Tabla de Contenidos
A protonálás egy sav-bázis kémiai reakció, amelyben egy Brønsted-Lowry-sav protont vagy H + -iont ad át egy Brønsted-Lowry-bázisnak. Más szavakkal, ez az a folyamat, amelynek során egy atom, ion vagy molekula felfogja a H + iont a szerkezetében lévő szabad elektronpáron keresztül .
A proton felel meg az egyetlen kationnak, amely hidrogénatomot képezhet. Mivel a hidrogénatom csak egy elektron által körülvett protonból áll, amikor elveszíti az elektront, csak egy csupasz proton marad, innen ered a neve is.
A protonálódási reakció nagy jelentőséggel bír a kémiában. Amellett, hogy magát a sav-bázis reakció egy fajtáját képviseli, számos olyan kémiai reakció létezik, amely több szakaszban megy végbe, és ezek közül egy vagy több különböző fajok protonálódási folyamatainak felel meg.
Hogyan történik a protonálódás?
A protonálódásnak ez a koncepciója összeegyeztethető Lewis sav-bázis elméletével, mivel a proton egy elektronhiányos fajt képvisel (tehát Lewis-savként működik), míg a protonálandó faj egy gazdag Lewis-bázis. magányos elektronpár, amelyet meg tud osztani.
A protonálási reakció tipikus példája a kénsav és a víz közötti reakció, amelyet az alábbiakban mutatunk be:
Az alábbi ábra világosan mutatja, hogyan megy végbe ez a reakció. A folyamat során a vízből származó oxigén megtámadja a kénsavban lévő két hidrogén egyikét, és így hidrogénionná válik.
A kék nyilak az elektronok mozgását mutatják a Lewis-bázistól (víz) a Lewis-savig. A protonálódási folyamat mint olyan, vagyis a hidrogénion mozgása azonban ellentétes irányban megy végbe. Míg a víz az, amely a savat elektronpárjával támadja meg, bázisként működik, addig azt mondhatnánk, hogy a kénsav protonálja a vízmolekulát, hiszen a sav adja fel a protont. Ebben az esetben a hidroniumiont protonált fajnak nevezzük.
A protonálódás jellemzői
A protonálódás általában reverzibilis és feltűnően gyors reakció (azaz nagyon rövid időn belül egyensúlyba kerül). Ezenkívül ezek a reakciók hajlamosak arra, hogy a szubsztrátot elektronhiányos fajokká alakítsák, ami jó elektrofillé teszi őket, amelyek különböző típusú reakciókat képesek végrehajtani.
Ebben az értelemben számos savas katalitikus folyamat az egyik reaktáns protonálásával kezdődik, ami után a protonált fajok könnyebben reagálnak termékké. Tipikus példa az alkoholok savkatalizált dehidratálása alkénekké; A reakció mechanizmusát az alábbiakban mutatjuk be:
Protonáció vs. hidrogénezés
A protonálást gyakran összekeverik a hidrogénezés fogalmával, azonban annak ellenére, hogy mindkét esetben egy atom, molekula vagy ion új kötést hoz létre a hidrogénnel, nem ugyanaz. A fő különbség az elektromos töltéssel kapcsolatos.
A protonálódás során, amikor a bázis egy +1 pozitív töltésű protont kap, a reakció azt jelenti, hogy a bázis teljes elektromos töltése megváltozik. Valójában a töltése +1-gyel nő.
Másrészt a hidrogénezési reakció egyfajta addíciós reakcióból áll, amelyben egy molekula semleges hidrogént (H 2 ) adunk egy másik molekulához. Általánosságban elmondható, hogy a második molekula egy telítetlen szerves vegyületnek felel meg, amely pi-kötéseit felhasználva hidrogénnel kapcsolódhat. Mivel azonban egy semleges molekulát egy másik fajhoz adnak, a hidrogénezési reakció nem jár változással a teljes töltésben.
A helyzet további bonyolítása érdekében néhány hidrogénezési reakció reakciómechanizmusa legalább egy protonálási lépést foglal magában.
Példák protonálódási reakciókra
A víz autoprotolízise
Ebben a reakcióban a víz egyszerre a savas és a protonált faj.
Salétromsav protonálása kénsavval.
Bár mindkét anyag erős sav, a kénsav erősebb, mint a salétromsav, és valójában képes protonálni, így bázisként kell működnie.
Egy alkohol protonálódása
Ezek a protonálódási reakciók gyakoriak az alkoholok kémiai reakcióiban. Általában egy meglehetősen erős sav szükséges az alkoholok protonálásához, mivel ezek nagyon gyenge bázisok.
Hidroxid ion protonálódása
A hidroxidion és a proton közötti semlegesítési reakciót a hidroxidion vízképződési reakciójaként tekinthetjük. Látható az elektromos töltés változása -1-ről hidroxid esetén semlegesre víz esetén.
Karbonilvegyület protonálása:
A karbonilvegyületek könnyen protonálhatók a protonált fajt stabilizáló rezonanciastruktúrák kialakulásának köszönhetően.
Hivatkozások
Ashenhurst, J. (2020, október 16.). Hogyan befolyásolja a protonáció és a deprotonáció a reakcióképességet . Szerves kémia mester. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/05/30/acid-base-reactions-whats-the-point/
Carey, F. (2021). Szerves kémia (9. kiadás ). MCGRAW HILL OKTATÁS.
Chang, R. (2021). Kémia (11. kiadás ). MCGRAW HILL OKTATÁS.
Mit jelent a PROTONÁCIÓ? (nd). Definíciók. https://www.definitions.net/definition/PROTONATION