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Gli isomeri strutturali sono composti chimici diversi costituiti dagli stessi atomi, ma che differiscono nell’ordine in cui sono legati o nella connettività di quegli atomi . In altre parole, gli isomeri strutturali sono quei composti che hanno la stessa formula molecolare, ma strutture diverse.
L’ordine in cui gli atomi sono attaccati o connettività è anche chiamato costituzione, quindi oggi gli isomeri strutturali sono preferibilmente indicati come ” isomeri costituzionali ” .
Esempi di isomeri strutturali o costituzionali sono il dimetil etere e l’alcool etilico. Entrambi hanno la stessa formula molecolare (C 2 H 6 O), ma, come si può vedere nella figura seguente dove sono mostrate le due strutture, l’ordine in cui gli atomi sono legati è diverso.
In dimetil etere, la spina dorsale contiene la sequenza COC mentre in alcool etilico o etanolo l’ordine cambia in CCO. Inoltre, nell’etanolo c’è un idrogeno legato all’ossigeno mentre nel dimetil etere tutti gli idrogeni sono legati agli atomi di carbonio. Ciò implica che la connettività è diversa in entrambe le molecole, il che le rende isomeri strutturali.
Tipi di isomeri strutturali
Nonostante siano costituiti esattamente dagli stessi atomi, gli isomeri strutturali o costituzionali possono avere proprietà radicalmente diverse nei casi in cui le differenze strutturali sono molto grandi. Prendendo l’esempio sopra, il dimetil etere è un gas a temperatura ambiente mentre l’alcol etilico è un liquido.
In altri casi, le differenze strutturali sono più sottili in modo che gli isomeri siano più simili tra loro in termini di proprietà.
A causa di ciò, si possono distinguere diversi tipi di isomeri strutturali, in base alla differenza nelle loro strutture, che sono:
- Isomeri a catena o spina dorsale
- Isomeri posizionali
- isomeri di funzione
isomeri della catena principale
Gli isomeri di catena corrispondono a composti dello stesso tipo (stessi gruppi funzionali) ma le cui catene principali e/o ramificazioni sono differenti. Prendiamo il butano come esempio. Questo alcano di formula C 4 H 10 ha un solo isomero, convenientemente chiamato isobutano, o, secondo la nomenclatura IUPAC, metilpropano.
Entrambi i composti sono alcani a catena aperta, ma differiscono in quanto la catena principale del primo è una catena a 4 atomi di carbonio, mentre la seconda ne ha 3 e ha un ramo.
isomeri posizionali
Anche questi isomeri appartengono alla stessa classe di composti e hanno anche la stessa catena principale. La differenza si verifica o nella posizione dei rami o nella posizione del gruppo funzionale. Questi isomeri sono facili da identificare senza nemmeno guardare la struttura, dato che i loro nomi sono quasi sempre identici, fatta eccezione per i locanti che indicano la posizione. Ad esempio, il 2-metilesano è un isomero posizionale del 3-metilesano. Lo stesso nel caso del propan-1-olo e del propan-2-olo.
isomeri di funzione
Nel caso degli isomeri funzionali, la differenza nella connettività degli atomi dà origine a diversi gruppi funzionali. Questo è il caso dell’acetone e del propanale. Il primo ha un gruppo carbonilico in posizione centrale che lo rende un chetone, mentre il secondo lo ha in posizione terminale, rendendolo un’aldeide, che è un gruppo funzionale diverso.
Sebbene possa sembrare così, l’acetone e il propanale non sono isomeri posizionali, poiché sono composti di tipo diverso.
Anche il dimetil etere e l’alcol etilico sono una coppia di isomeri funzionali.
Esempi di isomeri strutturali
Esempio 1: Isomeri di C 6 H 12
Undici isomeri strutturali di C 6 H 12 sono presentati nella figura sottostante . Ce ne sono altri, ma con questi basta evidenziare le differenze tra i diversi tipi di isomeri strutturali.
Come si vede, gli isomeri I, II e III corrispondono tutti ad alcani monociclici, ma si differenziano per la lunghezza della catena che forma il ciclo. La catena principale nel primo caso è un anello a 6 membri, il secondo è un anello a 5 membri con un ramo e il terzo è un ciclobutano con due rami. Per questo motivo, i tre composti sono tutti isomeri strutturali a catena l’uno dell’altro.
I e II isomeri sono anche isomeri a catena di IV e V, ma questi due non sono isomeri a catena l’uno dell’altro. Infatti l’unica differenza tra gli isomeri III, IV e V è la posizione dei rami. Tutti e tre sono esempi di dimetilbutano, il primo è l’isomero 1,1-dimetilbutano, il secondo è l’1,2-dimetilbutano e il terzo è l’isomero 1,3-dimetilbutano.
Gli isomeri da I a V sono essenzialmente diversi dagli isomeri da VI a XI, poiché questi ultimi corrispondono agli alcheni, un diverso gruppo funzionale. Per questo motivo, ciascuno degli isomeri da I a V corrisponde a isomeri funzionali di ciascuno degli isomeri da VI a XI.
D’altra parte, confrontando gli isomeri da VI a VIII, si può vedere che l’unica differenza è la posizione del doppio legame, che li rende isomeri posizionali. Nel caso degli isomeri da IX a XI accade qualcosa di simile, ma in questo caso con il gruppo metilico, che li rende anche isomeri posizionali l’uno dell’altro.
Nel frattempo, confrontando uno qualsiasi degli isomeri dal gruppo VI all’VIII con qualsiasi dal gruppo IX all’XI, si può notare che sono tutti isomeri di un alchene a 6 atomi di carbonio, ma in un caso la catena principale ha 6 atomi di carbonio mentre nel altri ne ha 5 più un ramo. Per questo motivo, uno qualsiasi dei composti del primo gruppo (da VI a VIII) corrisponde a un isomero di catena di uno qualsiasi degli ultimi tre.
Esempio 2: Isomeri di C 5 H 10 O
La figura seguente mostra le strutture di alcuni degli isomeri strutturali con la formula C 5 H 10 O. La presenza di eteroatomi nella catena non cambia affatto i criteri per distinguere tra i diversi tipi di isomeri strutturali.
In questo caso, possiamo vedere che sia l’isomero I (che si chiama ossano o tetraidropirano) che II (1-metiltetraidrofurano) sono costituiti da eteri ciclici, ma differiscono in quanto il primo è un ciclico a 6 membri mentre il secondo è un 5 ciclo a membri con un ramo. Questa differenza, oltre al fatto che corrispondono allo stesso tipo di composto, li rende isomeri strutturali della catena. Lo stesso si può dire per la coppia I e III.
Nel caso degli isomeri II e III, le catene principali di entrambi i composti sono esattamente le stesse e hanno anche lo stesso ramo (un metile), ma differiscono nella posizione del ramo che si trova sul carbonio 1 nel primo caso e in 2 nel secondo.
D’altra parte, il confronto di uno qualsiasi degli isomeri da I a III con gli isomeri IV e V ci porta a concludere che si tratta di composti con gruppi funzionali differenti. I primi sono eteri ciclici, l’isomero IV (ciclopentanolo) è un alcol, mentre il secondo è un epossido (che è un gruppo funzionale simile, ma non uguale agli altri eteri ciclici). Per questo motivo si può dire che gli isomeri III (o I o II), IV e V sono isomeri funzionali l’uno dell’altro.
Riferimenti
http://www.quimicaorganica.net/estructural-isomers.html
