Definizione di acetato in chimica; importante per il metabolismo, ma può causare postumi di una sbornia

Un condimento comune nelle nostre cucine è l’aceto. Il tipico sapore e odore aspro di diversi tipi di aceti è dovuto all’acido acetico, detto anche acido metilcarbossilico o acido etanoico, che può presentarsi anche come ione acetato. L’anione acetato è formato dall’acido acetico, rappresentato nella figura sottostante. La formula chimica dell’anione acetato è CH ₃ COO ^– e si ottiene quando l’acido acetico perde l’idrogeno che ha un legame singolo con l’ossigeno, conferendo così alla molecola una carica negativa. Lo ione acetato è abbreviato in OAc. L’acido acetico avrà quindi la formula HOAc e l’acetato di sodio, che risulta dalla sostituzione dell’atomo di idrogeno che ha un legame singolo con l’ossigeno con un atomo di sodio, sarà rappresentato come NaOAc.

acetati

Il gruppo estere acetato, il gruppo che è composto nella figura precedente dai due atomi di ossigeno e dall’atomo di carbonio che li unisce, reagisce con altri gruppi funzionali con il legame libero lasciato dall’atomo di idrogeno che ha un legame singolo con l’Ossigeno. La formula generale per gli esteri è R’-COO-R, e nel caso del gruppo estere acetato, la formula generale è CH ₃ COO-R.

Quando l’anione acetato si combina con un catione, il composto risultante è chiamato acetato. Il più semplice di questi composti è l’acetato di idrogeno, acido acetico. Il nome assegnato dalla sistematica della nomenclatura chimica è etanoato, quindi l’acido acetico è chiamato idrogeno etanoato. Altri acetati importanti sono l’acetato di piombo, o zucchero di piombo, l’acetato di cromo (II) e l’acetato di alluminio. La maggior parte degli acetati di metalli di transizione sono sali incolori altamente solubili in acqua. L’acetato di piombo una volta era usato come dolcificante, ma è tossico. L’acetato di alluminio è usato nelle tinture e l’acetato di potassio è un diuretico.

Usi degli acetati

La maggior parte dell’acido acetico prodotto dall’industria chimica viene utilizzata per preparare acetati. Gli acetati, a loro volta, sono utilizzati principalmente per produrre polimeri. Quasi la metà della produzione di acido acetico è destinata alla produzione di acetato di vinile, che viene utilizzato per produrre alcool polivinilico, un ingrediente delle vernici. Un’altra parte importante dell’acido acetico prodotto viene utilizzata per produrre l’acetato di cellulosa, che viene utilizzato per produrre fibre per l’industria tessile, lo stesso materiale utilizzato per realizzare dischi audio. Gli acetati sono prodotti nei processi biologici poiché sono necessari nella biosintesi di molecole organiche più complesse. Ad esempio, l’attacco di due atomi di carbonio acetato a un acido grasso produce un idrocarburo più complesso.

Poiché i sali di acetato sono ionici, tendono a dissolversi in acqua. Una delle forme più facili di acetato da realizzare in casa è l’acetato di sodio, noto anche come ghiaccio caldo. L’acetato di sodio si ottiene mescolando aceto, acido acetico diluito e bicarbonato di sodio, quindi facendo evaporare l’acqua in eccesso.

Mentre i sali di acetato sono tipicamente polveri solubili bianche, gli esteri di acetato sono tipicamente liquidi lipofili, spesso volatili. Gli esteri di acetato hanno la formula chimica generale CH ₃ COO-R, dove R è un gruppo organico. Gli esteri di acetato sono generalmente economici, a bassa tossicità e spesso hanno un odore dolce.

acetati in biologia

Gli archei metanogeni sono microrganismi procarioti che vivono in ambienti anaerobici, producendo gas metano (CH ₄ ). Sono organismi di grande importanza ecologica, in particolare nel ciclo del carbonio, poiché sono coinvolti nella degradazione della materia organica. La reazione in cui producono metano è una reazione di fermentazione.

CH ₃ COO ^– + H ⁺ → CH ₄ + CO ₂

In questa reazione un elettrone viene trasferito dal gruppo carbossilico al gruppo metilico, producendo metano e anidride carbonica, entrambi gas.

L’acetato è un importante coenzima nel metabolismo dei lipidi, delle proteine ​​e dei carboidrati. Fornisce il gruppo acetilico al ciclo dell’acido citrico per l’ossidazione, una reazione che produce energia.

Si ritiene che l’acetato causi, o almeno contribuisca a, i postumi di una sbornia post-alcol. Nei mammiferi, quando l’alcol viene metabolizzato, si verifica un aumento dei livelli sierici di acetato che porta all’accumulo di adenosina nel cervello e in altri tessuti. È stato dimostrato che la caffeina nei ratti riduce la nocipercezione in risposta all’adenosina. Quindi, mentre bere caffè dopo aver consumato alcolici non migliora la sobrietà di una persona, o di un topo, può anche ridurre la probabilità di avere i postumi di una sbornia.

Fonti

GD Vogels, JT Keltjens, C. Van der Drift. Biochimica della produzione di metano . In Biologia dei microrganismi anaerobici, editore AJB Zehnder. John Wiley & Sons, Inc., New York, 1988.

Osea Cheung. Acido acetico . Enciclopedia della chimica industriale di Ullmann, giugno 2000.