プリンとピリミジンの違い

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プリンとピリミジンは、核酸、つまり DNA (デオキシリボ核酸) と RNA (リボ核酸)の重要な部分を形成する窒素含有塩基の 2 つのグループです。核酸では、窒素塩基はペントース、つまり、デオキシリボース (DNA の場合) またはリボース (RNA の場合) である 5 炭素糖に結合しています。

DNA の構造を構成し、エンコードされたすべての遺伝情報を含む二重らせんの存在は、正確には一方の鎖のプリンと他方の鎖の相補的なピリミジンとの間の水素結合の形成によるものです。

どちらの場合も窒素含有塩基として扱われますが、プリンとピリミジンは、それらの構造と細胞レベルでの機能の両方において重要な違いを示します。これらの違いについては、次のセクションで説明します。

プリン

プリンは、基本構造が 2 つの縮合環からなる芳香族複素環である 2 つの窒素塩基を含むグループです。これらの 1 つは 6 員環で、もう 1 つは 5 員環で、各環には 2 つの窒素原子があります。

プリン体の基本構造

プリンのグループには、アデニンとグアニンの 2 つのメンバーがあり、その構造を次の図に示します。

2 つの天然プリンの例

アデニンとグアニンはどちらも DNA と RNA の一部です。さらに、どちらもエネルギー貯蔵分子の一部であり、神経伝達物質やその他の細胞メッセンジャーであるため、細胞内で他の多くの追加機能を果たします.

ピリミジン

ピリミジンは、基本構造が 6 員環の一部として 2 つの窒素を有する芳香族複素環であるピリミジン環に基づく 3 つの窒素含有塩基のグループです。

ピリミジンの基本構造

ピリミジンのグループは、シトシン、チミン、およびウラシルで構成されています。ピリミジンから形成されているにもかかわらず、環に直接結合した 1 つまたは 2 つのカルボニル基を含めると、環上の 1 つまたは 2 つの二重結合が除去され、ピリミジンの芳香族性が失われます。

DNAとRNAに現れる3つのピリミジン

シトシンは DNA にのみ存在し、RNA ではその代わりにウラシルが存在しますが、チミンは DNA と RNA の両方に存在します。

プリンとピリミジンの違い

プリンとピリミジンは基本構造が異なります。

前述のように、窒素含有塩基の両方のグループは、プリンとピリミジンである 2 つの異なるタイプの芳香環に由来します。どちらの環も芳香族複素環ですが、特に一方が単環式で、もう一方のプリンが二環式であるため、大きく異なります。

プリンとピリミジンの違い

プリンは、エネルギーの貯蔵と使用に関与しています。ピリミジンはしない

多くの酵素触媒反応の主なエネルギー源は、アデニン環を含むアデノシン三リン酸 (ATP) の加水分解です。同様の機能を果たす別の化合物は GTP で、これはアデニンの代わりにグアニンを含みますが、プリンのままです。

一方、cAMPはアデニンを含む非常に重要なセカンドメッセンジャーです。同様に、2 つの非常に重要な補因子である FAD と NAD にもアデニンが含まれています。これらの補因子は、多くの酵素の機能に必要であり、細胞呼吸の過程における電子伝達系の一部でもあります。

ピリミジンは芳香族ではありませんが、プリンはプリン芳香族性の全部または一部を保持しています。

アデニンはプリン骨格の両方の環で芳香族性を維持しますが、グアニンは5員環で芳香族性を維持しますが、6員環では維持しません。ただし、3 つのピリミジンには環の一部を形成するカルボニル基があり、これが系の芳香族性を壊します。

それらは生合成経路が異なります

プリンとピリミジンはどちらもde novo で合成されます。つまり、細胞質内でゼロから合成されますが、合成方法は大きく異なります。

プリンは、主にリボース 5-リン酸に炭素原子を直接付加することにより、肝臓で合成されます。これは、プリンが遊離型ではなくヌクレオチドとして直接合成されることを意味します。2 つの縮合環システムは、アミノ酸のアスパラギン酸、グリシン、グルタミン、および重炭酸イオンとギ酸イオンから構築されます。

一方、ピリミジンの場合、それらは人体のさまざまな組織で合成され、リングはリン酸カルバモイルとアスパラギン酸から遊離形で合成され、さまざまな酵素の作用によって修飾されます。次に、それぞれのピリミジンがリボース 5-リン酸に結合して、最終的に RNA または DNA の一部になるヌクレオチドが得られます。

内訳製品が異なります

これら 2 つのクラスの窒素塩基は、合成方法だけでなく、代謝方法も異なります。プリンの異化作用により、尿酸が主な生成物として生成されます。代わりに、ピリミジンはさらにアンモニアと二酸化炭素に分解されます。

参考文献

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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