Alcuni esempi di molecole legate a idrogeno

I legami idrogeno sono una classe di interazione intermolecolare molto intensa che tiene insieme molecole polari che hanno idrogeno legato a ossigeno, azoto, zolfo o qualche alogeno, e anche a qualsiasi altra molecola che abbia questi stessi atomi con coppie di elettroni libere o meno condivise. . Il legame idrogeno può essere descritto come un legame covalente tricentrico in cui i tre centri sono due atomi ad alta elettronegatività e un atomo di idrogeno che funge da ponte tra i due, motivo per cui questo tipo di legame era chiamato interazione del legame idrogeno .

Di tutte le forze intermolecolari, comprese le forze attrattive dipolo-dipolo e le forze di dispersione London, i legami idrogeno sono i più forti e sono responsabili dell’elevato punto di ebollizione dei composti a basso peso molecolare, come l’acqua o l’etanolo. Sono anche responsabili della solubilità della maggior parte delle sostanze più solubili in acqua conosciute, inclusi alcuni alcoli e polioli come la glicerina.

Come si formano i legami a idrogeno?

I legami idrogeno si formano tra due gruppi funzionali che possono o meno essere uguali, ma svolgono due ruoli diversi nella formazione del legame idrogeno.

gruppi donatori di legami idrogeno

Da un lato, affinché si formi un legame idrogeno, una molecola deve avere un gruppo donatore di idrogeno. Questo di solito consiste in un gruppo contenente almeno un atomo di idrogeno legato in modo covalente a un atomo elettronegativo come un atomo di ossigeno, azoto, alogeno o zolfo. Questi gruppi sono quelli che contribuiscono con l’atomo di idrogeno che fa parte del legame idrogeno, motivo per cui sono chiamati gruppi donatori.

gruppi che accettano legami a idrogeno

I gruppi accettori sono gruppi funzionali che contengono almeno un atomo elettronegativo tra quelli sopra menzionati, che ha almeno una coppia di elettroni liberi o non condivisi. Questa coppia di elettroni è quella che questo atomo usa per legarsi all’idrogeno polarizzato del gruppo donatore di idrogeno.

Il gruppo ricevente di una molecola può essere lo stesso gruppo ricevente di un’altra. Ad esempio, una molecola che ha un gruppo idrossile (–OH) può utilizzare quel gruppo come donatore in un legame idrogeno, così come accettore di due legami idrogeno, agendo come gruppo accettore, come mostrato nell’immagine seguente.

D’altra parte, ci sono anche molecole che hanno gruppi polari con atomi altamente elettronegativi che possono agire come accettori di legami idrogeno ma non come donatori, motivo per cui questi composti non possono formare legami idrogeno intermolecolari con altre molecole simili, sebbene possano formarsi. legami idrogeno con altre molecole che hanno gruppi donatori.

L’immagine seguente mostra un esempio di una molecola che ha vari gruppi in grado di formare legami idrogeno, alcuni come donatori, altri come accettori e un altro come entrambi:

Esempi di molecole legate all’idrogeno

Acqua

L’acqua è una piccola molecola che può formare molti legami a idrogeno. Ha due legami O–H, quindi ogni molecola d’acqua può formare due legami idrogeno come donatore. Inoltre, l’atomo di ossigeno ha due coppie di elettroni non condivise, quindi può anche formare due legami idrogeno come accettore, quindi ogni molecola d’acqua può formare un totale di quattro legami idrogeno.

fluoruro di idrogeno

Il fluoruro di idrogeno o HF ha un legame F-H altamente polarizzato (infatti, è il legame idrogeno più polarizzato esistente). Oltre a questo, l’atomo di fluoro possiede tre ulteriori coppie solitarie di elettroni, quindi può formare tre legami idrogeno come accettore per l’atomo di idrogeno. Per questo motivo, HF può formare quattro legami idrogeno in totale. Tuttavia, poiché ogni molecola di HF può formare solo un legame come donatore, un campione di molecole di HF sarà in grado di formare in media solo due legami idrogeno ciascuna.

