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I legami glicosidici sono i legami che uniscono i monosaccaridi che formano gli oligosaccaridi e i polisaccaridi. Inoltre, sono anche il tipo di legame che unisce le molecole di zucchero o saccaride ad altre unità strutturali come residui di amminoacidi, molecole di alcol, ecc.
Questi sono legami covalenti che uniscono il gruppo emiacetale o emichetale (cioè il carbonio anomerico di un carboidrato nella sua forma ciclica) di una molecola di carboidrati (come un monosaccaride, un disaccaride o un’altra catena più lunga di saccaridi) a un’altra molecola organica che possiede un gruppo ossidrilico (-OH), amminico (-NH 2 ) o sulfidrilico (-SH), sebbene il legame con il gruppo idrossilico sia il più comune. Questa seconda molecola può essere un’altra molecola di saccaride o può essere costituita da una diversa molecola organica.
Tipi di legami glicosidici
Non tutti i legami glicosidici sono uguali. Possiamo distinguere tre diversi tipi di legami glicosidici a seconda dell’atomo che funge da ponte o collegamento tra il carbonio anomerico e la seconda molecola legata. Da questo punto di vista, esistono quattro diversi tipi di legami glicosidici:
- Legami O-glicosidici
- Legami N-glicosidici
- Legami S-glicosidici
Ciascuno di questi tipi di collegamento è descritto di seguito insieme ad alcuni esempi di ciascuno.
Legami O-glicosidici
Il legame O-glicosidico si forma unendo il carbonio anomerico di un carboidrato e il gruppo ossidrile di un altro carboidrato o qualche altra molecola organica come un alcol. La reazione di formazione è un tipo di reazione di condensazione in cui viene rilasciata una molecola d’acqua. In questa molecola, l’ossigeno e uno degli idrogeni provengono dal saccaride originale, mentre il secondo idrogeno proviene dall’ossidrile della seconda molecola. Inoltre, l’atomo di ossigeno che forma il legame O-glicosidico proviene anche dal gruppo ossidrilico della molecola legata al primo saccaride.
Legami O-glicosidici tra saccaridi
Nei casi di legami O-glicosidici tra due molecole saccaridiche, il carbonio anomerico della prima molecola può legarsi a diversi gruppi idrossilici nel secondo monosaccaride, dando origine a diversi tipi di legami O-glicosidici. Inoltre, il gruppo OH del carbonio anomerico originale può essere in posizione trans rispetto al gruppo –-CH 2 OH, nel qual caso è un carbonio a (alfa) anomerico, oppure può essere in posizione cis, nel qual caso è di un carbonio β (beta) anomerico.
Ciò dà origine a diversi legami O-glicosidici tra i saccaridi, tra cui:
Il legame con (1-2) : si trova in molti disaccaridi formati tra piranosi e furanosi. Un tipico esempio è il legame che unisce il glucosio (un piranosio) con il fruttosio (un furanosio) per formare il saccarosio, il comune zucchero da tavola.
Il collegamento a (1-4) : è il più comune e quello che si verifica nelle catene lineari di polisaccaridi come l’amilosio.
Il collegamento β (1-4) : è anche relativamente comune. È il legame che unisce le due molecole di D-glucopiranosio nel disaccaride di cellobiosio, così come il glucosio e il galattosio nel disaccaride di lattosio.
Il collegamento a (1-6) : è uno dei collegamenti attraverso i quali si formano i rami nei polisaccaridi come la cellulosa. Questo tipo di composto ha generalmente una lunga catena centrale di unità monosaccaridiche legate tra loro attraverso legami (1-4), e sono legate ad altre catene oligosaccaridiche attraverso l’ossidrile presente sul carbonio 6 attraverso un legame a (1-6) .
Oltre a queste variazioni, ci sono altri legami O-glicosidici tra le molecole di saccaride.
glicosidi
Esistono invece anche legami O-glicosidici tra il carbonio anomerico di un carboidrato ciclico e l’ossidrile di un’altra classe di composti organici. Questi tipi di composti sono chiamati collettivamente O-glicosidi. I glicosidi formano una famiglia di composti molto comuni in biochimica, biologia cellulare e farmacologia. Alcuni esempi di glicosidi con questo tipo di legame sono:
- Salicina, che è un β-glucoside alcolico presente nella corteccia di salice.
- Apterin, che è un glicoside del vaginolo.
Legami N-glicosidici
Oltre ai legami O-glicosidici menzionati, esistono altri tipi in cui l’ossigeno è sostituito dall’azoto. Questo tipo di legame è chiamato legame N-glicosidico e i composti che lo contengono sono chiamati N-glicosidi o glicosilamine. Questo è il tipo di legame che unisce la catena polipeptidica alle catene oligosaccaridiche in molte proteine di membrana.
Legami S-glicosidici
Quando invece dell’ossigeno il saccaride è attaccato a un’altra molecola tramite un atomo di zolfo, il legame è chiamato legame S-glicosidico. I composti che hanno questo tipo di legame sono chiamati S-glicosidi o tioglicosidi.
Riferimenti
Legame glicosidico 1,4 – The School of Biomedical Sciences Wiki . (2018, 6 dicembre). Scuola di Scienze Biomediche Wiki. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond
IL LEGAME GLICOSIDICO . (nd). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
Glicoside – una panoramica | Argomenti diretti di scienza . (2018). Scienza diretta. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glicoside
Legame glicosidico – una panoramica | Argomenti diretti di scienza . (2004). Scienza diretta. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/legame-glicosidico
