Apa itu gugus hidroksil?

Dalam kimia, gugus hidroksil adalah sekelompok atom yang dibentuk oleh atom oksigen dengan dua pasang elektron yang tidak digunakan bersama; di satu sisi ia dihubungkan ke atom hidrogen melalui ikatan kovalen tunggal, dan di sisi lain ia dapat dihubungkan ke rantai karbon dalam senyawa organik, ke beberapa non-logam lainnya (misalnya, belerang, nitrogen, dll.), atau mungkin tidak terikat pada atom lain tetapi memiliki elektron yang tidak berpasangan.

Kata hidroksil secara harfiah berarti radikal yang terdiri dari hidrogen dan oksigen. Di sini, kata radikal dapat digunakan, dalam konteks kimia organik, untuk merujuk pada sebuah atom atau, dalam hal ini, sekelompok atom yang menggantikan hidrogen dalam suatu hidrokarbon. Di sisi lain, itu juga dapat merujuk pada radikal bebas dengan oksigen yang kekurangan elektron yang memiliki satu elektron tidak berpasangan.

Dalam beberapa kasus, gugus hidroksil bingung dengan anion hidroksida. Ini adalah kesalahan yang sangat umum, tetapi ada perbedaan yang sangat penting antara yang satu dengan yang lainnya. Yang paling terkenal dari semuanya adalah, sementara gugus hidroksil adalah gugus netral secara elektrik, hidroksida adalah anion (yaitu, bermuatan negatif). Di sisi lain, radikal bebas hidroksil adalah spesies kimia yang sangat reaktif dan tidak stabil sedangkan anion hidroksida reaktif, tetapi tidak terlalu banyak.

Gambar berikut menunjukkan berbagai bentuk bumbu yang terbuat dari hidrogen dan oksigen.

Untuk menghindari kebingungan, mulai sekarang kita akan mengacu pada gugus hidroksil sebagai struktur sentral dari gambar sebelumnya, yaitu sebagai bagian dari molekul di mana oksigen terikat langsung ke rantai karbon atau ke nonlogam lainnya.

Sifat gugus hidroksil

merupakan gugus polar

Karena oksigen lebih elektronegatif daripada hidrogen, ikatan kovalen antara kedua atom ini terpolarisasi, dengan muatan parsial negatif pada atom oksigen. Hal ini membuat sebagian besar senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil, seperti alkohol, merupakan senyawa polar.

Dapat membentuk ikatan hidrogen

Polaritas ikatan OH berarti bahwa gugus hidroksil dapat bertindak sebagai donor hidrogen dalam ikatan hidrogen. Selain itu, oksigen dari gugus hidroksil memiliki dua pasangan elektron bebas, sehingga juga dapat menerima dua ikatan hidrogen sebagai akseptor. Dengan kata lain, gugus hidroksil dapat membentuk total tiga ikatan hidrogen secara bersamaan.

Ini adalah asam Brønsted-Lowry.

Sekali lagi karena polaritas ikatan OH, dan juga karena oksigen memiliki kemampuan yang baik untuk menanggung muatan negatif formal dengan kehilangan hidrogen, gugus hidroksil dapat melepaskan proton dengan bertindak seperti asam Brønsted-Lowry.

Nilai pKa tertentu atau keasaman gugus hidroksil akan bergantung pada struktur molekul lain yang dilekatkannya. Jika –OH langsung terikat pada gugus karbonil (seperti pada asam karboksilat), maka itu akan menjadi sangat asam, dengan nilai pKa dalam urutan 3 sampai 5. Jika terikat pada gugus aromatik, seperti dalam kasus fenol, pKa mereka akan berada di urutan 7 sampai 10; jika dikaitkan dengan rantai alifatik, pKa-nya akan menjadi 15 atau lebih.

Dapat bertindak sebagai basis Lewis

Fakta bahwa gugus OH memiliki dua pasang elektron tidak berpasangan berarti bahwa ia juga dapat bertindak sebagai basa, menyumbangkan pasangan elektron ke proton atau spesies lain yang kekurangan elektron (asam Lewis). Sederhananya, itu bisa diprotonasi oleh asam yang cukup kuat.

Gugus fungsi yang memiliki gugus hidroksil

Gugus hidroksil dengan sendirinya bukanlah gugus fungsional, karena bergantung pada apa yang melekat padanya. Dalam kasus senyawa organik, gugus fungsi paling umum yang memiliki gugus hidroksil adalah:

alkohol

Alkohol adalah gugus fungsi paling sederhana yang memiliki gugus hidroksil. Dalam hal ini, oksigen langsung terikat pada karbon alifatik jenuh . Alkohol umumnya direpresentasikan sebagai berikut:

di mana R mewakili gugus alkil.

Ini adalah senyawa polar, sebagian besar larut dalam air, dan cair pada suhu kamar.

enol

Perbedaan utama antara alkohol dan enol adalah bahwa dalam kasus kedua gugus hidroksil terikat pada atom karbon tak jenuh dengan hibridisasi sp ² dan terikat pada karbon lain dengan ikatan kovalen ganda, seperti yang ditunjukkan pada gambar berikut. .

Ikatan rangkap ini menstabilkan basa konjugat dengan resonansi, sehingga enol biasanya lebih asam daripada alkohol.

fenol

Fenol sangat mirip dengan alkohol kecuali dalam hal ini gugus hidroksil terikat pada karbon yang merupakan bagian dari cincin aromatik.

Contoh senyawa jenis ini adalah fenol, yang memiliki struktur sebagai berikut:

Seperti dalam kasus enol, cincin aromatik mampu menstabilkan muatan negatif pada oksigen melalui resonansi, sehingga fenol selalu jauh lebih asam daripada alkohol.

Asam karboksilat

Asam karboksilat atau asam organik memiliki gugus hidroksil yang terkait dengan karbonil.

Kehadiran ikatan rangkap karbonil menstabilkan basa konjugat dengan resonansi setelah kehilangan proton. Tapi, selain itu, ia mendistribusikan muatan negatif ini di antara dua oksigen, yang jauh lebih menguntungkan daripada mendistribusikannya ke karbon, seperti yang terjadi pada dua kasus sebelumnya. Ini memberikan gugus hidroksil ini keasaman yang lebih besar daripada kasus lainnya; untuk alasan ini senyawa ini disebut asam.

asam sulfonat

Ini adalah contoh gugus fungsi yang memiliki gugus hidroksil, tetapi tidak terikat pada karbon tetapi pada heteroatom lain, dalam hal ini belerang.

Struktur resonansi ganda berarti bahwa senyawa yang memiliki gugus fungsi ini juga bersifat asam.

Referensi

Carey, F., & Giuliano, R. (2014). Kimia Organik ( ^edisi ke-9 ). Madrid, Spanyol: McGraw-Hill Interamericana de España SL

Gugus Fungsional dan Tata Nama Organik . (2020, 29 Oktober). Diperoleh dari https://espanol.libretexts.org/@go/page/2313

Alkohol dan Eter . (td). (2021, 9 Januari). Diambil dari https://espanol.libretexts.org/@go/page/1973

Smith, MB, & Maret, J. (2001). Kimia Organik Lanjut Maret: Reaksi, Mekanisme, dan Struktur, Edisi ke-5 (edisi ke-5). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience.