Conoscere i prefissi ei suffissi degli idrocarburi in chimica

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Gli idrocarburi sono una famiglia di composti organici costituiti esclusivamente da carbonio e idrogeno. Questi composti includono alcani e spirani lineari, ramificati, ciclici e policiclici, nonché alcheni, alchini, idrocarburi aromatici e altro ancora.

Essendo i composti con la composizione e struttura più semplice di tutti i composti organici, gli idrocarburi, e in particolare gli alcani lineari, costituiscono la base di tutta la nomenclatura organica. In questo senso, anche il composto di struttura e composizione più complessa può essere considerato come una catena principale lineare o ciclica derivata da qualche alcano, provvista di diversi sostituenti, gruppi funzionali, ecc.; pertanto, può essere chiamato come tale.

Anche gli stessi rami possono essere visti come radicali ottenuti dalla rimozione di uno o più idrogeni da un alcano, che gli permette di unirsi alla catena principale. In breve, poiché sia ​​le catene principali di tutti i composti organici che i loro rami possono essere messi in relazione con un alcano lineare, allora i nomi delle prime possono anche essere messi in relazione con i nomi dei secondi.

La nomenclatura degli alcani lineari: un sistema di prefissi e un suffisso

La nomenclatura chimica ha due scopi principali:

  1. Assegnare un nome univoco e univoco a ciascun composto organico; cioè dare nomi diversi a tutti i composti in modo che non vengano confusi.
  2. Dedurre la struttura molecolare di un composto chimico dal suo nome, processo che in nomenclatura si chiama “formulazione”.

Nella costruzione dei nomi nella nomenclatura chimica sistematica (in particolare quella dell’Unione internazionale di chimica pura e applicata o IUPAC), i nomi di solito sono costituiti da due metà: un prefisso seguito da un suffisso. Questa è precisamente la struttura dei nomi degli alcani lineari.

Il suffisso degli alcani

Inizieremo con il suffisso, nonostante sia la parte finale di ogni nome. Il suffisso è sempre utilizzato nella nomenclatura IUPAC per identificare il tipo di composto in questione. Cioè, rappresenta la parte generale del nome composto. Quando si ha a che fare con un alcano, il nome del composto termina con lo stesso suffisso che ha la parola alcano, cioè -ano . Questo suffisso deriva dal latino – anus che indica l’origine o l’appartenenza.

Ciò significa che i nomi di tutti gli alcani condividono lo stesso e unico suffisso, o che cosa è lo stesso, finiscono con le stesse tre lettere.

I prefissi degli alcani

Se il suffisso identifica il tipo generale di composto, i prefissi, invece, sono usati per identificare il particolare composto.

Grazie alla loro struttura molto semplice, sia la denominazione che la formulazione degli alcani lineari sono molto semplici. Gli alcani lineari sono costituiti da idrocarburi saturi con la formula molecolare generale C n H 2n+2 . Ad eccezione del metano, che ha un solo atomo di carbonio circondato da quattro idrogeni, la struttura degli alcani lineari è costituita da due gruppi CH 3 – legati da una catena di gruppi –CH 2 -.

Ciò significa che gli alcani possono essere distinti semplicemente dal numero di atomi di carbonio che hanno, poiché la loro struttura può essere dedotta da quel numero. Pertanto, la nomenclatura degli alcani lineari ha solo bisogno di identificare in modo univoco il numero di atomi di carbonio nella struttura, e lo fa per mezzo di un insieme di prefissi.

I prefissi dei primi quattro alcani

I nomi dei primi quattro alcani sono tra i pochi nomi nella nomenclatura IUPAC che non derivano dall’applicazione di un insieme di regole sistematiche. Si tratta invece di nomi derivati ​​da nomi antichi ai quali è stato aggiunto il suffisso per gli alcani visto sopra. Questi sono i primi quattro alcani e l’origine dei rispettivi prefissi:

Alcano numero di carboni Prefisso Origine del prefisso
Metano 1 incontrato- Il prefisso met- viene utilizzato per identificare composti e radicali con un singolo atomo di carbonio e deriva dal metanolo. Questo alcool si ricava dal legno, e il suo nome deriva da un’espressione greca che letteralmente significa alcool di legno.
etano 2 et- Il prefisso et- deriva dalla parola ether, con cui era anticamente noto l’etere etilico prodotto dalla condensazione dell’etanolo catalizzata dall’acido solforico.
Propano 3 puntello- Questo prefisso deriva dall’acido propionico (oggi noto come acido propanoico). Il nome è costituito dall’unione dei termini greci protos e pion che significano prima grasso. Questo si riferisce al fatto che è il più piccolo acido carbossilico (il primo) che è insolubile in acqua (proprio come gli acidi grassi).
Butano 4 Ma- Il prefisso but- deriva anche da un acido carbossilico, in questo caso quello a quattro atomi di carbonio che fu isolato per primo dal burro ( butyrum in latino).

I prefissi degli altri alcani

I prefissi di tutti gli alcani e dei loro derivati ​​aventi cinque o più atomi di carbonio sono costituiti dai prefissi numerici greci e indicano direttamente quanti atomi di carbonio ci sono nella catena.

Questi prefissi sono, in molti casi, di uso quotidiano. È il caso di tri- , che fa parte della parola triciclo o trilogia e penta- o esa- che fanno parte di pentagono ed esagono e indicano il numero di lati di dette figure geometriche. Quando viene utilizzato come unità, la a finale viene omessa ( tetr- , pent- , hex- , ecc.)

