことによって特徴付けられます。
- 固体状態では、それらは白、黄色、淡い緑、または無色です。
- それらは無極性です。つまり、電荷が等しくありません。
- 水に溶けにくい。
- それらは親油性です。つまり、脂肪に結合する傾向があります。
- それらは生物にとって有毒です。
多核芳香族炭化水素の例
多核芳香族炭化水素の例は数多くあります。最も一般的なもののいくつかは次のとおりです。
- アセナフテン
- アセナフチレン
- アナトレン
- アントラセン
- ベンゾ[a]アントラセン
- ベンゾ[a]ピレン
- ベンゾ[e]ピレン
- ベンゾ[b]フルオランテン
- ベンゾ[g,h,i]ペリレン
- ベンゾ[j]フルオランテン
- ベンゾ[k]フルオランテン
- シクロペンタ[c,d]ピレン
- クリセン
- ジベンゾ
- フルオランテン
- フルオレン
- フェナントレン
- インデン
- ナフタレン
- ピレン
多核芳香族炭化水素の形成方法
PAHは、石炭、石油、ガス、廃棄物、およびタバコや石炭で調理された肉などの他の有機物質の不完全燃焼など、有機物の不完全燃焼が発生したときに形成されます。また、火山の噴火や森林火災によっても形成されます。
日常生活において、多核芳香族炭化水素への曝露の最も一般的な原因はタバコの煙です。
燃焼過程では、炭素と水素で構成される有機物が酸素と反応し、二酸化炭素と水が生成されます。しかし、十分な酸素がない場合、燃焼は不完全です。つまり、燃料の一部が
酸素と完全に反応せず、結果として一酸化炭素や多核芳香族炭化水素などの他の副生成物が得られます。健康で、死に至ることさえあります。
健康への影響
多核芳香族炭化水素は、健康や環境に悪影響を与えることで有名です。これらの化学物質への曝露は、遺伝子損傷および癌に関連しています。子供の場合、喘息や IQ の低下を引き起こす可能性があります。
PAH への暴露の最も一般的な形態は、汚染された空気の呼吸、これらの化合物を含む食品の摂取、および直接の皮膚接触によって発生します。
さらに、発がん性があると考えられている芳香族炭化水素がいくつかあります。これらには、ベンゾ[a]アントラセン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[b]フルオランテン、ベンゾ[k]フルオランテン、クリセン、ジベンゾ[a,h]アントラセン、およびインデン[1,2,3-cd]ピレンが含まれます。
多核芳香族炭化水素の用途と応用
芳香族炭化水素は 19 世紀初頭から使用されてきました。現在、その用途は産業界、特にプラスチック、塗料、合成ゴム、殺虫剤、爆発物、洗剤、医薬品、香水の製造において一般的です。また、ガソリンや一部の溶剤の成分としても使用されています。
さらに、ベンゼンは、フェノール、スチレン、洗剤、医薬品、燃料、染料の製造に使用されます。
ナフタレンは、防虫剤製品や木材防腐剤など、さまざまな化学物質の有機合成に使用されます。
クリセンは、道路を舗装するためのアスファルトの成分として使用されています。アントラセンは、殺虫剤や防腐剤の製造、および染料物質であるアントラキノンの製造に含まれています。ピレンは染料や染料の製造にも使用されます。
芳香族炭化水素のその他の一般的な用途
- クメンは、ジェット燃料や、セルロース塗料やラッカーの溶剤として使用されています。p-シメンは、さまざまな精油の成分であり、溶剤としても使用されています。
- クマリンは消臭剤の製造に使用され、石鹸、タバコ、ゴム誘導体、香水の芳香増強剤として使用されます。
- プソイドクメンは香水の製造に使用されます。
- トルエンは、油、樹脂、ゴム、アセチルセルロース、洗剤、染料の溶剤成分の 1 つです。
- スチレンは、ポリスチレンなどのさまざまなポリマーの製造に使用されます。
- キシレンは、塗料やワニスのシンナー、医薬品の製造に使用されます。
- ターフェニルは、原子炉の冷却材として使用されています。
- ジフェニルメタンは、石鹸の香料やセルロースラッカーの溶剤として使用されています。
参考文献
- シャープ、A. (2009)。多環芳香族炭化水素 (PAH)。労働者総連合。労働衛生環境省。スペイン。入手可能: https://www.ugt-fica.org/images/proyectosl/sl/directa/2010/metal/Los%20Hidrocarburos%20Arom%C3%A1ticos%20Polic%C3%ADclicos%20HAP.pdf
- Olaya Querevalu、MT芳香族炭化水素。（2019）。ペルー。QF マリオ・テオドロ・オラヤ・ケレヴァル。
- ラミレス・ゴメス、LE炭素の化学。（2020）。メキシコ。レオポルド・エウヘニオ・ラミレス・ゴメス。
