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Un alcossido è un gruppo funzionale organico formato dalla deprotonazione del gruppo idrossilico di un alcol, lasciando l’ossigeno con una carica negativa. Dal punto di vista della teoria acido/base di Brønsted e Lowry, un alcossido non è altro che la base coniugata di un alcol.
Strutturalmente, gli alcossidi sono gruppi alchilici attaccati a un ossigeno caricato negativamente (da cui la desinenza –ossido). L’ossigeno negativo si lega facilmente ai cationi metallici attraverso un legame più covalente che ionico, formando così composti organometallici neutri, tuttavia si comporta in soluzioni organiche come una buona fonte di ioni alcossido in modo simile a quello di un sale organico.
Gli alcossidi sono di immensa importanza in chimica organica poiché sono utilizzati in una miriade di vie sintetiche che richiedono basi forti o buoni nucleofili, sia per effettuare reazioni di eliminazione (come le reazioni di deidroalogenazione degli alogenuri alchilici) sia per sostituzione nucleofila.
Formazione di alcossidi
Gli alcoli sono acidi molto deboli. In effetti, sono acidi ancora più deboli dell’acqua, quindi non possono essere prodotti facendoli reagire con una base forte in soluzione acquosa, poiché qualsiasi base che si dissolve in acqua reagirà immediatamente con essa prima dell’alcol.
Esistono tre modi comuni per sintetizzare gli alcossidi:
La reazione di un alcol con un metallo alcalino
Il modo più comune per preparare alcossidi è facendo reagire l’alcool con un metallo alcalino come litio, sodio o potassio in condizioni anidre (in completa assenza di acqua). La reazione genera un alcossido del metallo e idrogeno gassoso:
Neutralizzazione di un alcol con una base forte
Il secondo modo per ottenere alcossidi, molto più economico del primo, è quello di far reagire un alcol con una base forte in condizioni anidre mediante una reazione di neutralizzazione acido-base.
metatesi salina
Le reazioni di doppia sostituzione o metatesi possono essere utilizzate per sostituire sodio, litio o potassio in un alcossido facile da preparare con un altro metallo di interesse.
Proprietà degli alcossidi
Alcune delle proprietà che rendono gli alcossidi molto frequentemente utilizzati nella sintesi organica sono:
- Sono basi molto forti. Questo li rende utili per effettuare reazioni di eliminazione su alogenuri alchilici.
- Se R è piccolo, sono buoni nucleofili. Questo è molto utile per reazioni come la transesterificazione.
- Sono solubili in molti solventi organici, a differenza delle basi minerali forti che sono solubili solo in acqua e solventi organici altamente polari.
- Sono solidi a temperatura ambiente.
Esempi di alcossidi comuni in sintesi organica
Come accennato in precedenza, gli alcossidi sono ampiamente utilizzati nella chimica organica sintetica. Ecco un elenco di alcuni degli alcossidi più comunemente usati per questo scopo.
Tertbutossido di sodio (C 4 H 9 ONa)
Derivato dal terz-butanolo, questo voluminoso alcossido è la scelta perfetta quando i chimici organici hanno bisogno di una buona base ma non di un buon nucleofilo. Viene spesso utilizzato come base catalitica per reazioni di deidroalogenazione di alogenuri alchilici primari.
Metossido di sodio o metilato di sodio (CH 3 ONa)
Questo è l’alcossido più piccolo e più semplice di tutti. A differenza del terz-butossido, che è molto ingombrante e gli impedisce di agire come un buon nucleofilo, il metossido di sodio è sia una base forte che un buon nucleofilo.
Etossido di sodio (C 2 H 5 ONa)
È anche a sua volta una buona base e un buon nucleofilo. Viene utilizzato nella sintesi del malone e nella reazione di condensazione di Claisen.
Riferimenti
https://www.quimica.es/enciclopedia/Alc%C3%B3xido.html