I prefissi per le prime due decine sono deca- ed eicosa- , ma per il resto delle decine è costruito combinando il rispettivo prefisso numerico con -conta- (come in triaconta- , tetraconta- , ecc.)

Allo stesso modo, 100 atomi di carbonio sono identificati con il prefisso hecta- e le altre centinaia sono costruite combinando i primi prefissi con -hecta- ( dohecta- , trihecta- , tetrahecta- , ecc.).

La sezione seguente presenta un lungo elenco di prefissi che vanno dal più piccolo al più grande. Si noti che, nel caso particolare degli alcani ciclici, tutti i prefissi del seguente elenco devono essere preceduti dal prefisso cilco- (ad esempio, cyclopropa- , cyclopenta- , ecc.).

Elenco dei prefissi degli idrocarburi da 1 a 10.000

numero di carboni Nome alcano lineare Prefisso numero di carboni Nome alcano lineare Prefisso
1 Metano Incontrato- 27 Eptacosano Heptacos-
2 etano Et- 28 Octacosan Octacos-
3 Propano Puntello- 29 Nonacosano Nonacos-
4 Butano Ma- 30 tricontano Triacon-
5 pentano Pent- 31 henetriacontano Henetriacont-
6 esano Esadecimale- 32 dotriacontano Dotriacont-
7 eptano Ept- 33 tritriacontano Tritriaconte-
8 Ottano ottobre- 3. 4 Tetratriacontano Tetratriaconte-
9 Nonano No N- 35 pentatriacontano Pentatriaconte-
10 Decano dicembre- 36 hexatriacontano Hexatriacont-
undici undecano Undec- 37 Heptatriacontano Heptatriacont-
12 dodecano Dodec- 38 hexatriacontano Hexatriacont-
13 tridecano Tridec- 39 nonatriacontano Nonatriacont-
14 tetradecano Tetradec- 40 Tetracontano Tetracont-
quindici pentadecano Pentadec- cinquanta pentacontano Pentaconto-
16 esadecano esadecimale 60 esacontano Hexacont-
17 eptadecano Heptadec- 70 Eptacontano Eptaconta-
18 ottadecano Octadec- 80 ottacontano Ottaconte-
19 nonadecano Nonadec- 90 Noncontano Nonaconto-
venti Eicosan Eicos- 100 ettano Hect-
ventuno heneicosan heneicos- 150 Pentacontattano Pentacontatto-
22 Docosan Docos- 200 diettano Diject-
23 tricosano Trico- 500 pentaettano Pentaetto-
24 Tetracosano Tetraco- 1.000 Kilano Kil-
25 pentacosano Pentaco- 5.000 Pentakilano Pentakil-
26 esacosano Hexacos- 10.000 miriano Miri-

Altri suffissi di idrocarburi

Come accennato all’inizio, gli idrocarburi non si limitano agli alcani, ma esistono anche altri tipi di idrocarburi come alcheni, alchini e aromatici, solo per citarne alcuni.

Nel caso di alcheni e alchini , che sono composti che hanno rispettivamente doppi e tripli legami , il tipo di composto è indicato utilizzando i suffissi –ene e –yne invece di –ane. Se un composto ha più doppi legami, il suffisso –ene è preceduto da un prefisso numerico (equivalente a quelli dell’elenco precedente) e indica il numero di doppi legami che contiene. Ad esempio -diene se ha due doppi legami, -tetraene se ne ha quattro e così via.

Lo stesso si può dire per gli alchini polifunzionali . Infine, alcuni idrocarburi contengono sia doppi che tripli legami, nel qual caso entrambi i suffissi (–ene e –yne) sono combinati preceduti da qualsiasi prefisso numerico rilevante.

L’uso di questi suffissi è mostrato nella tabella seguente:

numero di carboni Numero di doppi legami numero di tripli legami Suffisso Nome
2 1 0 -eno etene
2 0 1 -io no ethyno
3 1 0 -eno propene
3 0 1 -io no ribaltamento
4 1 0 -eno butene
4 0 1 -io no Butino
4 1 1 -nano butenina
5 2 0 -diene Pentadiene
5 0 2 -diino pentadiino
6 2 1 -dienino hexadienino
10 2 2 -diendiino decadiendin

Suffissi di radicali, ioni e rami

Infine, quando un alcano perde un idrogeno, può trasformarsi in un radicale alchilico, un catione o un anione. Questi radicali o ioni hanno la stessa formula dei rami negli idrocarburi ramificati, per cui entrambi sono denominati allo stesso modo, e consiste nell’aggiungere il suffisso –yl al prefisso del rispettivo alcano.

Alcuni esempi di questo tipo di radicali o ramificazioni insieme ai rispettivi prefissi e suffissi sono:

numero di carboni Prefisso Suffisso Nome
1 Incontrato- -ilo radicale metilico
2 Et- -ilo radicale etilico
3 Puntello- -ilo Radicale propilico
4 Ma- -ilo Radicale butilico
5 Pent- -ilo radicale pentile
6 Esadecimale- -ilo Hexyl radicale
7 Ept- -ilo radicale eptilico
8 ottobre- -ilo Radicale ottile
9 No N- -ilo Radicale nonile
10 dicembre- -ilo Decil radicale

Riferimenti

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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