Che cos’è un gruppo idrossile?

In chimica, un gruppo ossidrile è un gruppo di atomi formato da un atomo di ossigeno con due coppie di elettroni non condivise; da un lato è legato ad un atomo di idrogeno mediante un legame covalente singolo, dall’altro può essere legato ad una catena di carbonio in un composto organico, a qualche altro non metallo (per esempio zolfo, azoto, ecc.), oppure potrebbe non essere legato a nessun altro atomo ma avere un elettrone spaiato.

La parola idrossile significa letteralmente un radicale costituito da idrogeno e ossigeno. Qui, la parola radicale può essere usata, nel contesto della chimica organica, per riferirsi a un atomo o, in questo caso, a un gruppo di atomi che sostituisce un idrogeno in un idrocarburo. D’altra parte, può anche riferirsi a un radicale libero con un ossigeno carente di elettroni che ha un elettrone spaiato.

In alcuni casi, il gruppo idrossile viene confuso con l’anione idrossido. Questo è un errore molto comune, ma ci sono differenze molto importanti tra l’uno e l’altro. Il più noto di tutti è che, mentre il gruppo idrossile è un gruppo elettricamente neutro, l’idrossido è un anione (cioè ha una carica negativa). D’altra parte, il radicale libero idrossile è una specie chimica molto reattiva e instabile mentre l’anione idrossido è reattivo, ma non così tanto.

La figura seguente mostra le diverse forme in cui si possono trovare spezie composte da idrogeno e ossigeno.

Per evitare confusione, d’ora in poi faremo riferimento al gruppo ossidrilico come alla struttura centrale della figura precedente, cioè come parte di una molecola in cui l’ossigeno è direttamente legato a una catena di carbonio oa un altro non metallo.

Proprietà del gruppo ossidrile

è un gruppo polare

Poiché l’ossigeno è più elettronegativo dell’idrogeno, il legame covalente tra questi due atomi è polarizzato, con la parziale carica negativa sull’atomo di ossigeno. Questo rende la maggior parte dei composti organici che hanno un gruppo idrossile, come gli alcoli, composti polari.

Può formare legami a idrogeno

La polarità del legame OH significa che il gruppo idrossile può agire come donatore di idrogeno in un legame idrogeno. Inoltre, l’ossigeno del gruppo idrossile ha due coppie solitarie di elettroni, quindi può anche ricevere due legami idrogeno come accettore. In altre parole, il gruppo ossidrile può formare un totale di tre legami idrogeno simultanei.

È un acido di Brønsted-Lowry.

Sempre a causa della polarità del legame OH, e anche perché l’ossigeno ha una buona capacità di sopportare una carica formale negativa perdendo l’idrogeno, i gruppi idrossilici possono cedere il protone agendo come un acido di Brønsted-Lowry.

Il particolare valore pKa o acidità del gruppo idrossile dipenderà dalla struttura del resto della molecola a cui è attaccato. Se –OH è direttamente attaccato a un gruppo carbonilico (come negli acidi carbossilici), allora sarà altamente acido, con valori di pKa nell’ordine da 3 a 5. Se è attaccato a un gruppo aromatico, come nel caso dei fenoli, il loro pKa sarà dell’ordine da 7 a 10; se è legato ad una catena alifatica, il suo pKa sarà 15 o più.

Può fungere da base di Lewis

Il fatto che il gruppo OH abbia due coppie di elettroni spaiati significa che può anche fungere da base, donando una coppia di elettroni a un protone oa qualche altra specie deficiente di elettroni (acido di Lewis). In poche parole, può essere protonato da un acido abbastanza forte.

Gruppi funzionali che hanno un gruppo idrossile

Il gruppo ossidrile di per sé non è un gruppo funzionale, poiché dipende da cosa è attaccato. Nel caso di composti organici, i gruppi funzionali più comuni che hanno gruppi idrossilici sono:

alcoli

Gli alcoli sono il gruppo funzionale più semplice che possiede un gruppo idrossile. In questo caso, l’ossigeno è direttamente legato a un carbonio alifatico saturo . Gli alcoli sono generalmente rappresentati come segue:

dove R rappresenta un gruppo alchilico.

Questi sono composti polari, la maggior parte sono solubili in acqua e sono liquidi a temperatura ambiente.

enoli

La principale differenza tra un alcol e un enolo è che nel secondo caso il gruppo ossidrile è legato a un atomo di carbonio insaturo con ibridazione sp ² e che è legato a un altro carbonio mediante un doppio legame covalente, come mostrato nella figura seguente. .

Questo doppio legame stabilizza la base coniugata per risonanza, quindi gli enoli sono generalmente più acidi degli alcoli.

fenoli

I fenoli sono molto simili agli alcoli tranne per il fatto che, in questo caso, il gruppo ossidrile è attaccato a un carbonio che fa parte di un anello aromatico.

Un esempio di questo tipo di composto è il fenolo, che ha la seguente struttura:

Come nel caso degli enoli, l’anello aromatico è in grado di stabilizzare una carica negativa sull’ossigeno mediante risonanza, così i fenoli sono sempre notevolmente più acidi degli alcoli.

Acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici o gli acidi organici hanno un gruppo idrossile legato a un carbonile.

La presenza del doppio legame carbonilico stabilizza la base coniugata per risonanza dopo aver perso il protone. Ma, oltre a ciò, distribuisce questa carica negativa tra i due ossigeni, il che è molto più favorevole che distribuirla sui carboni, come avviene nei due casi precedenti. Ciò conferisce a questi gruppi idrossilici una maggiore acidità rispetto agli altri casi; per questo motivo questi composti sono chiamati acidi.

acido solfonico

Questo è un esempio di un gruppo funzionale che ha un gruppo ossidrile, ma in cui non è legato a un carbonio ma a un altro eteroatomo, in questo caso zolfo.

Le molteplici strutture di risonanza significano che i composti che possiedono questo gruppo funzionale sono anche di carattere acido.

Riferimenti

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