Tabla de Contenidos
Az alkoxid egy szerves funkciós csoport, amely egy alkohol hidroxilcsoportjának deprotonálásával képződik, így az oxigén negatív töltésű. A Brønsted és Lowry sav/bázis elmélet szempontjából az alkoxid nem más, mint egy alkohol konjugált bázisa.
Szerkezetileg az alkoxidok olyan alkilcsoportok, amelyek egy negatív töltésű oxigénhez kapcsolódnak (ezért az oxid végződés). A negatív oxigén egy ionosnál kovalensebb kötésen keresztül könnyen megköti a fémkationokat, így semleges fémorganikus vegyületek képződnek, azonban szerves oldatokban a szerves sóhoz hasonlóan jó alkoxidionforrásként viselkedik.
Az alkoxidok óriási jelentőséggel bírnak a szerves kémiában, mivel számtalan olyan szintetikus úton alkalmazzák őket, amelyekhez erős bázisok vagy jó nukleofilek szükségesek, akár eliminációs reakciók (például alkil-halogenidek dehidrohalogénezési reakciói), akár nukleofil szubsztitúció végrehajtásához.
Alkoxidok képződése
Az alkoholok nagyon gyenge savak. Valójában még a víznél is gyengébb savak, ezért nem készülhetnek úgy, hogy vizes oldatban erős bázissal reagáltatják őket, hiszen minden vízben oldódó bázis azonnal reagál vele az alkohol előtt.
Az alkoxidok szintézisének három általános módja van:
Alkohol reakciója alkálifémekkel
Az alkoxidok előállításának legáltalánosabb módja az, hogy az alkoholt egy alkálifémtel, például lítiummal, nátriummal vagy káliummal reagáltatják vízmentes körülmények között (víz teljes távollétében). A reakció során a fémből és a hidrogénből egy alkoxid keletkezik:
Erős bázisú alkohol semlegesítése
Az alkoxidok előállításának második módja, amely sokkal olcsóbb, mint az első, az, hogy egy alkoholt erős bázissal reagáltatnak vízmentes körülmények között sav-bázis semlegesítési reakcióval.
só metatézis
Kettős helyettesítési vagy metatézis reakciók használhatók a nátrium, lítium vagy kálium helyettesítésére egy könnyen előállítható alkoxidban egy másik érdekes fémmel.
Az alkoxidok tulajdonságai
Néhány olyan tulajdonság, amelyek miatt az alkoxidokat nagyon gyakran használják a szerves szintézisben, a következők:
- Nagyon erős alapok. Ez alkalmassá teszi őket az alkil-halogenidek eliminációs reakcióinak végrehajtására.
- Ha R kicsi, akkor jó nukleofilek. Ez nagyon hasznos olyan reakciókban, mint például az átészterezés.
- Sok szerves oldószerben oldódnak, ellentétben az erős ásványi bázisokkal, amelyek csak vízben és erősen poláros szerves oldószerekben oldódnak.
- Szobahőmérsékleten szilárdak.
Példák a szerves szintézisben szokásos alkoxidokra
Mint fentebb említettük, az alkoxidokat széles körben használják a szintetikus szerves kémiában. Íme egy lista az erre a célra leggyakrabban használt alkoxidokról.
Nátrium-terc-butoxid (C 4 H 9 ONa)
Ez a terc-butanolból származó, terjedelmes alkoxid tökéletes választás, ha a szerves vegyészeknek jó bázisra van szükségük, de nem jó nukleofilre. Gyakran használják katalizátorbázisként primer alkil-halogenidek dehidrohalogénezési reakcióihoz.
Nátrium-metoxid vagy nátrium-metilát (CH 3 ONa)
Ez a legkisebb és legegyszerűbb alkoxid az összes közül. A terc-butoxiddal ellentétben, amely nagyon terjedelmes, és megakadályozza, hogy jó nukleofilként működjön, a nátrium-metoxid egyszerre erős bázis és jó nukleofil.
Nátrium-etoxid (C 2 H 5 ONa)
Ugyanakkor jó bázis és jó nukleofil is. A malon szintézisben, valamint a Claisen-kondenzációs reakcióban alkalmazzák.
