Mik azok a diszacharidok? Definíció és példák

A diszacharidok olyan oligoszacharidok, amelyek két monoszacharidmolekula vagy egyszerű cukrok egyesülésével képződnek. Kondenzációs reakcióban keletkeznek, amelyben hidroxilcsoportjaikon keresztül kötődnek, miközben egy molekulát vizet veszítenek.

A két cukoregység között létrejövő kötést glikozidos kötésnek nevezzük, és ez különböző típusú lehet, ami sokféle diszacharidot eredményez, még akkor is, ha ugyanaz a két egység alkotja őket.

A glikozidos kötés

A glikozidos (más néven glikozidos) kötés mindig egy szénhidrát anomer szénét kapcsolja össze egy másik molekulával, amely lehet vagy nem egy másik szénhidrát. Ez azt jelenti, hogy a hemiacetál- vagy hemiketál-csoporthoz (attól függően, hogy aldóz vagy ketóz) kapcsolódik egy másik molekula hidroxilcsoportjához, például egy alkoholhoz vagy más szénhidráthoz.

Ahhoz, hogy jobban megértsük a különbséget az alábbiakban bemutatott diszacharidok különböző példái között, meg kell értenünk a különböző típusú glikozidkötéseket, amelyek létrejöhetnek.

A glikozidos kötések típusai

A glikozidos kötések nagy vonalakban α- vagy β-kötések közé sorolhatók, attól függően, hogy a hidroxilcsoport hol helyezkedik el az anomer szénatomon. Ezenkívül általában a glikozidkötés részét képező két szénatom számát is feltüntetik. Így a β-kötés (1 → 4) azt jelzi, hogy az első cukor anomer szénatomjának hidroxilcsoportja béta-helyzetben van, és hogy a glikozidos kötés a cukor 1-es számú szénatomjához kapcsolódik a második cukormolekula 4-es szénatomjához. cukor.

Példák a diszacharidokra

laktulóz

Ez a diszacharid galaktózból és fruktózból áll, amelyeket β (1 → 4) glikozidkötés köt össze. Ez egy szénhidrát, amelyet a bél nem képes felszívni, ezért gyakran használják hashajtóként.

melibiosa

A diszacharid redukálása α (1 → 6) kötéssel egy galaktóz egység és egy glükóz egység között.

Laktóz

Ez a tejben és más tejtermékekben előforduló fő cukor, innen ered a neve is. 2-8 tömegszázaléknyi tejet képez, és iparilag szűrt savóoldatból történő kristályosítással nyerik. A fruktózhoz β (1 → 4) glikozidkötéssel kapcsolt galaktóz egység alkotja.

Laktitol

Ezt a diszacharidot egy galaktóz egység és egy szorbit molekula alkotja β (1 → 3) glikozidkötésen keresztül. Ez egy cukoralkohol, amelyet alacsony kalóriatartalmú édes készítményekben használnak, mivel kisebb mértékben szívódik fel, mint a normál szénhidrátok.

Trehalulóz

A szacharóz egy másik izomerje, de a monoszacharidok α(1 → 1) kötésen keresztül kapcsolódnak α(1 → 2) kötés helyett. Megtalálható a méhek mézében és egyes levéltetvek által termelt mézharmatban.

Szacharóz

A szacharóz gyakori asztali cukor. Néha szacharóznak is nevezik, utalva az angol nevére, amely a szacharóz, de ez a név helytelen. Cukornádból vagy cukorrépából tisztítják, és egy glükóz egységből és egy α (1 → 2) glikozidos kötéssel összekapcsolt fruktóz egységből áll.

Turanosa

Ez a diszacharid a szacharóz egy másik izomerje, ezúttal egy α (1 → 3) kötéssel a glükóz egység és a fruktóz egység között. Egyes baktériumfajok képesek energia- és szénforrásként használni.

leukróz

A leukróz a szacharóz izomerje. Ugyancsak egy glükopiranóz egységből áll, amely egy fruktózegységhez kapcsolódik, de α (1 → 2) kötés helyett α (1 → 5) glikozidos kötést tartalmaz.

