Cosa sono le molecole anfipatiche?

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Una molecola anfipatica, detta anche anfifila, è un composto chimico la cui struttura presenta due regioni di polarità opposte, una delle quali è polare e quindi idrofila mentre l’altra è apolare, rendendola idrofobica o lipofila. Questa è una classe molto importante di composti chimici che possono interagire simultaneamente con una fase acquosa e una fase organica apolare, che facilita la formazione di miscele stabili tra queste fasi, come sospensioni e colloidi. D’altra parte, sono anche un tipo di composto che consente di rendere compatibile la presenza di sostanze organiche apolari nei mezzi acquosi, essenziali per l’esistenza della vita così come la conosciamo.

Etimologia del termine anfipatico

Etimologicamente il termine anfipatico è formato dall’unione di due parole del greco antico:

amphis + pathikos

Amphis significa “entrambi” o “su entrambi i lati” e pathikos , che a sua volta deriva dall’antico greco pathos , si riferisce a “esperienza” o “sentimento”. In questo modo, possiamo dire che il termine anfipatico si riferisce a una sostanza chimica che sperimenta interazioni diverse su lati opposti della sua struttura o che sente attrazioni diverse su entrambi i lati della molecola.

D’altra parte, un sinonimo comune di anfipatico è anfifilico, un termine usato sia in biologia che in chimica per riferirsi alla stessa classe di composti. Il termine anfifilico deriva anche da due termini greci:

anfis + filia

Philia è un antico termine greco che significa amore, quindi il termine molecola anfifila si riferisce a una molecola che è allo stesso tempo amante sia dell’acqua (molecola idrofila) che dei composti apolari (molecola lipofila). Le molecole lipofile sono anche chiamate idrofobe, poiché essere attratte da una sostanza non polare implica necessariamente respingere l’acqua.

Struttura delle molecole anfipatiche

Come accennato in precedenza, una molecola anfipatica ha due lati con caratteristiche polari diverse. Questo perché un’estremità della molecola è polare, mentre l’altra estremità è apolare.

La parte polare di solito costituisce solo una piccola porzione della molecola, mentre la parte non polare è solitamente costituita da una lunga catena di idrocarburi, completamente satura o con una certa insaturazione. A causa di questa differenza nelle dimensioni e nel numero di atomi che compongono ciascuna parte della molecola, la parte polare è solitamente chiamata testa, mentre la parte non polare è chiamata coda.

Questa descrizione strutturale ci permette di definire le molecole anfipatiche o anfifiliche come quei composti chimici che hanno una testa polare e una coda non polare nella loro struttura.

La testa polare o estremità idrofila

L’estremità polare delle molecole anfipatiche è caratterizzata dall’avere gruppi funzionali altamente polari o addirittura ionici. In alcuni casi particolarmente importanti in biologia, possono anche possedere domini zwitterionici, cioè parti della molecola che portano cariche elettriche opposte, ma la cui carica netta è nulla.

Un’altra importante caratteristica dei gruppi funzionali presenti nella testa polare delle molecole anfipatiche o anfifiliche è che hanno la capacità di formare uno o più legami idrogeno con le molecole d’acqua. Cioè, sono gruppi che hanno atomi con una carica netta negativa o positiva, o gruppi con atomi altamente elettronegativi che sono polarizzati e hanno coppie libere di elettroni che possono condividere con la molecola d’acqua.

Sebbene non sia strettamente necessario, anche i gruppi funzionali delle teste polari sono solitamente protici, cioè hanno la capacità di agire come donatori dell’atomo di idrogeno nella formazione del legame idrogeno con l’acqua.

Alcuni esempi di gruppi funzionali che si trovano comunemente sulle teste polari di molte molecole anfipatiche sono:

Gruppo funzionale	Descrizione
Gruppi idrossilici (–OH)	I gruppi idrossilici presenti nei gruppi funzionali di alcoli, fenoli e altri sono gruppi polari protici che hanno la capacità di formare fino a tre legami idrogeno con l’acqua, due come accettore dell’atomo di idrogeno e uno come donatore.
Gruppo carbossilico (–COOH)	Corrispondono al gruppo funzionale degli acidi carbossilici, la classe più comune di acidi organici. Sono gruppi protici altamente polari che possono formare più legami idrogeno con l’acqua.
Gruppi amminici (–NH ₂ , –NHR o –NR ₂ )	Le ammine primarie, secondarie e terziarie possiedono tutte legami polari e una geometria piramidale trigonale che le rende polari. In tutti i casi, l’azoto possiede una coppia solitaria di elettroni che può condividere per formare legami a idrogeno. I primari e secondari possono anche agire come donatori di idrogeno con l’acqua.
Sali di acido carbossilico o ioni carbossilato (–COO ^– )	Sono gruppi molto comuni nei saponi e in altre molecole anfipatiche. I sali si dissociano completamente in soluzione, producendo un gruppo netto caricato negativamente e molte coppie solitarie (5 in totale) per formare legami idrogeno con l’acqua.
Sali di ammonio (–NH ₃⁺ , –NRH ₂⁺ o –NR ₂ H ⁺ )	La protonazione delle ammine da parte di un acido produce ioni ammonio caricati positivamente che mostrano interazioni ione-dipolo con le molecole d’acqua, attirando gli ossigeni dell’acqua, che hanno una carica negativa parziale.
Ammoni quaternari (–NR ₄⁺ )	Sono gruppi funzionali cationici in cui l’azoto è direttamente legato a quattro gruppi alchilici, conferendo all’azoto una carica positiva formale. Come i sali di ammonio, questi gruppi si attaccano all’ossigeno nell’acqua attraverso le interazioni ione-dipolo.
Altri gruppi acidi e loro basi coniugate	Molte molecole organiche possono essere funzionalizzate legando ad esse gruppi acidi inorganici che, a seconda del pH, possono o meno essere protonati o come le loro corrispondenti basi coniugate. _{Questi includono gruppi fosfato (–OPO 3}^2- ), solfato (–OSO ₃^– ) e solfonato (–SO ₃^– ), solo per citarne alcuni.
esteri	Oltre ai gruppi funzionali sopra menzionati, esiste un’ampia varietà di esteri formati per condensazione tra il gruppo ossidrile di un alcol e un acido. Questo acido può essere un breve acido carbossilico, ma in molti casi sono forti oxacid come gli acidi solforico, nitrico e fosforico.

Oltre ai gruppi funzionali menzionati nella tabella sopra, ci sono molti altri gruppi funzionali che fanno parte delle teste polari di diverse molecole anfipatiche. Tuttavia, questi sono alcuni dei più comuni. D’altra parte, una testa polare può avere più di un gruppo funzionale come quelli sopra menzionati, portando a un’ampia varietà di diverse teste polari con proprietà diverse.

La coda apolare, estremità lipofila o estremità idrofobica

Legata alla testa polare di una molecola anfipatica troveremo sempre una o più code non polari. Sono chiamate code perché sono sempre lunghe catene di atomi di carbonio, contenenti nella maggior parte dei casi più di 10 atomi di carbonio e in molti casi più di 20.

I legami carbonio-carbonio sono completamente apolari perché sono legami tra atomi simili. Inoltre, anche i legami carbonio-idrogeno sono apolari perché entrambi gli elementi hanno elettronegatività molto simili. Questo rende le catene alchiliche, alcheniliche e alchiniliche completamente non polari. Lo stesso si può dire dei gruppi arilici (quelli con anelli aromatici) e di altri idrocarburi ciclici .

Perché le file sono lunghe?

Il motivo per cui le code devono essere lunghe affinché la molecola sia anfipatica è che se sono troppo corte, anche quando non polari, la polarità della testa può sopraffare l’idrofobicità della catena non polare, rendendo la molecola idrofila nel suo insieme. . Questo accade, ad esempio, con gli alcoli a catena corta come il metanolo, l’etanolo e gli isomeri del propanolo, che sono tutti completamente miscibili con l’acqua e insolubili negli oli, pur avendo nella loro struttura gruppi alchilici.

D’altra parte, le interazioni predominanti tra molecole non polari sono le forze di Van der Waals come le forze di dispersione di London. Rispetto alle interazioni di legame polare e idrogeno dei gruppi polari e ionici, queste forze sono molto deboli. Aumentano però con l’area di contatto e, quindi, con la lunghezza della catena carboniosa.

Sulla base di quanto sopra, affinché una molecola che ha una testa polare mostri allo stesso tempo un comportamento idrofobico osservabile, e quindi sia considerata una vera molecola anfipatica, la coda polare deve essere abbastanza lunga per le interazioni di van der Waals tra queste catene, e tra loro e altre sostanze non polari è abbastanza forte da respingere l’acqua.

