Tabla de Contenidos
Alkana bercabang merupakan kelas hidrokarbon alifatik jenuh rantai terbuka. Di dalamnya, atom karbon tidak terikat satu demi satu dalam garis lurus, tetapi terbentuk rantai samping yang menyimpang dari rantai utama. Rantai samping ini disebut percabangan karena senyawa ini menyerupai pohon yang memiliki batang utama dan cabang yang tumbuh ke samping.
Senyawa ini sebenarnya merupakan isomer dari alkana linier, karena memiliki rumus molekul yang sama, C n H 2n+2 , di mana n menyatakan jumlah karbon dalam struktur.
Karena merupakan hidrokarbon jenuh , alkana bercabang hanya terdiri dari karbon dan hidrogen. Selain itu, semua karbon yang merupakan bagian dari struktur alkana bercabang memiliki empat atom yang terhubung langsung melalui ikatan kovalen sederhana. Karbon-karbon ini juga menunjukkan hibridisasi sp 3 , serta struktur tetrahedral yang khas dari jenis hibridisasi ini.
Alkana bercabang dapat dilihat sebagai alkana linier, di mana beberapa hidrogen dari rantai metilen (-CH 2 -) antara dua ujung karbon telah digantikan oleh rantai atom karbon lainnya.
Nomenklatur IUPAC untuk alkana bercabang
Tata nama semua senyawa organik, termasuk alkana bercabang, didasarkan pada tata nama alkana linier. Dalam konstruksi nama senyawa ini, rantai utama dinamai seolah-olah itu adalah alkana linier, sedangkan cabangnya dinamai sebagai gugus alkil yang berasal dari alkana linier masing-masing dengan hilangnya hidrogen.
Nomenklatur senyawa ini dilakukan melalui langkah-langkah berikut:
- Pilih dan beri nama rantai utama senyawa tersebut.
- Beri nomor pada rantai utama.
- Identifikasi dan beri nama semua cabang dan urutkan berdasarkan abjad.
- Membangun nama.
Setiap langkah mengikuti seperangkat aturan khusus yang berusaha untuk menghindari kebingungan, seperti dua senyawa berbeda yang memiliki nama yang sama atau senyawa yang sama dapat diberi nama lebih dari satu cara.
1. Pemilihan rantai utama
Langkah pertama adalah memilih rantai atom karbon terpanjang dalam struktur, karena ini akan menjadi rantai yang akan berfungsi sebagai “batang” atau rantai utama senyawa kita, dan, oleh karena itu, akan memberikan nama umum untuk senyawa tersebut. .sama. Untuk memilih rantai utama, kriteria berikut diikuti, sesuai urutan prioritas:
- Rantai karbon terpanjang yang dipilih.
- Jika ada dua atau lebih rantai yang panjangnya sama, yang paling bercabang (yang memiliki jumlah substituen terbesar) dipilih.
- Jika ada lebih dari satu rantai dengan jumlah substituen yang sama, kedua rantai diberi nomor dan rantai dengan kombinasi terendah dari nomor penempatan untuk cabang yang berbeda dipilih (untuk aturan penomoran, lihat instruksi untuk langkah 2 di bawah). .
- Jika ada dua atau lebih string dengan penomoran yang sama, string yang memberikan lokasi terendah ke cabang dalam urutan abjad akan dipilih.
- Jika ada lebih dari satu string yang memenuhi semua hal di atas, maka salah satunya dapat dipilih, karena akan menghasilkan nama yang sama.
Setelah rantai utama dipilih, harus diberi nama mengikuti rekomendasi IUPAC. Rekomendasi ini terdiri dari penggunaan awalan yang mewakili jumlah karbon dalam struktur, yang ditambahkan akhiran _ana yang mengidentifikasi jenis senyawa sebagai alkana.
Tabel berikut menunjukkan beberapa contoh nama rantai utama alkana paling sederhana.
| #C | rumus kental | nama alkana |
| 1 | CH 4 | Metana |
| 2 | CH 3 -CH 3 | etana |
| 3 | CH3 – CH2 – CH3 _ | Propana |
| 4 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | Butana |
| 5 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | pentana |
| 6 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | heksana |
| 7 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | heptan |
| 8 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | Oktan |
| 9 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | Nonana |
| 10 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | Dekan |
| 18 | CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 | octadecan |
| … | … | … |
2. Beri nomor rantai utama
Penomoran terdiri dari pemberian nomor dari 1 dan seterusnya ke atom karbon rantai utama, mulai dari salah satu ujung dan berakhir di ujung lainnya. Tujuan dari penomoran adalah untuk dapat mengidentifikasi dengan jelas karbon dari rantai utama yang dihubungkan oleh setiap cabang atau substituen. Artinya, angka-angka ini memungkinkan setiap cabang untuk ditempatkan atau ditempatkan, oleh karena itu disebut pencari lokasi.
