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Pi 結合、または ∏ 結合は、2 つの隣接する原子が互いに平行な原子軌道を介して電子のペアを共有する共有結合の一種です。ほとんどの場合、関係する両方の軌道はp軌道ですが、パイ結合は 2 つのd軌道の間、さらにはp軌道とd軌道の間に形成されることもあります。
原子軌道が正面で重なり合うσ（シグマ）結合とは異なり、pi結合では軌道が横方向で重なり合い、結合と反結合のpi軌道が生じます。このタイプの結合では、結合 pi 軌道を占める 2 つの電子があります。両方の電子が 2 つの原子の 1 つから来るか、各原子が不対電子に寄与します。この電子をπ電子と呼びます。
パイ結合の結合軌道には、結合した原子間に伸びる 2 つのローブがあり、1 つは元の原子軌道に垂直な面の上と下にあります。
∏ 結合 (ギリシャ語のアルファベットの文字 p) と呼ばれる理由は、2 つの原子を結ぶ軸に沿ってこの結合を見ると、∏ 軌道の 2 つのローブが原子軌道 p の形状によく似ているためです。 .
Pi リンクは常にマルチリンクに存在します。有機化合物では、二重結合または三重結合があるときはいつでも、シグマ結合があり、残りはパイ結合になります. たとえば、三重結合には、1 つの原子のpおよびyp z軌道と他の原子のそれぞれの pおよびyp z軌道との重なりによって形成される 1 つのシグマ結合と 2 つの pi 結合があります。
パイリンクの特徴
シグマボンドよりも弱い
パイ結合を形成する軌道が正面からではなく横方向に重なり合うという事実は、重なりを弱くします。さらに、パイ軌道の電子密度は、平均して、結合した原子の核からさらに離れています。これらの 2 つの理由から、これらのリンクはシグマ リンクよりも弱く、簡単に切断できます。
注:この結合がシグマ結合よりも弱いということは、二重結合が単一結合よりも弱いという意味ではありません。実際、二重結合を切断するには、シグマ結合とパイ結合の両方を切断する必要があるため、その逆が当てはまります。
それらは固定リンクです
このタイプの結合を形成するための必須条件は、隣接する原子が互いに平行な軌道を持っていることです。これは、これらがp軌道であろうとd軌道であろうと. 結合がその軸を中心に回転すると、原子軌道が平行配置ではなくなり、結合が切断されます。このため、これらのリンクを壊さずに回転または曲げることは非常に困難です。これにより、回転の自由度があり非常に柔軟な単純なリンクと比較して、pi リンクは非常に硬くなります。
それらは他のパイリンクと共役することができます
2 つの原子間に pi 結合があり、最初の原子と平行な p 軌道を持つ他の隣接原子がある場合、これらすべての軌道の重なりは、共役 pi 系と呼ばれるものを形成します。これらのシステムでは、パイ電子は空間の単一の領域に局在するのではなく、自由に動き回っています。このため、これらの電子は非局在化していると言われています。
Pi結合を持つ化合物の例
このタイプの共有結合を持つ化合物の例は無数にあります。以下は、各結合を形成するために重なり合う原子軌道も示すいくつかの例です。
例 1: エチレン (C 2 H 4 )
エチレンまたはエテンでは、炭素-炭素二重結合を持つアルケンです。この二重結合は、2 つの sp 2混成炭素原子間のシグマ結合とパイ結合によって形成されます。パイ結合は、炭素原子の2 つの p z軌道の間に形成されるため、π pz-pz結合です。
例 2: 二酸化炭素 (CO 2 )
二酸化炭素の場合、2 つの酸素は sp 2混成され、中心の炭素原子は sp 混成され、2 つの純粋な p 軌道 p yと p zが残ります。
そのため、炭素は 2 つのパイ結合を形成します。1 つは 1 つの酸素と、もう 1 つは他の酸素と結合します。最初は π pz-pz結合で、もう 1 つは π py-pzです。p 軌道とp z軌道が互いに垂直であるため、両方の pi 結合は互いに垂直な面にあります。
例 3: プロパンニトリル (CH 3 CH 2 CN)
この化合物は CN 三重結合を持っています。この場合、三重結合は、1 つのシグマ結合と、炭素と窒素の間の 2 つの相互に垂直なパイ結合と考えることができます。炭素と窒素の両方が sp ハイブリダイゼーションを示し、2 つの pi 結合を形成する p軌道とyp z軌道を解放します。
三重結合の場合、シグマ結合の両側にある 2 対のローブの代わりに、2 つのパイ結合が結合して、2 つを結合する軸と同心円状の電子密度の単一の円筒形ローブを形成することに注意してください。原子。
