Tabla de Contenidos
Isomer struktural adalah senyawa kimia berbeda yang terdiri dari atom yang sama, tetapi berbeda dalam urutan ikatannya atau dalam konektivitas atom-atom tersebut . Dengan kata lain, isomer struktural adalah senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda.
Urutan di mana atom melekat atau konektivitas juga disebut konstitusi, sehingga isomer struktural saat ini lebih disukai disebut sebagai ” isomer konstitusional . “
Contoh isomer struktural atau konstitusional adalah dimetil eter dan etil alkohol. Keduanya memiliki rumus molekul yang sama (C 2 H 6 O), tetapi, seperti dapat dilihat pada gambar berikut di mana kedua struktur diperlihatkan, urutan atom yang terhubung berbeda.
Dalam dimetil eter, tulang punggung mengandung urutan COC sedangkan dalam etil alkohol atau etanol urutannya berubah menjadi CCO. Juga, dalam etanol ada hidrogen yang terikat pada oksigen sedangkan dalam dimetil eter semua hidrogen terikat pada atom karbon. Ini menyiratkan bahwa konektivitas berbeda di kedua molekul, yang menjadikannya isomer struktural.
Jenis isomer struktural
Meskipun terdiri dari atom yang persis sama, isomer struktural atau konstitusional dapat memiliki sifat yang sangat berbeda dalam kasus di mana perbedaan strukturalnya sangat besar. Mengambil contoh di atas, dimetil eter adalah gas pada suhu kamar sedangkan etil alkohol adalah cairan.
Dalam kasus lain, perbedaan struktural lebih halus sehingga isomer lebih mirip satu sama lain dalam hal sifat-sifatnya.
Karena itu, berbagai jenis isomer struktural dapat dibedakan, sesuai dengan perbedaan strukturnya, yaitu:
- Isomer rantai atau tulang punggung
- Isomer Posisi
- isomer fungsi
isomer rantai tulang punggung
Isomer rantai sesuai dengan senyawa dari jenis yang sama (gugus fungsi yang sama) tetapi rantai dan/atau cabang utamanya berbeda. Mari kita ambil butana sebagai contoh. Alkana dengan rumus C 4 H 10 ini hanya memiliki satu isomer, mudah disebut isobutana, atau, menurut nomenklatur IUPAC, metilpropana.
Kedua senyawa tersebut adalah alkana rantai terbuka, tetapi berbeda karena rantai utama yang pertama adalah rantai 4 karbon, sedangkan yang kedua memiliki 3 dan memiliki satu cabang.
isomer posisi
Isomer ini juga berasal dari kelas senyawa yang sama dan juga memiliki rantai utama yang sama. Perbedaannya terjadi baik pada posisi cabang maupun pada posisi gugus fungsi. Isomer-isomer ini mudah diidentifikasi bahkan tanpa melihat strukturnya, karena namanya hampir selalu identik, kecuali untuk lokasi yang menunjukkan posisi. Misalnya, 2-metilheksana adalah isomer posisi dari 3-metilheksana. Hal yang sama dalam kasus propan-1-ol dan propan-2-ol.
isomer fungsi
Dalam kasus isomer fungsional, perbedaan konektivitas atom menimbulkan gugus fungsi yang berbeda. Seperti kasus aseton dan propanal. Yang pertama memiliki gugus karbonil di posisi tengah yang menjadikannya keton, sedangkan yang kedua memilikinya di posisi terminal, menjadikannya aldehida, yang merupakan gugus fungsi yang berbeda.
Meskipun kelihatannya demikian, aseton dan propanal bukanlah isomer posisi, karena mereka adalah senyawa dari jenis yang berbeda.
Dimetil eter dan etil alkohol juga merupakan sepasang isomer fungsional.
Contoh isomer struktur
Contoh 1: Isomer C 6 H 12
Sebelas isomer struktural C 6 H 12 disajikan pada gambar di bawah ini . Ada yang lain, tetapi dengan ini cukup menyoroti perbedaan antara berbagai jenis isomer struktural.