Esempi di molecole anfipatiche

Molecole anfipatiche in chimica

Le molecole anfipatiche in chimica comprendono l’intera famiglia dei composti per saponi e detergenti, tensioattivi o composti tensioattivi, siano essi neutri, anionici o cationici. Alcuni esempi specifici di queste molecole anfipatiche sono:

palmitato di sodio
Potassio dodecil solfato
1-decanolo
cloruro di nonadecilammonio
cocamidopropil betaina
Cloruro di dimetildiottadecilammonio
benzalconio cloruro

Molecole anfipatiche in biologia

Una grande varietà di composti e sostanze chimiche di grande origine biologica sono molecole anfipatiche. Forse i più comuni sono i trigliceridi e gli acidi grassi, che sono i componenti principali delle membrane cellulari e delle pareti che separano l’interno della cellula dall’ambiente e che costituiscono le membrane dei diversi compartimenti intracellulari e altri organelli della cellula. cellule.

D’altra parte, molte proteine sono esse stesse gigantesche molecole anfipatiche i cui amminoacidi possiedono residui idrofili e idrofobi che sono ordinati e orientati per dare alle proteine la loro caratteristica struttura secondaria e terziaria. Inoltre, anche le code idrofobiche e le teste idrofile svolgono un ruolo importante nella posizione e nella funzione delle proteine.

Alcuni esempi specifici di importanti molecole anfipatiche biologiche sono:

Trigliceridi che fanno parte dei grassi, come la trioleina (estere tra glicerolo e 3 molecole di acido oleico), tripalmitina (estere tra glicerolo e 3 molecole di acido palmitico) e tristearina (estere tra glicerolo e 3 molecole di acido stearico).
Monogliceridi come monolaurina e gliceril monostearato.

Usi e importanza delle molecole anfipatiche

Si è sempre detto che l’acqua è la base della vita, ma questo non sarebbe possibile senza le molecole anfipatiche, poiché le cellule non potrebbero formarsi senza di esse. Ciò è dovuto alla naturale tendenza delle molecole anfipatiche o anfifiliche a formare liposomi e micelle, nonché diversi tipi di membrane.

Se viene preparata una miscela di acqua, olio e un composto anfipatico, le molecole anfipatiche saranno distribuite lungo l’interfaccia tra l’acqua e l’olio. Tenderanno a disporsi in modo tale che la testa polare rimanga disciolta nella fase acquosa, mentre le code idrofobiche o lipofile rimangano nella fase oleosa.

Se la miscela viene agitata per rompere questa membrana, si possono formare strutture in cui piccole goccioline di olio vengono incapsulate dalle molecole anfipatiche e ricoperte dalle teste polari che si disperdono facilmente nella matrice acquosa. Queste strutture sono chiamate micelle. Questo è il principio di funzionamento di saponi e detergenti, poiché incapsulano e sciolgono i diversi grassi e altre impurità apolari che possono trovarsi su una superficie o su un tessuto.

Se invece aggiungiamo molecole anfipatiche all’acqua pura e scuotiamo, le molecole anfipatiche tenderanno a formare un doppio strato con le catene apolari all’interno e le teste polari esposte alla matrice acquosa. Se agitati, si possono formare strutture in cui una parte della matrice acquosa viene incapsulata da questa doppia membrana, formando così un liposoma. Questi liposomi sono la base della struttura delle cellule.

Riferimenti

Biologia in linea. (2022, 18 marzo). Anfipatico – Definizione ed esempi – Dizionario online di biologia . Articoli di biologia, tutorial e dizionario online. https://www.biologyonline.com/dictionary/amphipathic

Bolívar, G. (2019, 13 luglio). Molecole anfipatiche: struttura, caratteristiche, esempi . ergastolano. https://www.lifeder.com/moleculas-anfipaticas/

DBpedia in spagnolo. (nd). Informazioni su: Molecola anfifilica . https://es.dbpedia.org/page/Mol%C3%A9cula_anfif%C3%ADlica

Dizionario Merriam-Webster.com. (nd). anfipatico . Merriam Webster. https://www.merriam-webster.com/dictionary/amphipathic

Trilone. (nd). lipidi Classificazione. lipidi saponificabili. Lipidi anfipatici . http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/lipid34.htm

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