etanolo

L’etanolo o alcol etilico è un composto organico correlato all’acqua. È il secondo alcool più semplice che esista e ha un gruppo ossidrile nella sua struttura che può donare un idrogeno e riceverne due per formare un totale di tre legami idrogeno simultanei. Questa capacità rende l’etanolo miscibile (solubile in tutte le proporzioni) con l’acqua, poiché ogni molecola di etanolo può formare più legami idrogeno con questo solvente.

metilammina

La metilammina è l’ammina primaria più semplice. È un composto organico con la formula CH ₃ NH ₂ che ha un gruppo amminico.

Questo gruppo ha due legami N-H e l’azoto ha anche una coppia di elettroni spaiati, quindi questo composto può formare tre legami idrogeno simultanei, due come donatore dell’atomo di idrogeno e uno come accettore.

Ammoniaca

L’ammoniaca sta alle ammine come l’acqua sta agli alcoli. È un composto inorganico con la formula NH ₃ che ha tre legami N-H mentre l’azoto ha solo una coppia solitaria di elettroni.

Di conseguenza, e come nel caso dell’HF, l’ammoniaca può formare un totale di quattro legami idrogeno simultanei, ma tra le molecole di ammoniaca possono formarsi in media solo due legami idrogeno, uno come donatore e uno come accettore. essere sufficienti gruppi accettori per tutti i gruppi donatori.

metanolo con acqua

Per gli stessi motivi dell’etanolo, il metanolo può formare legami idrogeno con altre molecole di metanolo, ma può anche formare fino a tre legami idrogeno con molecole d’acqua.

Ciò rende il metanolo anche miscibile con l’acqua e le soluzioni metanolo-acqua possono essere preparate in qualsiasi rapporto.

etanolo con acetone

L’acetone è un composto organico con la formula C ₃ H ₆ O, che ha due gruppi metilici legati a un gruppo carbonilico (C=O). Non avendo legami O–H, N–H, S–H o X–H (X rappresenta un alogeno), la molecola di acetone non può agire come donatore di legami idrogeno. Per questo motivo, l’acetone non può formare legami idrogeno intermolecolari con se stesso.

Tuttavia, l’atomo di ossigeno del gruppo carbonilico ha due coppie di elettroni non condivise, quindi l’acetone può ricevere due legami idrogeno. Ciò significa che l’acetone può formare legami idrogeno con molecole che hanno gruppi donatori, come una molecola d’acqua o con una molecola di etanolo. Per questo motivo l’acetone è solubile in etanolo e viceversa.

piridina con ammoniaca

La piridina è un esempio di un composto aromatico eterociclico con un azoto che fa parte dell’anello che possiede una coppia di elettroni non condivisa e inoltre non è compromesso sull’aromaticità del composto. Questo è un caso simile al precedente, poiché non ha gruppi con idrogeni legati a O, N, S o X, non può agire come molecola donatrice nel legame idrogeno, ma l’azoto può agire come accettore. Per questo motivo la piridina può formare legami idrogeno con altre molecole donatrici, come l’ammoniaca.

Purine e pirimidine

La vita si sviluppa e prospera nell’acqua, in gran parte grazie alla formazione di milioni di legami idrogeno. Gran parte della struttura secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine ​​è dovuta al legame idrogeno, e lo stesso vale per la struttura del nostro materiale genetico. Sia il DNA che l’RNA possono formare catene di sequenze complementari grazie ai legami idrogeno che si formano tra le purine e le pirimidine che costituiscono le basi azotate di questi acidi nucleici.

Ad esempio, l’adenina, che forma la base azotata del nucleoside adenosina, forma due legami idrogeno con la timina nella timidina, che è una purina.

D’altra parte, la guanosina, che è un nucleoside che contiene guanina, un’altra purina, forma tre legami idrogeno con la citosina, che fa parte della citidina.

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