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共役塩基は、プロトンの損失またはルイス塩基からの不対電子対の受け取りによって、酸の分子が中和された後に形成される化学種です。つまり、元の酸から直接得られる酸塩基中和反応の生成物です。酸とその共役塩基は、総称して共役酸塩基対と呼ばれます。
次の弱酸のブレンステッド・ローリー解離反応を考えてみましょう。
この場合、酸は左側の反応物 HA であり、右側は酸によって放出された陽子と、酸が陽子を失った後に残った陰イオン A – です。
それが共役「塩基」と呼ばれる理由は、すべての酸塩基反応が可逆的であるためです。強酸や強塩基を含むものも含まれます (それらの平衡定数のみが非常に大きく、平衡は生成物に向かって大きくシフトします)。このため、ある意味では前の式のように酸のイオン化を表し、反対の意味では塩基のプロトン化、この場合は陰イオン A – を表します。
共役塩基の見分け方
Brønsted-Lowry の酸と塩基の概念の観点からすると、酸とは、水に溶解したときにイオン化してプロトンを供与できる任意の物質です。そうすることで共役塩基に変換されるため、酸とその共役塩基の唯一の違いはプロトンがないことです。
これに加えて、プロトンは正であり、その炭水化物を一緒に取るため、共役塩基は常にそれぞれの酸よりも1単位低い電荷になります. これは、酸が中性の場合、その共役塩基は負 (-1 の電荷) になり、酸が正の場合、共役塩基は中性になる、ということを意味します。
多塩基酸の共役塩基
一塩基酸の共役塩基の認識は通常簡単ですが、多塩基酸の場合は混乱が生じることがあります。これは、H 2 SO 4のような酸の解離反応を、1 つのステップで両方のプロトンを失うものとして記述することがあるためです。ただし、これは実際に起こることではありません。
すべての多塩基酸は連続的なイオン化反応を受け、各反応で異なる共役塩基に変換されます。混乱は、多塩基酸の最初の共役塩基がまだプロトンを保持しているため、共役塩基に加えて、独自の共役塩基を持つ酸でもあるという事実から生じます。
次の例は、これをより明確に示しています。
多塩基酸とその共役塩基の例:リン酸
おそらく、多塩基酸の平衡を説明する最良の例の 1 つは、リン酸または H 3 PO 4です。この酸は、次の可逆的な解離反応に従って、合計 3 つのプロトンを失う可能性があります。
この場合、リン酸 (H 3 PO 4 ) はプロトンを失ってリン酸二水素イオン (H 2 PO 4 – ) になるため、これがその共役塩基です。同時に、H 2 PO 4 – は、2 番目の反応でイオン化してリン酸水素イオン (HPO 4 2- )になる酸であるため、後者は H 2 PO 4 –の共役塩基ですが、H からではありません。3PO4.同じことが酸でもある HPO 4 2-イオンにも当てはまります (H の共役塩基であることに加えて、2 OP 4 – )。解離すると、その共役塩基であるリン酸イオンになります。
酸の酸性度に対する共役塩基の関係
共役塩基構造は、あらゆる酸の酸性度についての手がかりを与えることができます。その化学種の安定性を分析し、それを元の酸の構造安定性と比較すると、一部の酸が他の酸よりも強い理由を説明するのに役立ちます.
酸とその共役塩基の両方の構造の分析に適用できる安定性基準には、次のものがあります。
- 完全なオクテット:ルイス結合理論は、オクテット規則に違反する原子を含む分子は、すべての原子が完全なオクテットを持つ分子よりも安定性が低いことを示しています。
- 共鳴構造:共鳴構造が多い分子は、少ない分子よりも安定しています。
- 芳香族性:芳香族性を示す種は、芳香族でないものよりもはるかに安定している傾向があり、これらは反芳香族のものよりも安定しています.
- 総電荷が低い:一般に、中性種はイオン種よりも安定している傾向があり、イオンを比較すると、正味の電荷が少ないものは、多いものよりも安定している傾向があります。
- 電荷の分離:同じ正味電荷を持つ 2 つの構造を比較すると、複数の原子間で分離された形式電荷が少ない方が、形式電荷が多い構造よりも安定しています。
- 形式電荷の位置:同じ形式電荷を持つ 2 つの分子間では、電気陰性度の高い原子に負電荷を持つ分子と電気陰性度の低い原子に正電荷を持つ分子がより安定します。
これらの安定性基準に基づいて酸とその共役塩基を比較すると、酸がプロトン化された形 (たとえば HA など) とイオン化された形(たとえば A – など) のどちらを好むかを判断できます。
共役塩基が酸よりも安定している場合、酸は解離して強くなる傾向がありますが、逆の場合は弱酸になります。
酸:共役塩基対の例
さまざまな酸とそれぞれの共役塩基の追加の例を次に示します。
- 塩酸および塩化物陰イオン (HCl および Cl – )
- 炭酸水素陰イオンと炭酸陰イオン (HCO 3 –と CO 3 2- )
- アンモニウムカチオンとアンモニア (NH 4 +と NH 3 )
- 硫酸および重硫酸塩 (H 2 SO 4および HSO 4 – )
参考文献
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