Izomaltulóz

Ez a diszacharid a maltulóz izomerje. Egy glükóz egységből áll, amely α (1 → 6) kötéssel kapcsolódik a fruktózhoz. Fizikai tulajdonságai és íze hasonló a szacharózhoz (közönséges cukor), de fele olyan édes és sokkal nehezebben emészthető, így a cukormentes édességekben gyakran használt cukorhelyettesítő.

Trehalóz

Tremalóznak vagy mikozának is nevezik, ez egy természetes diszacharid, amelyet két glükózmolekula alkot, amelyeket α (1 → 1) glikozidkötés köt össze. Rendkívül magas vízvisszatartó tulajdonságokkal rendelkezik, ami segít a növényeknek és állatoknak hosszú ideig víz nélkül túlélni.

Malátacukor

A maltóz bizonyos gabonafélékben és cukorkákban előforduló cukor. A keményítő emésztésének terméke, árpából és egyéb gabonákból tisztítható. A maltózban lévő glikozidos kötés α (1 → 4), és két glükózmolekulát kapcsol össze.

Izomaltóz

Az izomaltóz a maltóz izomer diszacharidja. Így két glükóz egységből áll, amelyeket α-glikozidos kötés köt össze, de ebben az esetben a kötés α (1 → 4) helyett α (1 → 6). A glükóz karamellizálásának egyik terméke, és széles körben használják az édességekben a normál karamell helyettesítőjeként.

soforosa

Ritka diszacharid, β (1 → 2) glikozidkötéssel rendelkezik, ami nagyon ritka. Két glükóz egységből áll.

cellobióz

Ez a diszacharid két glükózmolekulát tartalmaz, amelyeket β (1 → 4) glikozidkötés köt össze. Például a pamutban vagy papírban lévő cellulóz savas vagy enzimes hidrolízisével nyerik.

β-maltóz

A béta-maltóz nagyon hasonló a maltózhoz. Ezenkívül két glükózmolekulából áll, amelyeket α (1 → 4) kötéssel kapcsolnak össze. A különbség a második glükózmolekulában van, amelynek anomer szénatomja α helyett β konfigurációjú, mint a normál mannózban.

gentiobiosa

Két D-glükóz egységből álló diszacharid, amelyek β (1 → 6) glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Ez a diszacharid a sáfrány színéért felelős karotinoid része.

kitobióz

Ez egy diszacharid, amelyet a gombák sejtfalában és az ízeltlábúak külső vázában általában megtalálható poliszacharid, kitin lebontásával nyernek .

2α-mannobióz

Két α (1 → 2) glikozidos kötéssel összekapcsolt mannózmolekula kondenzációjával keletkező diszacharid.

3α-mannobióz

Ez a fenti diszacharid izomerje, amelynek egyetlen különbsége, hogy a glikozidos kötés α(1→3) helyett α(1→2).

rutinos

α (1 → 6) kötéssel rendelkező diszacharid egy ramnóz egység és egy glükóz egység között. Egyes flavonoid glikozidokban, például rutinban, egyes citrusfélékben is jelen van.

xiobióz

Ez egy diszacharid, amely két azonos xilóz egységből áll (ezért a bi a xilobiózban). Mindkét monoszacharid β (1 → 4) glikozidos kötésen keresztül kapcsolódik egymáshoz.

A diszacharidok példáinak gyakorlati összefoglalása

Az alábbi táblázat összefoglalja és rendszerezi a fent bemutatott diszacharidok legfontosabb szerkezeti jellemzőit. Az egyes diszacharidokat alkotó első és második egység, majd a glikozidos kötés típusa szerint vannak elrendezve.

Amint az a táblázatból látható, a trehalóztól a gentioniózig mindegyik glükóz-dimer, amely csak a glikozidos kötés típusában különbözik, ami azt mutatja, hogy ugyanaz a cukorpár több különböző diszacharidot is képezhet.

Ha figyelembe vesszük az ismert monoszacharidok teljes számát, könnyen belátható, hogy nagyon sok lehetséges diszacharid létezik, amelyek közül ez csak egy kis minta, amely 21 gyakori példából áll, amelyek mindegyike hexózokból áll.

Ezek a példák azonban bőven elegendőek ahhoz, hogy jó képet kapjunk arról, mi jellemzi a diszacharidot, és szerkezetének mely vonatkozásai fontosak tulajdonságainak meghatározásához.