Apa itu alkoksida?

Alkoksida adalah gugus fungsional organik yang dibentuk oleh deprotonasi gugus hidroksil alkohol, meninggalkan oksigen dengan muatan negatif. Dari sudut pandang teori asam/basa Brønsted dan Lowry, alkoksida tidak lebih dari basa konjugasi alkohol.

Secara struktural, alkoksida adalah gugus alkil yang terikat pada oksigen bermuatan negatif (karenanya akhiran –oksida). Oksigen negatif dengan mudah berikatan dengan kation logam melalui ikatan yang lebih kovalen daripada ionik, sehingga membentuk senyawa Organologam netral, namun berperilaku dalam larutan organik sebagai sumber ion alkoksida yang baik dengan cara yang mirip dengan garam organik.

Alkoksida sangat penting dalam kimia organik karena digunakan dalam berbagai rute sintetik yang membutuhkan basa kuat atau nukleofil yang baik, baik untuk melakukan reaksi eliminasi (seperti reaksi dehidrohalogenasi alkil halida) atau substitusi nukleofilik.

Pembentukan alkoksida

Alkohol adalah asam yang sangat lemah. Faktanya, mereka adalah asam yang lebih lemah daripada air, sehingga tidak dapat dibuat dengan mereaksikannya dengan basa kuat dalam larutan air, karena basa apa pun yang larut dalam air akan segera bereaksi dengannya sebelum alkohol.

Ada tiga cara umum untuk mensintesis alkoksida:

Reaksi alkohol dengan logam alkali

Cara paling umum untuk membuat alkoksida adalah dengan mereaksikan alkohol dengan logam alkali seperti litium, natrium, atau kalium dalam kondisi anhidrat (tanpa air sama sekali). Reaksi menghasilkan alkoksida logam dan gas hidrogen:

Netralisasi alkohol dengan basa kuat

Cara kedua untuk mendapatkan alkoksida, yang jauh lebih murah daripada yang pertama, adalah dengan mereaksikan alkohol dengan basa kuat dalam kondisi anhidrat melalui reaksi netralisasi asam-basa.

metatesis garam

Penggantian ganda atau reaksi metatesis dapat digunakan untuk mengganti natrium, litium, atau kalium dalam alkoksida yang mudah disiapkan dengan logam lain yang diinginkan.

Sifat-sifat alkoksida

Beberapa sifat yang membuat alkoksida sangat sering digunakan dalam sintesis organik adalah:

• Mereka adalah basis yang sangat kuat. Ini membuatnya berguna untuk melakukan reaksi eliminasi pada alkil halida.
• Jika R kecil, mereka adalah nukleofil yang baik. Ini sangat berguna untuk reaksi seperti transesterifikasi.
• Mereka larut dalam banyak pelarut organik, tidak seperti basa mineral kuat yang hanya larut dalam air dan pelarut organik yang sangat polar.
• Mereka padat pada suhu kamar.

Contoh alkoksida umum dalam sintesis organik

Seperti disebutkan di atas, alkoksida banyak digunakan dalam kimia organik sintetik. Berikut adalah daftar beberapa alkoksida yang paling umum digunakan untuk tujuan ini.

Natrium tertbutoksida (C ₄ H ₉ ONa)

Berasal dari tert-butanol, alkoksida besar ini adalah pilihan yang tepat ketika ahli kimia organik membutuhkan basa yang baik tetapi bukan nukleofil yang baik. Ini sering digunakan sebagai basis katalis untuk reaksi dehidrohalogenasi alkil halida primer.

Natrium metoksida atau natrium metilat (CH ₃ ONa)

Ini adalah alkoksida terkecil dan paling sederhana dari semuanya. Tidak seperti tert-butoksida, yang sangat besar, mencegahnya bertindak sebagai nukleofil yang baik, natrium metoksida adalah basa kuat dan nukleofil yang baik.

Natrium etoksida (C ₂ H ₅ ONa)

Ini juga merupakan basa yang baik dan nukleofil yang baik. Ini digunakan dalam sintesis malon serta dalam reaksi kondensasi Claisen.

Referensi

https://www.quimica.es/enciclopedia/Alc%C3%B3xido.html