Seperti dapat dilihat, isomer I, II dan III semuanya berkorespondensi dengan alkana monosiklik, tetapi mereka berbeda dalam panjang rantai yang membentuk siklus. Rantai utama dalam kasus pertama adalah cincin beranggota 6, yang kedua adalah cincin beranggota 5 dengan satu cabang, dan yang ketiga adalah siklobutana dengan dua cabang. Karena alasan ini, ketiga senyawa tersebut semuanya merupakan isomer struktural rantai satu sama lain.
Isomer I dan II juga merupakan isomer rantai dari IV dan V, tetapi keduanya bukan isomer rantai satu sama lain. Faktanya, satu-satunya perbedaan antara isomer III, IV dan V adalah posisi cabangnya. Ketiganya adalah contoh dimetilbutana, yang pertama adalah isomer 1,1-dimetilbutana, yang kedua adalah 1,2-dimetilbutana, dan yang ketiga adalah isomer 1,3-dimetilbutana.
Isomer I sampai V pada dasarnya berbeda dari isomer VI sampai XI, karena yang terakhir sesuai dengan alkena, gugus fungsi yang berbeda. Untuk alasan ini, masing-masing isomer I sampai V sesuai dengan isomer fungsional dari masing-masing isomer VI sampai XI.
Di sisi lain, ketika membandingkan isomer VI dengan VIII, dapat dilihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah posisi ikatan rangkap, yang membuatnya menjadi isomer posisi. Dalam kasus isomer IX hingga XI, hal serupa terjadi, tetapi dalam kasus ini dengan gugus metil, yang juga menjadikannya isomer posisional satu sama lain.
Sementara itu, ketika membandingkan salah satu isomer dari golongan VI sampai VIII dengan salah satu dari golongan IX sampai XI, dapat dicatat bahwa mereka semua adalah isomer dari alkena 6-karbon, tetapi dalam satu kasus rantai utama memiliki 6 karbon sedangkan di yang lain memiliki 5 plus cabang. Untuk alasan ini, salah satu senyawa dalam kelompok pertama (VI sampai VIII) bersesuaian dengan isomer rantai dari salah satu dari tiga yang terakhir.
Contoh 2: Isomer C 5 H 10 O
Gambar berikut menunjukkan struktur beberapa isomer struktur dengan rumus C 5 H 10 O. Adanya heteroatom dalam rantai sama sekali tidak mengubah kriteria untuk membedakan berbagai jenis isomer struktur.
Dalam hal ini, kita dapat melihat bahwa isomer I (yang disebut oksan atau tetrahidropiran) dan II (1-metiltetrahidrofuran) terdiri dari eter siklik, tetapi keduanya berbeda karena yang pertama adalah siklik beranggota 6 sedangkan yang kedua adalah siklik beranggota 5. -beranggota siklus dengan satu cabang. Perbedaan ini, ditambah fakta bahwa mereka sesuai dengan jenis senyawa yang sama, menjadikannya isomer rantai struktural. Hal yang sama berlaku untuk pasangan I dan III.
Dalam kasus isomer II dan III, rantai utama kedua senyawa persis sama, dan mereka juga memiliki cabang yang sama (metil), tetapi mereka berbeda dalam posisi cabang yang ada pada karbon 1 pada kasus pertama. .dan dalam 2 di detik.
Sebaliknya, perbandingan salah satu isomer I sampai III dengan isomer IV dan V mengarahkan kita untuk menyimpulkan bahwa mereka adalah senyawa dengan gugus fungsi yang berbeda. Yang pertama adalah eter siklik, isomer IV (siklopentanol) adalah alkohol, sedangkan yang terakhir adalah epoksida (yang merupakan gugus fungsi serupa, tetapi tidak sama dengan eter siklik lainnya). Karena alasan ini, dapat dikatakan bahwa isomer III (atau I atau II), IV dan V adalah isomer fungsional satu sama lain.
Referensi
http://www.quimicaorganica.net/estructural-isomers.html
