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I composti alifatici sono una famiglia di composti organici formati da idrocarburi, sia ciclici che a catena aperta, che non hanno anelli aromatici nella loro struttura. Rappresentano quindi una delle due classi di idrocarburi, l’altra è appunto la famiglia degli idrocarburi aromatici.
I composti alifatici sono costituiti da molti dei composti presenti nel petrolio greggio o nel petrolio. Ciò include alcani, cicloalcani, alcheni, dieni, polieni, alchini, diini e altro ancora. Includono anche alcuni dei più importanti polimeri plastici, come polietilene, polipropilene e altri.
La parola alifatico deriva dalla parola greca aleiphar , che significa grasso, alludendo al fatto che molti dei composti alifatici sono oli minerali liquidi o formano solidi grassi con usi diversi.
Caratteristiche generali dei composti alifatici
In apparenza, tutti i composti alifatici sono gas o liquidi incolori o formano solidi bianchi opachi. In quest’ultimo caso, alcuni solidi come le paraffine ad alto peso molecolare acquisiscono solitamente una colorazione giallastra nel tempo. Tuttavia, questo colore non è dovuto al composto alifatico stesso, ma al prodotto di reazioni di ossidazione con l’ossigeno nell’aria o alla decomposizione da parte dei raggi UV della luce solare.
Oltre a queste caratteristiche, i composti alifatici hanno le seguenti proprietà:
Proprietà fisiche
Hanno un basso punto di fusione e di ebollizione
Le forze intermolecolari o le forze coesive tra le molecole dei composti alifatici sono molto deboli, quindi non è necessaria molta energia per separare le loro molecole l’una dall’altra. In considerazione di ciò, questi composti hanno generalmente punti di fusione e di ebollizione notevolmente bassi. Unica eccezione sono gli idrocarburi alifatici ad alto peso molecolare, ma anche in questi casi i punti di fusione non sono generalmente molto elevati.
Possono esistere allo stato solido, liquido e gassoso.
Per il fatto stesso di avere bassi punti di fusione e di ebollizione, molti di questi composti sono gas alla normale temperatura e pressione atmosferica. Composti come metano, etano, etilene e acetilene sono solo alcuni esempi di idrocarburi alifatici gassosi e ce ne sono molti altri.
D’altra parte, composti come esano, eptano e cicloesano sono tutti liquidi a temperatura ambiente, mentre gli alcani dell’ottadecano hanno punti di fusione superiori a 25 °C, il che li rende solidi a temperatura ambiente.
Di solito formano solidi amorfi.
Gli idrocarburi alifatici a catena lunga hanno la tendenza a solidificarsi sotto forma di strutture disordinate senza la regolarità periodica delle strutture cristalline. Per questo motivo, invece di formare cristalli sfaccettati dalle forme ben definite, tendono a formare solidi amorfi opachi alla luce visibile.
Sono insolubili in acqua, ma solubili nella maggior parte dei solventi organici.
I composti alifatici sono apolari, quindi non sono solubili in alcun solvente polare come acqua o alcoli. Sono invece molto solubili in solventi organici come cicloesano, benzene, etere di petrolio, ecc.
Proprietà chimiche
Sono composti apolari
Come accennato in precedenza, i composti alifatici sono composti non polari. Questo perché gli elementi che li compongono, carbonio e idrogeno, hanno elettronegatività simili (rispettivamente 2,55 e 2,2). Questo rende i legami CH legami covalenti non polari. Inoltre, gli altri legami che si formano tra gli atomi di carbonio sono completamente non polari (legami covalenti puri) perché entrambi gli atomi sono uguali.
Infine, qualsiasi piccolo momento di dipolo che si genera in una parte della molecola come conseguenza della piccola differenza tra le elettronegatività del carbonio e dell’idrogeno è generalmente compensato o annullato da momenti di dipolo equivalenti che si formano in un’altra parte della molecola. e puntando nella direzione opposta. In questo modo, la struttura stessa e la geometria molecolare degli idrocarburi alifatici contribuisce a farli essere molecole apolari.
sono combustibili
Ciò significa che bruciano e bruciano quando reagiscono con l’ossigeno molecolare. Questa reazione di combustione rilascia abbastanza energia sotto forma di calore per continuare fino a quando il composto alifatico o l’ossigeno non sono completamente consumati.