Hanya ada dua kemungkinan angka dan pilihan satu atau yang lain dilakukan mengikuti serangkaian kriteria dalam urutan prioritas:
- Penomoran yang memberikan kombinasi lokasi terkecil dipilih, terlepas dari cabang yang muncul di setiap lokasi. Misalnya, jika dalam rantai yang memiliki 4 cabang, salah satu penomoran memberikan angka 3,3,4,5 sebagai penunjuk lokasi sementara yang lain memberikan 2,3,4,4, maka yang kedua dipilih karena 2344 adalah a jumlahnya kurang dari 3345.
- Jika dua penomoran memberikan set lokasi yang sama, salah satu yang memprioritaskan cabang yang muncul pertama kali dalam urutan abjad akan dipilih (untuk aturan penamaan cabang, lihat langkah selanjutnya). Jadi, jika cabang yang muncul pertama kali dalam urutan abjad adalah etil dan satu penomoran menetapkan cabang ini sebagai lokasi 5 dan cabang lainnya menetapkan lokasi 6, maka penomoran pertama yang digunakan. Jika substituen pertama dalam urutan abjad tidak memungkinkan kita untuk memutuskan (karena kedua angka memberikan lokasi yang sama), maka kita beralih ke substituen berikutnya dalam urutan abjad, dan seterusnya hingga ditemukan perbedaan.
- Jika semua cabang dalam urutan abjad mendapatkan lokasi yang sama terlepas dari penomoran mana yang dipilih, maka tidak masalah penomoran mana yang digunakan.
3. Identifikasi dan beri nama semua cabang dan urutkan berdasarkan abjad.
Setelah mengidentifikasi dan menomori rantai utama, mudah untuk mengidentifikasi cabang-cabangnya, karena ini sesuai dengan semua rantai karbon yang menonjol dari rantai utama. Nama cabang-cabang ini (disebut gugus alkil) dibangun dengan mengganti akhiran _ana dari alkana dengan jumlah karbon yang sama dengan akhiran _yl yang mengidentifikasinya sebagai cabang alkil atau radikal.
Tabel berikut merangkum beberapa alkana linier yang digunakan sebagai dasar tata nama alkana bercabang, serta nama dan struktur masing-masing radikal alkil linier.
| #C | Rumus kental dari radikal alkil | nama sewa |
| 1 | –CH 3 | n-metil |
| 2 | –CH 2 -CH 3 | n-etil |
| 3 | – CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-propil |
| 4 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-butil |
| 5 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-pentil |
| 6 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-heksil |
| 7 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-heptil |
| 8 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-oktil |
| 9 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-nonil |
| 10 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-desil |
| 18 | – CH 2 (CH 2 ) 16 CH 3 | n-oktadesil |
| … | … | … |
Struktur beberapa alkil ini dan alkana asalnya ditunjukkan dalam bentuk garis sudut pada gambar berikut.
Selain gugus alkil linier ini, ada juga radikal atau cabang yang bercabang sendiri. Beberapa dari radikal ini menerima nama umum berkat seringnya mereka muncul di ratusan senyawa organik. Gambar berikut menunjukkan representasi struktur dalam bentuk sudut linier dari beberapa radikal alkil ini.
4. Bangun nama.
Setelah tiga langkah sebelumnya selesai, kami melanjutkan untuk membangun nama alkana bercabang. Ini dilakukan dengan mengikuti langkah-langkah di bawah ini:
- Locator (atau locants, jika ada lebih dari satu) dari cabang pertama ditulis dalam urutan abjad. Jika ada beberapa cabang yang sama, sebuah locator ditempatkan untuk setiap cabang dari jenis yang dimiliki senyawa tersebut, memisahkan masing-masing dengan koma (,). Jika ada lebih dari satu cabang berulang pada karbon yang sama, lokasinya diulang.
- Tanda hubung ditambahkan setelah lokasi terakhir dan nama cabang ditulis, menghilangkan huruf o dari ujung alkil (misalnya, metil ditulis bukan metil). Jika percabangan ini diulangi dalam struktur, awalan Yunani ditambahkan ke nama ini yang menunjukkan berapa kali nama itu muncul (di, tri, tetra, penta, dll.). Misalnya, jika ada dua metil, tuliskan dimetil.
- Jika ada lebih banyak cabang, tanda hubung lain ditambahkan dan dua langkah sebelumnya diulangi dengan yang kedua dalam urutan abjad dan berlanjut hingga cabang terakhir tercapai.
