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Una reazione di idrolisi è qualsiasi reazione chimica in cui una sostanza viene scomposta in due sostanze più semplici reagendo con l’acqua . Infatti la parola idrolisi è composta da idro-, che significa acqua, e -lisi, che significa rottura, quindi idrolisi significa letteralmente “rottura per azione dell’acqua”.
Una reazione di idrolisi può essere rappresentata in modo generale dalla seguente equazione chimica:
In questa equazione, AB può rappresentare qualsiasi composto, sia ionico che molecolare. Come si vede, dopo la reazione con l’acqua, il composto AB si rompe e ciascuna delle due parti (A e B) finisce per attaccarsi ad una delle due parti della molecola d’acqua. In questo caso, A finisce legato con il gruppo OH, mentre B finisce legato con l’altro idrogeno.
Qualsiasi reazione che può essere rappresentata come quella presentata sopra è considerata una reazione di idrolisi. Tuttavia, ci sono anche altre reazioni di idrolisi in cui l’acqua rompe l’altra molecola, unendo solo una delle due metà.
Le reazioni di idrolisi sono comuni in chimica organica, in biochimica e anche in chimica inorganica . Di seguito sono presentate le reazioni di idrolisi rappresentative in questi rami della chimica, insieme a esempi specifici di ciascuna.
Reazioni di idrolisi in chimica inorganica
Molti composti inorganici reagiscono con l’acqua in modo simile alla reazione precedente. Alcuni esempi di reazioni di idrolisi inorganica sono:
Idrolisi acida
Quando dissolvi un acido in acqua, l’acqua reagisce con esso per formare la base coniugata degli ioni acido e idronio, come mostrato di seguito. A seconda che si tratti di un acido forte o debole, questa reazione può essere o meno reversibile.
In questo esempio particolare, metà dell’acido non è attaccata a metà dell’acqua come nella reazione di idrolisi generale; tuttavia, è indiscutibile che l’acqua stia rompendo in due la molecola acida, quindi può essere considerata come idrolisi.
esempi
- Idrolisi o dissociazione acida dell’acido cloridrico
- Idrolisi o dissociazione acida dell’acido acetico
Idrolisi dei sali acidi
I sali inorganici formati dalla reazione di un acido forte con una base debole sono esempi di sali acidi. Questi, quando disciolti in acqua, reagiscono dissociandosi attraverso una reazione di idrolisi.
Esempio
- L’idrolisi del cloruro di ammonio è un esempio dell’idrolisi di un sale acido.
Idrolisi dei sali basici
Sono esempi di sali basici quei sali formati dalla reazione tra un acido debole e una base forte. Questi si idrolizzano anche in acqua per produrre una soluzione alcalina.
esempi
- L’idrolisi dell’acetato di sodio.
- L’idrolisi del solfuro di potassio
Reazioni di idrolisi in chimica organica
Esistono diversi tipi di reazioni in chimica organica che sono considerate reazioni di idrolisi. In effetti, le reazioni di idrolisi sono le reazioni inverse o opposte ai diversi tipi di reazioni di condensazione, come mostrato di seguito.
Reazioni di idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici
Molti derivati di acidi carbossilici come esteri, ammidi, alogenuri acidi e anidridi possono subire reazioni di idrolisi. In tutti questi casi uno dei prodotti della reazione è un acido che contiene il gruppo -OH dell’acqua, mentre l’altra metà della molecola si lega sempre all’idrogeno.
Oltre a questi casi, gli eteri possono anche subire reazioni di idrolisi per dare due molecole di alcol. L’idrolisi dei nitrili porta anche alla produzione di un acido carbossilico e ci sono molte altre reazioni organiche classificate come reazioni di idrolisi.
Di seguito vengono presentati alcuni esempi tipici di questa classe di reazioni.
Esempi di reazioni di idrolisi organica
- L’idrolisi dell’acetato di etile dà come prodotti acido acetico ed etanolo.
- L’idrolisi della N-etilacetammide dà come prodotti acido acetico ed etanamina.
- L’anidride propionica viene idrolizzata per dare due molecole di acido propionico come prodotti.
- L’idrolisi del cloruro di benzoile dà come prodotti acido benzoico e acido cloridrico.
Reazioni di idrolisi biochimica (idrolisi enzimatica)
Le reazioni biochimiche sono, ovviamente, reazioni organiche, quindi le reazioni biochimiche dell’idrolisi sono in realtà le stesse reazioni che abbiamo appena menzionato. Tuttavia, l’idrolisi è particolarmente importante nel caso di molecole biologicamente importanti per il semplice fatto che tutte queste reazioni avvengono in mezzi acquosi come il citosol o nel plasma sanguigno. Gli esempi di reazioni di idrolisi di importanza biologica sono davvero innumerevoli.
Una delle principali differenze tra le reazioni di idrolisi biochimica e le comuni reazioni di idrolisi organica è che quelle biochimiche sono per lo più catalizzate da diverse classi di enzimi; questo non è il caso delle reazioni di idrolisi organica.
Esempi di idrolisi biochimica
- Per cominciare, la reazione che fornisce l’energia per la stragrande maggioranza delle altre reazioni biochimiche è l’idrolisi della molecola adenosina trifosfato, o ATP.
- La degradazione delle proteine ad amminoacidi liberi, invece, consiste nella rottura dei legami peptidici, che non è altro che una reazione di idrolisi di un’ammide.
- Altri esempi sono l’idrolisi dei polisaccaridi per dare brevi oligosaccaridi o monosaccaridi liberi, la rottura delle molecole di DNA, lo splicing dell’RNA, la degradazione dei trigliceridi e molti, molti altri.
Riferimenti
Carey, F., & Giuliano, R. (2014). Chimica organica (9a ed .). Madrid, Spagna: McGraw-Hill Interamericana de España SL
Fernández. G. (nd). Idrolisi acida degli esteri. Estratto da https://www.quimicaorganica.org/esteres/448-hidrolisis-acida-de-esteres.html
Idrolisi (29 maggio 2017). Estratto da https://todoenpolimeros.com/2017/05/29/hidrolisis/
Smith, MB, e marzo, J. (2001a). Chimica organica avanzata di marzo: reazioni, meccanismi e struttura, 5a edizione (5a ed.). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience.
