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有機化学では、アリール基は芳香環から誘導される置換基です。換言すれば、有機化合物の主鎖に直接結合したベンゼン（またはその誘導体）、ナフタレン（またはその誘導体）または他の芳香環の環を含む置換基を表す。アリール基の一般的な例としては、フェニル (ベンゼンに由来)、アルファおよびベータ ナフチル (どちらもナフタレンに由来) があります。
分子内で特定のアリール基が必要ない、または望まれない場合は、通常、記号 -Ar で一般的に表されます。これは、アルキル基が一般的に記号 -R で表される方法と同じです。
構造的には、芳香族化合物（アレンとも呼ばれる）から水素を抜いてラジカルになるのがアリール基です。
アリール基命名法
最も単純なアリール基は、ベンゼンに由来するものです。これをフェニル基といいます。ベンジル基と混同しないように注意する必要があります。ベンジル基はベンゼン環を含んでいますが、失う水素は環ではなくメチル基に結合しているため、アリールではありません。
フェニルに由来するアリール基は、体系的な命名法の一般的な規則に従って命名されますが、主鎖に直接結合している炭素を炭素 1 とします。
例：
2,3-ジクロロフェニルは、主鎖への結合点の隣の環に結合した塩素原子を持つアリール基です。
多環系 (ナフタレン、アントラセン、フェナントレンなど) を持つものなど、他の芳香族化合物の場合、アリール基は、主鎖に結合している炭素の位置を先行させ、末尾を置換することによって命名されます。接尾辞 -yl を持つ親化合物の 置換基がある場合は、通常どおり、それぞれのロカントとともに最初に名前が付けられます。
例：
2-メチル-1-ナフチルは、炭素 1 を介して主鎖に結合し、炭素 2 にメチル基を有するナフタレン分子によって形成されるアリール基です。
最後に、トルエン、キシレンなどの一般的な名前を持ついくつかの芳香族化合物があります。これらの場合、同じ名前がルートとして使用され、末尾が ilo に変更されます。
アリール基の特徴
- それらは、二重結合を持つ平面サイクルを持ち、場合によっては、共役孤立電子対を持っています。
- それらは芳香族性のヒュッケルの法則に準拠しています。つまり、共鳴によって非局在化された電子が合計 4n+2 (2、6、10 など) あることを意味します。
- アリール基は、共鳴効果により電子密度供与体として機能します。
アリール基の例
任意の芳香族化合物は、水素を失うことによってアリール基に変換できます。最も単純なものから最も複雑なものまで、非常に一般的なアリール基の例を次に示します。
フェニル基 (C 6 H 5 )
トリルとしても知られるメチルフェニルの異性体 (C 6 H 5 CH 3 )
アルファおよびベータナフチル
2-メチル-α-ナフチルおよび1-メチル-α-ナフチル