- Setelah semua cabang diberi nama, nama rantai utama ditulis tanpa memisahkannya dari nama cabang terakhir. Artinya, tidak ada spasi atau tanda hubung yang ditempatkan.
Contoh
Misalkan kita ingin memberi nama senyawa berikut:
Setelah mengikuti langkah-langkah di atas, kita mendapatkan yang berikut:
Pentingnya alkana bercabang
Alkana bercabang adalah senyawa inert secara kimia dan sangat stabil pada suhu tinggi, oleh karena itu sering digunakan sebagai komponen dari banyak pelumas mesin. Selain itu, sifat fisiknya dapat dimodifikasi tergantung pada jumlah dan panjang cabang, sehingga campuran dengan derajat fluiditas yang berbeda, titik didih, dan sifat lainnya dapat disiapkan.
Di sisi lain, seperti kebanyakan senyawa organik, alkana bercabang adalah zat yang mudah terbakar yang dapat digunakan untuk menghasilkan energi. Bensin dan bahan bakar lain seperti solar dan minyak tanah mengandung alkana jenis ini dalam jumlah besar yang dicampur dengan senyawa organik penting lainnya.
Bahkan parafin dari mana sebagian besar lilin dibuat mengandung alkana bercabang rantai panjang dalam jumlah yang signifikan, membuatnya padat pada suhu kamar.
Di sisi lain, terdapat banyak polimer alifatik jenuh yang terdiri dari rantai atom karbon yang sangat panjang dengan rangkaian cabang yang cenderung tampak merata di seluruh struktur. Dalam pengertian ini, plastik sama pentingnya dengan polipropilena atau PP dapat diklasifikasikan sebagai alkana bercabang.
Sifat fisik alkana bercabang
Kelarutan
Alkana secara umum (baik linier maupun bercabang dan sikloalkana) adalah hidrokarbon alifatik jenuh yang semua atomnya dihubungkan oleh ikatan kovalen nonpolar atau murni. Ini membuatnya menjadi senyawa nonpolar dan hidrofobik , sehingga sama sekali tidak larut dalam air.
Di sisi lain, mereka larut dalam banyak pelarut organik nonpolar, serta beberapa lemak rantai panjang.
Titik didih
Menjadi molekul nonpolar, satu-satunya gaya interaksi antarmolekul yang ada dalam alkana bercabang adalah interaksi van der Waals yang lemah, khususnya gaya dispersi London. Gaya-gaya ini terutama bergantung pada luas atau permukaan kontak antara dua molekul.
Dibandingkan dengan alkana linier, alkana bercabang ditandai dengan struktur yang lebih bulat dan padat. Hal ini mengurangi permukaan kontak antara molekul-molekul dan karena itu gaya tarik-menarik antarmolekul. Akibatnya, titik didih alkana bercabang akan selalu lebih rendah daripada isomer liniernya dengan rumus molekul yang sama (dan karenanya memiliki berat molekul yang sama).
Misalnya, titik didih isooctane adalah 99°C, sedangkan n-oktana (yang linier) adalah 125,6°C.
Titik lebur
Seperti titik didih, titik leleh bervariasi tergantung pada kekuatan interaksi antarmolekul. Untuk alasan yang sama seperti yang dikutip di atas, alkana bercabang cenderung memiliki titik leleh yang lebih rendah daripada alkana linier.
Contoh alkana bercabang
Ada banyak alkana bercabang yang ada. Beberapa contoh umum adalah:
- Isooctane atau 2,2,4-trimethylpentana, yang merupakan salah satu komponen bensin.
- Isobutane atau methylpropane, yang digunakan sebagai bahan baku industri petrokimia.
- 3-etil-4-metilnonana.
- 6,7-bis(1-isopropilbutil)pentadekana.
- Polypropylene, yaitu polimer yang terdiri dari rantai panjang ribuan karbon yang memiliki gugus metil untuk setiap dua karbon pada rantai utama.
Referensi
- Bolivar, G. (2019, 8 Juni). Alkana Bercabang: Struktur, Sifat, dan Contoh . hidup. https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
- Boyd, RN, & Morrison, RT (1999). Kimia Organik (edisi ke-5). Addison Wesley Longman.
- Carey, F., & Giuliano, R. (2016). Kimia Organik (edisi ke-10). Pendidikan McGraw-Hill.
- Hari, DL (nd). Nomenklatur Alkana Bercabang . Pedoman Kimia. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
- NOMENKLATUR KIMIA ORGANIK – ALKAN – ALKAN BERCABANG . (n.d.). LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html