Essere combustibili è in realtà una caratteristica comune alla maggior parte dei composti organici, ma è particolarmente rilevante per i composti alifatici. Infatti, ad eccezione di poche altre famiglie di composti organici, la maggior parte delle sostanze chimiche che bruciamo come combustibili sono composti alifatici. Ad esempio, il propano e il butano sono i combustibili più comuni nelle stufe a gas, mentre l’acetilene (etino) viene utilizzato nelle attrezzature per il taglio alla fiamma e la saldatura dei metalli a causa della grande quantità di calore rilasciata dalla sua combustione.
sono composti molecolari
Tutti i legami chimici che si formano tra gli atomi di un idrocarburo alifatico sono legami covalenti. Per questo motivo, questi composti formano unità discrete che chiamiamo molecole, rendendole composti molecolari.
Alcuni sono molto inerti chimicamente
Dei diversi tipi di composti alifatici, gli alcani o le paraffine sono sostanze molto stabili con pochissima reattività. A parte la reazione di combustione, sono pochissime le reazioni che prendono parte senza l’ausilio di alte temperature, pressione o presenza di radiazioni ultraviolette.
Alcuni soffrono di reazioni di addizione
Nel caso di alcheni o olefine e alchini, che sono dotati di legami multipli carbonio-carbonio, queste sostanze possono subire reazioni di addizione come idratazione per dare alcoli ed enoli, idroalogenazione per dare alogenuri alchilici e idrogenazione, tra gli altri.
Classificazione dei Composti Alifatici
I composti alifatici sono classificati in due grandi gruppi che sono idrocarburi saturi e insaturi. Ciascuno di questi è ulteriormente suddiviso in diversi tipi di composti chimici. Di seguito viene fornita una breve descrizione dei diversi tipi di composti alifatici.
Composti alifatici saturi
Sono idrocarburi in cui sono presenti solo legami covalenti singoli e tutti gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp 3 con quattro atomi direttamente legati ad esso in una disposizione tetraedrica. Questi si dividono in due sottogruppi, gli alcani a catena aperta (o semplicemente alcani) ei cicloalcani o alcani ciclici.
Alcani
Gli alcani sono i composti organici più semplici. Hanno la formula genera C n H 2n+2 e possono essere composti a catena lineare o ramificata. Gli alcani lineari rappresentano la base strutturale di tutti i composti organici, nonché la base dell’intero sistema di nomenclatura organica sistematica.
Cicloalcani
Possono essere visualizzati come alcani lineari in cui i carboni terminali perdono un idrogeno ciascuno e si legano insieme. Hanno formula molecolare C n H 2n (senza il +2 degli alcani dovuto alla perdita di due idrogeni) e il più semplice di tutti è il ciclopropano, che forma un ciclo a tre termini, cioè un triangolo.
composti alifatici insaturi
Sono idrocarburi alifatici che hanno uno o più legami covalenti multipli. Possono essere visualizzati come alcani che hanno perso una o due coppie di atomi di idrogeno di carbonio vicini per formare rispettivamente un legame doppio o triplo.
Sono chiamati insaturi perché hanno meno atomi di idrogeno rispetto alla quantità massima possibile, che corrisponde agli alcani a catena aperta.
I composti alifatici insaturi possono essere alcheni o alchini.
Alcheni
Sono idrocarburi alifatici insaturi in cui due atomi di carbonio sono legati da un doppio legame. Questi due atomi di carbonio sono ibridati sp 2 e sono legati a un totale di tre atomi ciascuno (compreso l’altro carbonio) distribuiti attorno al carbonio centrale in modo planare trigonale. La parte della molecola che ha un doppio legame comprendente i due atomi di carbonio e gli altri 4 gruppi ad essi collegati giacciono tutti sullo stesso piano.
