Tabla de Contenidos
Ikatan glikosidik adalah ikatan yang menyatukan monosakarida yang membentuk oligosakarida dan polisakarida. Selain itu, mereka juga merupakan jenis ikatan yang menghubungkan molekul gula atau sakarida ke unit struktural lain seperti residu asam amino, molekul alkohol, dll.
Ini adalah ikatan kovalen yang bergabung dengan gugus hemiasetal atau hemiketal (yaitu, karbon anomerik dari karbohidrat dalam bentuk sikliknya) dari molekul karbohidrat (seperti monosakarida, disakarida, atau rantai sakarida lain yang lebih panjang) ke molekul organik lain yang memiliki gugus hidroksil (-OH), amino (-NH 2 ) atau sulfhidril (-SH), meskipun ikatan dengan gugus hidroksil adalah yang paling umum. Molekul kedua ini bisa berupa molekul sakarida lain atau bisa terdiri dari molekul organik yang berbeda.
Jenis ikatan glikosidik
Tidak semua ikatan glikosidik sama. Kita dapat membedakan tiga jenis ikatan glikosidik tergantung pada atom yang bertindak sebagai jembatan atau penghubung antara karbon anomerik dan molekul terkait kedua. Dari sudut pandang ini, ada empat jenis ikatan glikosidik:
- ikatan O-glikosidik
- ikatan N-glikosidik
- Ikatan S-glikosidik
Masing-masing jenis tautan ini dijelaskan di bawah beserta beberapa contohnya.
ikatan O-glikosidik
Ikatan O-glikosidik dibentuk dengan menggabungkan karbon anomerik dari satu karbohidrat dan gugus hidroksil dari karbohidrat lain atau beberapa molekul organik lainnya seperti alkohol. Reaksi pembentukan adalah jenis reaksi kondensasi di mana molekul air dilepaskan. Dalam molekul ini, oksigen dan salah satu hidrogen berasal dari sakarida asli, sedangkan hidrogen kedua berasal dari hidroksil molekul kedua. Selain itu, atom oksigen yang membentuk ikatan O-glikosidik juga berasal dari gugus hidroksil molekul yang berikatan dengan sakarida pertama.
Ikatan O-glikosidik antara sakarida
Dalam kasus ikatan O-glikosidik antara dua molekul sakarida, karbon anomerik dari molekul pertama dapat dihubungkan dengan gugus hidroksil yang berbeda dalam monosakarida kedua, sehingga menimbulkan berbagai jenis ikatan O-glikosidik. Selain itu, gugus OH dari karbon anomerik asli mungkin berada pada posisi trans sehubungan dengan gugus –-CH2OH , dalam hal ini merupakan karbon anomerik a (alfa), atau mungkin pada posisi cis, dalam hal ini adalah karbon anomerik β (beta).
Ini menimbulkan beberapa ikatan O-glikosidik yang berbeda antara sakarida, di antaranya adalah:
Tautan ke (1-2) : Ditemukan di banyak disakarida yang terbentuk antara piranosa dan furanosa. Contoh tipikal adalah ikatan yang menggabungkan glukosa (piranosa) dengan fruktosa (furanosa) untuk membentuk sukrosa, atau gula meja biasa.
Tautan ke (1-4) : Ini adalah yang paling umum dan yang terjadi pada rantai linier polisakarida seperti amilosa.
Tautan β (1-4) : Ini juga relatif umum. Ini adalah ikatan yang menggabungkan dua molekul D-glukopiranosa dalam disakarida selobiosa, serta glukosa dan galaktosa dalam disakarida laktosa.
Tautan ke (1-6) : Ini adalah salah satu tautan yang melaluinya cabang-cabang terbentuk dalam polisakarida seperti selulosa. Jenis senyawa ini umumnya memiliki rantai panjang pusat unit monosakarida yang dihubungkan satu sama lain melalui ikatan (1-4), dan mereka dihubungkan dengan rantai oligosakarida lainnya melalui hidroksil yang ada pada karbon 6 melalui ikatan. .
Selain variasi ini, ada ikatan O-glikosidik lainnya antara molekul sakarida.
glikosida
Di sisi lain, ada juga ikatan O-glikosidik antara karbon anomerik dari karbohidrat siklik dan hidroksil dari senyawa organik kelas lain. Jenis senyawa ini secara kolektif disebut O-glikosida. Glikosida membentuk keluarga senyawa yang sangat umum dalam biokimia, biologi sel, dan farmakologi. Beberapa contoh glikosida dengan jenis tautan ini adalah:
- Salicin, yang merupakan β-glukosida beralkohol hadir dalam kulit pohon willow.
- Apterin, yang merupakan glikosida vaginol.
ikatan N-glikosidik
Selain ikatan O-glikosidik yang disebutkan, ada jenis lain di mana oksigen digantikan oleh nitrogen. Jenis ikatan ini disebut ikatan N-glikosidik dan senyawa yang mengandungnya disebut N-glikosida atau glikosilamin. Ini adalah jenis ikatan yang menghubungkan rantai polipeptida dengan rantai oligosakarida di banyak protein membran.
Ikatan S-glikosidik
Ketika alih-alih oksigen, sakarida terikat pada molekul lain melalui atom belerang, ikatan itu disebut ikatan S-glikosidik. Senyawa yang memiliki jenis ikatan ini disebut S-glikosida atau tioglikosida.
Referensi
1,4 ikatan glikosidik – Wiki Sekolah Ilmu Biomedis . (2018, 6 Desember). Sekolah Ilmu Biomedis Wiki. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond
LINK GLICOSIDIC . (td). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
Glikosida – ikhtisar | Topik Langsung Sains . (2018). Sains Langsung. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glikosida
Ikatan Glikosidik – ikhtisar | Topik Langsung Sains . (2004). Sains Langsung. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond
