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I nafteni sono una classe di idrocarburi che hanno anelli saturi nella loro struttura e la cui formula generale è C n H 2n . Sono anche chiamati idrocarburi naftenici, benzeni idrogenati e cicloparaffine. I nafteni sono essenzialmente alcani ciclici o alcani che hanno almeno un ciclo come parte importante della loro struttura. Va notato che “paraffine” era il nome con cui erano precedentemente noti gli alcani.
Il termine nafteni è usato principalmente nell’industria petrolifera e deriva dal fatto che i nafteni sono componenti importanti della frazione petrolifera raffinata chiamata nafta, che in alcuni paesi è chiamata benzina o benzine. Oltre a trovarsi in queste frazioni di petrolio già lavorato, i nafteni costituiscono anche una parte importante dei fluidi di perforazione, in particolare i fanghi a base di petrolio.
Formula generale dei nafteni
La formula generale C n H 2n corrisponde a un idrocarburo che presenta un’insaturazione. Questa insaturazione potrebbe corrispondere a un doppio legame oa un ciclo. Poiché i nafteni sono idrocarburi saturi , in questo caso la formula si riferisce a qualsiasi idrocarburo monociclico (cioè avente un solo ciclo nella sua struttura). Tuttavia, non tutti i nafteni hanno un solo ciclo, poiché nella frazione di nafta ottenuta durante la raffinazione possono essere presenti idrocarburi con due o anche più cicli. In questi casi la formula generale C n H 2n non vale più, ma bisogna sottrarre due idrogeni per ogni ciclo in più che contiene.
La tabella seguente mostra alcuni esempi di formule generate da nafteni con diverso numero di cicli:
| numero di cicli | Formula generale |
| 1 | Cn H 2n _ |
| 2 | CnH 2n – 2 |
| 3 | CnH2n – 4 _ |
| 4 | CnH2n – 6 _ |
| … | … |
Nomenclatura dei nafteni
Sebbene alcuni nafteni o cicloalcani abbiano nomi comuni, la maggior parte sono denominati seguendo le regole di nomenclatura sistematica dell’Unione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC).
Secondo questo sistema di nomenclatura, il nome è costruito anteponendo il prefisso cyclo- al nome dell’alcano lineare con lo stesso numero di atomi di carbonio.
Ad esempio, l’alcano ciclico a 5 atomi di carbonio o naftene è chiamato ciclopentano perché è un ciclo, mentre l’alcano a 5 atomi di carbonio è chiamato pentano.
Nel caso di cicloalcani che presentano ramificazioni si seguono le stesse regole generali per la loro numerazione e nomenclatura, con la sola differenza che in questi casi il carbonio 1 può essere uno qualunque dei carboni presenti nella struttura, poiché un ciclo non ha punto né inizio né un carbonio finale.
In questo senso, per garantire la minima combinazione possibile di locanti, il ciclo comincia sempre ad essere numerato dal carbonio che ha più sostituenti e numeri nella direzione che dà i più piccoli locanti agli altri sostituenti. Ciò è illustrato nei seguenti esempi.
Esempi di nafteni
Pur rappresentando un qualsiasi cicloalcano, i nafteni presenti nel petrolio sono costituiti principalmente da derivati del ciclopropano e del cicloesano. In alcuni casi questi cicli sono legati a catene alifatiche molto ramificate:
Ciclopropano ( C3H6 ) _
È il membro più piccolo dei nafteni. Consiste in un anello a tre membri in cui tre metilene sono attaccati l’uno all’altro ad angoli di 60°. Questa struttura genera una grande tensione angolare, in quanto, essendo idrocarburi saturi con carboni in ibridazione sp 3 , dovrebbero formare l’angolo tetraedrico di 109,5°. Queste caratteristiche rendono il ciclopropano un composto altamente reattivo.
Metilciclopropano (C 4 H 8 )
Questo è il derivato monometilico del ciclopropano. È un gas incolore che è anche altamente reattivo.
Cicloesano (C 6 H 12 )
Il cicloesano è anche noto come benzene idrogenato. È un liquido usato molto frequentemente come solvente organico apolare. Può essere sintetizzato sia per riduzione del benzene che attraverso reazioni di ciclizzazione come la reazione di Diels-Alder, seguita da idrogenazione del cicloesene così formato.
Metilcicloesano (C 7 H 14 )
Come il cicloesano, questo composto è un liquido a temperatura ambiente ed è anche un solvente non polare ampiamente utilizzato in una moltitudine di industrie, non solo in laboratorio. Tra i suoi usi c’è la sua applicazione come solvente per vernici, inchiostri e adesivi, nonché come componente attivo nei detergenti liquidi.
1,4-dimetilcicloesano (C 8 H 16 )
Questo derivato del cicloesano è un liquido con punto di ebollizione relativamente elevato (126 °C). Può esistere come due diversi isomeri geometrici, vale a dire gli isomeri cis e trans, a seconda dell’orientamento dei gruppi metilici l’uno rispetto all’altro. Quando si trovano sullo stesso lato o nella stessa faccia del ciclo si parla di cis, mentre se si trovano su lati opposti si parla di isomero trans.
Riferimenti
1,4-dimetilcicloesano (CAS: 589–90-2) Produttore Fornitore-Wakschem.com . (nd). Innofarmchem. https://www.wakschem.com/?product/cas-589-90-2
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