Apa itu konformer dalam kimia?

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


Konformer, atau isomer konformasi, adalah kelas isomer yang berbeda satu sama lain hanya dengan rotasi di sekitar ikatan kovalen tunggal. Ini berarti bahwa mereka adalah molekul dengan rumus molekul yang sama (karena mereka adalah isomer), dengan konektivitas yang sama antara semua atomnya, dan mereka dapat diubah menjadi satu sama lain melalui rotasi sederhana di sekitar ikatan.

Konformer sesuai dengan konformasi paling stabil yang dapat diasumsikan oleh molekul. Ini berarti bahwa mereka adalah konformasi yang sesuai dengan energi potensial minima, itulah sebabnya molekul memiliki lebih banyak peluang untuk tetap berada dalam konformasi tersebut.

Penghalang energi rotasi

Interkonversi dari satu konformer ke konformer lainnya diatur oleh penghalang energi rotasi yang harus diatasi agar jatuh ke energi potensial minimum yang baru (yaitu, ke konformasi atau konformer stabil baru).

Jika penghalang energi untuk rotasi sangat rendah, maka molekul akan berputar bebas di sekitar ikatan dan tidak akan bertahan dalam konformasi tertentu. Ini terjadi ketika gugus yang terikat pada atom karbon sangat kecil. Namun, ketika kelompok substituen pada rantai cukup besar atau besar, halangan sterik besar dihasilkan yang tidak memungkinkan rotasi pada sumbu. Dalam kasus ini ada kemungkinan terdapat konformer yang cukup stabil bahkan untuk diisolasi pada suhu kamar.

Isomer konformasi dan proyeksi Newman

Rotasi di sekitar ikatan kimia diukur dengan sudut dihedral, yang merupakan sudut antara dua bidang yang dibentuk oleh dua karbon ikatan dan substituen pada setiap karbon. Cara termudah untuk mengamati sudut dihedral dengan jelas adalah dengan menggunakan proyeksi Newman.

Proyeksi Newman berguna untuk mewakili konformer yang berbeda

Proyeksi Newman terdiri dari melihat posisi relatif substituen ketika molekul diamati di sepanjang ikatan yang ingin kita analisis. Saat Anda melihat molekul dengan cara ini, ada tiga gugus yang menempel pada karbon terdekat yang mengarah ke kita dan tiga yang mengarah ke bagian belakang molekul, menjauh dari kita.

Ketika kita menganalisis sebuah ikatan menggunakan proyeksi Newman, mudah untuk melihat bahwa saat kita memutar ikatan, molekul melewati konformasi yang berbeda, di mana semua kelompok tertutup. Konformasi ini adalah yang paling tidak stabil, sehingga tidak mewakili konformer.

Di sisi lain, konformasi di mana kelompok substituen tetap membentuk sudut kira-kira 60º terhadap satu sama lain adalah yang paling tidak terhalang, sehingga mereka sesuai dengan konformasi yang paling stabil, yaitu konformer yang berbeda.

Jenis dan contoh isomer konformasi

Konformer bisa sangat bervariasi, tetapi ada beberapa yang lebih umum dari yang lain. Dalam kasus butana dan molekul serupa, dua jenis konformer yang berbeda dapat dibedakan tergantung pada sudut dihedral antara kelompok terbesar (metil, dalam kasus butana).

Konformasi A disebut konformasi anti sedangkan konformasi B disebut konformasi Gauche.
Konformasi A disebut konformasi anti sedangkan konformasi B disebut konformasi Gauche.

Konformasi Gauche

Ketika sudut antara dua metil butana kira-kira 60° di kedua arah, isomer konformasi ini disebut konformasi Gauche. Keduanya berkorespondensi dengan minima energetik dibandingkan dengan konformasi gerhana (sudut 0º dan 120º), tetapi keduanya bukanlah konformasi yang paling stabil, karena ada konformasi lain yang letaknya lebih jauh.

Anti Konformasi

Ketika sudut dihedral adalah 180º, kedua kelompok besar terpisah sejauh mungkin, menempati posisi berlawanan satu sama lain. Ini adalah konformer yang paling stabil dan disebut anti konformasi.

Konformer sikloheksana

Siklus tidak memiliki kebebasan rotasi penuh karena adanya rantai karbon tertutup. Namun, mereka memiliki beberapa kebebasan rotasi yang memungkinkan mereka untuk mengambil konformasi stabil yang berbeda. Dalam kasus siklus 6-karbon (sikloheksana dan sikloheksana tersubstitusi), ada beberapa konformasi yang jauh lebih stabil daripada yang lainnya, dan setara dengan konformasi stabil alkana linier.

Konformasi yang paling stabil adalah konformasi kursi (A), diikuti oleh konformasi perahu bengkok (B).
Konformasi yang paling stabil adalah konformasi kursi (A), diikuti oleh konformasi perahu bengkok (B).

Konformasi sadel

Konformasi kursi adalah yang paling stabil dari semua konformasi cincin 6-karbon. Melihat proyeksi Newman di sepanjang bagian “datar” kursi, terlihat bahwa konformasi ini mirip dengan konformasi Gauche dari alkana linier, yang membentuk sudut kira-kira. 60º.

Ketika sikloheksana mengasumsikan konformasi kursi, karbon dan hidrogen terletak sejauh mungkin. Ada dua konformasi kursi yang mungkin di mana, sebagai alternatif, 6 hidrogen atau gugus substituen tetap pada posisi aksial (sejajar dengan sumbu simetri siklus yang melewati pusatnya), sedangkan 6 lainnya tetap pada posisi ekuator, menjauh dari siklus. Ini adalah posisi yang disukai dari substituen besar di mana mereka hadir.

Konformasi perahu bengkok

Ini adalah konformasi lain yang relatif stabil yang berkorespondensi dengan konformasi Gauche terdeformasi di mana atom karbon tidak terhalangi, tetapi juga tidak dalam posisi Gauche. Ini menyebabkan cincin berputar ke salah satu dari dua arah yang memungkinkan.

Untuk alasan yang jelas, cincin 6-karbon tidak dapat menerima konformasi anti antara karbonnya tanpa memutus ikatan siklus.

Referensi

http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/confor.htm

-Iklan-

Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados