Apa itu fenolftalein?

Fenolftalein adalah senyawa organik yang sedikit asam dengan rumus molekul C ₂₀ H ₁₄ O ₄ , yang sebagian larut dalam air. Larutan berairnya benar-benar tidak berwarna ketika pH netral atau asam, tetapi menunjukkan pewarnaan pink tua yang khas dalam larutan dengan pH 8,3 atau lebih tinggi. Karakteristik tersebut menjadikan fenolftalein sebagai zat yang cocok digunakan sebagai indikator pH dalam titrasi asam-basa asam dan basa kuat, dan beberapa asam lemah.

struktur fenolftalein

Phenolphthalein adalah senyawa fenolik aromatik yang memiliki tiga cincin benzena independen, dua di antaranya masing-masing memiliki gugus hidroksil pada posisi para (mengubahnya menjadi gugus fenolik) dan salah satunya menyatu menjadi lakton beranggota 5 (ester siklik). Strukturnya ditunjukkan pada gambar berikut:

Struktur dasar ini sesuai dengan turunan dari furan yang disebut isobenzofuranone, sehingga nama sistematik IUPAC untuk fenolftalein adalah 3,3-bis(4-hidroksifenil)isobenzofuran-1(3H)-on.

Seperti semua fenol, gugus hidroksil yang melekat pada cincin aromatik lebih asam daripada gugus hidroksil alkohol dan air, sehingga membuat fenolftalein menjadi asam diprotik lemah. Seperti yang akan terlihat nanti, hilangnya proton dari gugus hidroksil ini menghasilkan beberapa perubahan dalam struktur fenolftalein yang menyebabkan perubahan warna yang diamati pada basa konjugat.

Titik balik fenolftalein

Seperti semua indikator asam-basa yang bersifat asam, yang dapat kita nyatakan dengan rumus umum HIn, fenolftalein bereaksi dengan melepaskan proton atau mentransfernya ke basa yang sesuai dan menjadi ion yang sesuai dengan basa konjugatnya, In ^– . Ini adalah reaksi disosiasi asam reversibel yang terkait dengan konstanta kesetimbangan atau, dalam hal ini, konstanta keasaman 10 ^-9 (pKa = 9). Reaksinya adalah:

Tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini diberikan oleh:

Persamaan ini dapat disusun ulang menjadi:

Pada konsentrasi indikator yang khas, warna umumnya dapat diamati ketika konsentrasi fenolftalein terionisasi hanya sekitar sepersepuluh konsentrasi spesies terprotonasi, dan perubahan tidak lagi dapat diamati ketika spesies terionisasi memiliki konsentrasi sekitar 10 kali lebih besar. daripada rempah-rempah netral.

Dengan kata lain, kisaran yang sesuai dengan perubahan warna diamati ketika rasio antara konsentrasi In ^– dan HIn berkisar dari sekitar 0,1 hingga 10, yang menyiratkan bahwa pH berubah dari:

Atau apa yang sama:

Karena pKa fenolftalein adalah 9, ini menunjukkan bahwa kisaran pH untuk perubahan warna adalah antara 8 dan 10, meskipun dalam beberapa referensi kisaran tersebut dikurangi menjadi 8,2 – 9,8.

Pada nilai pH yang lebih ekstrim, seperti mendekati 0 atau 14, reaksi asam-basa yang berbeda terjadi di mana terjadi perubahan warna lainnya. Namun, nilai pH yang ekstrem ini membuat reaksi ini tidak cocok untuk sebagian besar aplikasi.

Mengapa terjadi perubahan warna?

Zat yang memiliki warna tampak umumnya memiliki bagian molekul yang mampu menyerap cahaya tampak. Bagian molekul ini disebut kromofor. Sebagian besar senyawa kimia mampu menyerap cahaya atau radiasi elektromagnetik dengan panjang gelombang tertentu. Namun, sebagian besar hanya mampu menyerap sinar ultraviolet berenergi tinggi, karena perbedaan energi antara orbital molekul terisi energi tinggi (HOMO) dan orbital molekul kosong berenergi rendah (LUMO) sangat tinggi.

Ini terjadi, misalnya, dalam kasus fenolftalein netral. Fakta bahwa itu tidak berwarna berarti memungkinkan semua cahaya tampak melewatinya, yaitu tidak menyerapnya. Alih-alih, ketika terionisasi, sistem ikatan rangkap terkonjugasi terbentuk yang mengandung 16 elektron pi yang bergerak bebas di sepanjang 15 pusat atom di sepanjang dua dari tiga cincin benzena molekul, seperti yang dapat dilihat dalam persamaan berikut (di mana beberapa konversi antara dihilangkan ).

Konjugasi dari banyak ikatan rangkap ini mengarah pada pembentukan lebih banyak orbital molekul ikatan dan anti-ikatan yang mengurangi kesenjangan energi antara orbital HOMO-LUMO, sehingga mengurangi energi yang dibutuhkan untuk mengeksitasi elektron dalam molekul. Dengan demikian, transisi elektronik dibuat yang memungkinkan kromofor menyerap cahaya dengan panjang gelombang yang lebih panjang.

