legame covalente multiplo

Un legame covalente multiplo è un legame chimico in cui due atomi condividono più di una coppia di elettroni . Il nome è usato per distinguere questi tipi di legami covalenti da legami semplici, in cui è condivisa una singola coppia di elettroni.

Gli esempi più comuni di legami multipli sono i doppi legami e i tripli legami . Questi tipi di legami compaiono frequentemente in molti composti organici e inorganici.

In termini generali, i legami multipli sono caratterizzati dall’essere più forti (le loro energie di legame sono più elevate) e più brevi dei legami singoli tra gli stessi due elementi.

il doppio legame

Il doppio legame è il primo dei legami multipli. È facilmente riconoscibile in quanto è rappresentato da una coppia di linee parallele tra i due atomi legati. Questo tipo di legame si forma tra due atomi che hanno ibridazione sp ² (come nel caso degli alcheni), uno sp ² e l’altro sp (come nel caso degli alleni e dell’anidride carbonica), o tra due atomi ibridati sp (come nel caso dei cumuleni).

Si chiamano doppi legami perché sono formati da due legami:

• Un legame σ (lettera greca sigma).
• Un legame π (lettera greca pi).

Il legame σ è formato dalla sovrapposizione frontale tra orbitali atomici ibridi (sp o sp ² , per esempio). D’altra parte, il legame π è formato dalla sovrapposizione laterale di orbitali atomici puri (non ibridati) come gli orbitali po, in alcuni casi alcuni orbitali d.

Gli elettroni che fanno parte del legame sigma si trovano, il più delle volte, nello spazio tra i due nuclei degli atomi legati. Gli elettroni nel legame π si trovano nei lobi su entrambi i lati di un piano che divide la molecola attraverso il legame, come mostrato nella figura seguente.

Una caratteristica importante dei doppi legami è che sono legami rigidi, il che significa che non consentono la rotazione lungo il legame. Sono anche più forti e più corti dei singoli collegamenti.

Esempi di composti con doppi legami

Un’ampia varietà di composti organici ha doppi legami (chiamati anche doppi legami):

• Gli alcheni hanno doppi legami carbonio-carbonio (C=C)
• Aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammidi, immidi e anidridi contengono tutti, come parte della loro struttura, uno o più gruppi carbonilici, che consistono in un atomo di carbonio legato all’ossigeno da un doppio legame.
• Le immine hanno doppi legami C=N.
• Come accennato in precedenza, alleni e cumuleni hanno più doppi legami C=C consecutivi.

il triplo legame

Un triplo legame è un legame covalente multiplo formato da 3 coppie di elettroni di legame. È facilmente riconoscibile in quanto è rappresentato da tre linee parallele tra i due atomi che unisce (C≡C, per esempio).

Questo tipo di legame covalente multiplo si forma tra atomi che possiedono l’ibridazione sp. Si chiamano tripli legami perché sono formati da tre legami:

• un legame σ.
• Due legami π.

In questo caso, il legame σ è formato dalla sovrapposizione frontale tra orbitali atomici ibridi sp-sp, mentre ciascun legame π è formato dalla sovrapposizione laterale di due coppie di orbitali atomici p puri paralleli.

Il legame sigma del triplo legame è simile a quello del doppio legame, ma i due legami π si fondono in un’unica regione di forma approssimativamente tubolare con gli atomi legati al centro, come mostrato nella figura sottostante.

Rispetto ai doppi legami, i tripli legami sono più forti e sono anche più corti.

Esempi di composti con tripli legami

Il triplo legame è un legame ricco di elettroni trovato nei seguenti gruppi funzionali organici e molecole inorganiche:

• Gli alchini hanno tripli legami carbonio-carbonio (C≡C)
• La molecola di azoto (N ₂ ) e la molecola di monossido di carbonio hanno, rispettivamente, tripli legami :N ≡N: e ^– :C≡O: ⁺
• I nitrili possiedono tripli legami -C ≡ N:
• Anche i sali di cianuro inorganico e l’acido cianidrico contengono lo stesso legame ^– :C ≡N:
• Anche altri elementi più pesanti come il tungsteno formano tripli legami, come nel caso dell’esa(terz-butossi)ditungsteno(III)

Riferimenti

Carey, F. (1999). Chimica organica (3a ed.). Madrid, Spagna: Società McGraw-Hill.

Testi liberi. (2021, 20 marzo). 3.2.2: Obbligazioni multiple. Estratto da https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Inorganic_Chemistry/Map%3A_Inorganic_Chemistry_(Miessler_Fischer_Tarr)/03%3A_Simple_Bonding_Theory/3.02%3A_Valence_Shell_Electron-Pair_Repulsion/3.2.02%3A_Multiple_Bond sì

più link. (2020, 30 ottobre). Estratto da https://espanol.libretexts.org/@go/page/1864

Marzo, Jerry (1985). Chimica organica avanzata: reazioni, meccanismi e struttura  (3a ed.). New York: Wiley. ISBN 0-471-85472-7.