Alcuni idrocarburi alifatici insaturi di questo tipo hanno più di un doppio legame, formando famiglie di polieni. Quelli con 2 doppi legami sono detti dieni, quelli con tre sono detti trieni, ecc.
alchini
Gli alchini sono idrocarburi insaturi che hanno un triplo legame carbonio-carbonio, in cui entrambi i carboni sono ibridati sp. La formula generale di questi composti è C n H 2n-2 e quelli che hanno il triplo legame in posizione terminale (alla fine o all’inizio della catena) hanno un carattere leggermente acido (si comportano cioè come acidi deboli che possono perdere l’ultimo idrogeno).
Fonti di composti alifatici
- La stragrande maggioranza dei composti alifatici proviene da petrolio e gas naturale. Infatti, una frazione significativa del gas naturale è una miscela di alcani, alcheni e alchini a basso peso molecolare. Durante l’affinazione, la maggior parte delle frazioni liquide leggere contiene anche elevate proporzioni di vari composti alifatici, mentre quelle più pesanti contengono solitamente, oltre a questi, quantità apprezzabili di idrocarburi aromatici oltre che di altre classi di composti organici.
- D’altra parte, alcuni composti alifatici, in particolare il metano, sono prodotti dall’azione di degradazione batterica di altre sostanze organiche più complesse.
- Nell’industria chimica, alcuni importanti alcheni e alchini sono sintetizzati da alcoli e alogenuri alchilici rispettivamente mediante reazioni di disidratazione e deidroalogenazione.
Usi e applicazioni dei composti alifatici
Alcune delle applicazioni più comuni degli idrocarburi alifatici sono:
Come combustibili allo stato gassoso, liquido e solido.
Abbiamo già accennato prima al gas da cucina e all’acetilene, ma ci sono anche isomeri di ottano e altri liquidi che fanno parte della benzina e di altri carburanti per motori a combustione interna. Troviamo anche paraffine solide utilizzate da centinaia e centinaia di anni per realizzare candele.
Servono come solventi organici apolari.
La maggior parte degli idrocarburi liquidi sono spesso usati come solventi organici non polari nella sintesi organica o nell’industria della pulizia per rimuovere oli minerali e grassi. Alcuni di questi solventi sono sostanze pure, come il cicloesano, che è un solvente molto comune nei laboratori di chimica organica, mentre altri solventi sono miscele di vari idrocarburi liquidi.
Sono usati come lubrificanti.
Sia come grassi solidi che come oli liquidi, le frazioni più pesanti della raffinazione del petrolio vengono utilizzate come lubrificanti per diversi tipi di parti meccaniche, inclusi motori a combustione e di altro tipo.
Sono la base per la produzione di vernici sintetiche e prodotti affini.
La sua capacità di agire come solvente apolare significa che questi composti sono utilizzati nella produzione di vernici a base di olio, inchiostri, colle e persino nella produzione di adesivi.
Reagenti di partenza in sintesi organica
Gli alcani possono essere convertiti in altri tipi di composti più reattivi, il che li rende utili come materie prime per alcuni processi di sintesi organica. Tuttavia, alcheni e alchini sono molto più utili a questo proposito. Gli alcheni sono frequentemente utilizzati come materiale di partenza per la sintesi industriale di alcuni alcoli molto importanti che in seguito costituiranno la base di molte vie sintetiche complesse.
D’altra parte, gli alcheni possono essere facilmente polimerizzati, motivo per cui vengono utilizzati in grandi quantità come materiale di partenza per la produzione di materie plastiche. Infatti il polietilene, che è in assoluto la plastica più prodotta e consumata al mondo, viene sintetizzato polimerizzando l’etilene, che è l’alchene più semplice della famiglia.
Esempi di Composti Alifatici
Di seguito sono riportati alcuni esempi dei quattro tipi principali di idrocarburi alifatici insieme alla loro struttura molecolare e formula molecolare.
Esempi di Alcani e Cicloalcani
Esempi di alcheni
Esempi di alchini
Riferimenti
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