Cosa significa doppio legame in chimica?

Un doppio legame è un tipo di legame covalente in cui due atomi condividono tra loro due coppie di elettroni di legame . È un esempio di legame covalente multiplo ed è rappresentato nelle strutture di Lewis e in altre rappresentazioni molecolari come una coppia di linee parallele (=) che uniscono i due atomi legati.

Il motivo per cui sono chiamati doppi legami è perché sono costituiti dal doppio di elettroni di legame rispetto al legame covalente più semplice, che è il legame singolo. Possono anche essere considerati doppi legami perché, secondo la teoria del legame di valenza, il doppio legame è costituito da due tipi di legame:

• Un legame σ (sigma) formato dalla sovrapposizione frontale di orbitali atomici ibridi .

• Un legame π (pi) formato dalla sovrapposizione laterale di orbitali atomici p puri (non ibridati).

Caratteristiche del doppio legame

• Sono costituiti da 2 coppie condivise di elettroni (4 elettroni di legame).
• Sono formati da un legame σ e un legame π.
• Richiedono atomi con ibridazione sp ² e/o sp.
• Sono più brevi rispetto ai legami singoli, ma più lunghi rispetto ai tripli legami tra la stessa coppia di atomi. Ad esempio, un doppio legame C=C è più corto del legame CC ma più lungo del legame C≡C.
• Sono legami più forti dei legami singoli, ma più deboli dei tripli legami tra la stessa coppia di atomi.
• Il doppio legame è rigido. Non può ruotare sul proprio asse senza rompere il legame π.
• Possono agire come basi di Lewis contribuendo alla coppia di elettroni π nella reazione con un acido adatto.
• Può subire diversi tipi di reazioni di addizione in cui il legame π viene rotto e una parte di un’altra molecola come acqua, idrogeno molecolare, alogeni, ecc. è legata a ciascuno dei due atomi.
• Può essere coniugato con altri doppi o tripli legami per formare un singolo sistema π in cui gli elettroni possono muoversi liberamente da un atomo all’altro (sono delocalizzati).

Esempi di molecole che possiedono doppi legami

Alcheni

Gli alcheni sono idrocarburi che hanno uno o più doppi legami carbonio-carbonio (C=C). Questi possono essere sia lineari che ramificati e ciclici. Alcuni esempi di alcheni sono:

aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni contengono un gruppo carbonilico, formato da un atomo di carbonio e da un atomo di ossigeno, uniti da un doppio legame (C=O). La principale differenza tra i due tipi di composti è che, nelle aldeidi, il carbonile si trova su un carbonio terminale, mentre nel caso dei chetoni non lo è.

Alcuni esempi di aldeidi e chetoni sono:

Acidi carbossilici e loro derivati

Gli acidi carbossilici e tutti i loro derivati, come alogenuri acidi, esteri, anidridi, ammidi, ecc., hanno uno o più gruppi carbonilici, quindi sono anche esempi di composti a doppio legame C=O.

immine

Le immine sono composti ottenuti dalla condensazione tra un’aldeide o un chetone e un’ammina primaria o secondaria. Questo tipo di composto rappresenta un esempio di molecole con un doppio legame covalente tra carbonio e azoto (C=N).

Solfossidi

Gli alchilsolfossidi sono una famiglia di derivati ​​organici dello zolfo che contengono un doppio legame zolfo-ossigeno (S=O). L’esempio più comune è il dimetilsolfossido, che è un solvente aprotico polare spesso utilizzato nella sintesi organica.

Ossigeno molecolare (O ₂ )

La molecola di ossigeno è l’allotropo più comune e stabile di questo elemento e ha un doppio legame ossigeno-ossigeno (O=O).

Acido nitrico o ione nitrato (HNO ₃ o NO ₃ ^– )

Nel caso dell’acido nitrico, la molecola ha un doppio legame azoto-ossigeno (N=O), come si può vedere nella sua struttura di Lewis:

Riferimenti

Legame chimico – Concetto, tipi di legami ed esempi . (nd). Concetto. https://concepto.de/enlace-quimico/

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