Dalam kasus fenolftalein, yang terionisasi, ia secara intensif menyerap cahaya sekitar 550 nm, sesuai dengan warna antara hijau dan kuning. Akibatnya, larutan muncul sebagai warna komplementer antara pink dan magenta.

Penggunaan fenolftalein

Phenolphthalein telah dikenal selama ratusan tahun, sehingga memiliki banyak aplikasi. Namun, yang paling umum adalah sebagai berikut:

Indikator titik akhir dalam titrasi asam-basa

Karena transisi warnanya antara pH 8,2 dan 9,8, fenolftalein cocok sebagai indikator asam-basa dalam titrasi asam-basa berikut:

• Titrasi asam kuat dengan basa kuat.
• Titrasi asam lemah dengan basa kuat.
• Titrasi basa kuat dengan asam kuat.

Namun, fenolftalein tidak cocok sebagai indikator dalam titrasi asam kuat-basa lemah , karena kisaran pH di mana perubahan warna fenolftalein terjadi biasanya berada di zona di mana buffer terbentuk, atau buffer selama titrasi ini, bukan di dekat titik ekivalen. .

Hal ini menyebabkan titik akhir fenolftalein dari titrasi basa lemah asam kuat tercapai jauh sebelum titik ekivalen, sehingga menghasilkan kesalahan titrasi yang sangat tinggi.

Sebagai indikator pH dalam kultur bakteri

Fenolftalein difosfat digunakan dalam mikrobiologi sebagai indikator pH pada beberapa media kultur selektif untuk mengidentifikasi bakteri asam fosfatase positif. Dalam kasus ini digunakan dalam bentuk turunan yang disebut fenolftalein difosfat yang dilarutkan dalam buffer basa. Jika bakteri mengekspresikan asam fosfatase, ia menghidrolisis gugus fosfat, melepaskan fenolftalein dan menghasilkan perubahan warna menjadi merah muda.

Reagen uji Kastle-Meyer

Tes Kastle-Meyer adalah tes forensik yang cepat dan mudah diimplementasikan yang mengungkapkan keberadaan hemoglobin dalam sampel dan dengan demikian membantu memastikan apakah sampel forensik mengandung darah. Selain hemoglobin, beberapa zat lain seperti logam tertentu dan beberapa sayuran bereaksi dengan fenolftalein dalam uji Kastle-Meyer, memberikan banyak hasil positif palsu, sehingga uji tersebut tidak dapat digunakan sebagai definitif keberadaan darah dalam sampel TKP. Namun, tes negatif mengesampingkan adanya hemoglobin, sehingga ini biasanya digunakan sebagai tes cepat pertama yang, jika positif, memerlukan penerapan tes yang lebih spesifik dan selektif.

Dalam farmakologi sebagai pencahar

Sejak awal abad ke-20 telah diketahui bahwa fenolftalein mampu bertindak sebagai pencahar katarsis. Itu dilakukan dengan bekerja pada sistem saraf enterik di mana ia merangsang produksi oksida nitrat, yang mencegah usus menyerap kembali air, natrium, dan ion klorida dari tinja, sehingga memfasilitasi pergerakan usus. Namun, senyawa ini telah dihentikan sebagai obat pencahar karena efek sampingnya yang tidak diinginkan, bahkan termasuk kanker dan hilangnya fungsi usus.

Dalam kedokteran sebagai agen diagnostik

Warna fenolftalein dalam media dasar digunakan sebagai diagnosis fungsi ginjal, khususnya dalam studi sisa urin di kandung kemih. Ini juga merupakan penyebab umum urin merah pada pasien yang terlalu sering menggunakan obat pencahar yang berasal dari fenolftalein.

Referensi

Cantor B., D.A. (2018, 11 Agustus). fenolftalein . Sains interaktif dan menyenangkan. https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS, & Herranz, ZR (2020). Kimia ( ^edisi ke-10 ). Pendidikan McGraw-Hill.

EkuRed. (td). Fenolftalein – EkuRed . Ensiklopedia kolaboratif di jaringan Kuba. https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna

fenolftalein . (sf-a). Penekan Laboratorium. https://www.laboratoriumdiscounter.nl/en/chemicals/az/f/fenolftaleina/

fenolftalein . (sf-b). Kimia.adalah. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

Hanai, T. (2016). Evaluasi Kuantitatif Mekanisme Disosiasi di Phenolphthalein dan Senyawa Terkait . J.Komput. Chem.Jpn., 15.1. 13–21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Dissociation_Mechanisms_in_Phenolphthalein_and_the_Related_Compounds

Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE, & Hernández A., ME (2015, 16 Oktober). Pencahar fenolftalein dan hubungannya dengan perkembangan kanker . mediagraphic.com. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf

Hornerov, M. (2015, 11 Oktober). Uji Kastle–Meyer . FISIKA DAN KIMIA. https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/

Akademi Khan. (2015). Konjugasi dan warna . Akademi Khan. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1

SMA AGB. (td). PENILAIAN ASAM-BASA INDIKATOR . liceoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html

Restrepo V., CA (tanpa tanggal). Nefrologi Dasar 2 – Bab 2: Tes laboratorium dalam nefrologi . Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf