Tabla de Contenidos
Az izomer egy a több különböző vegyület közül, amelyeknek azonos a molekulaképlete . Vagyis az izomerek olyan kémiai vegyületek, amelyeket ugyanazon atomok képeznek, de amelyeknek van némi eltérése, akár szerkezetükben, akár atomjaik térbeli orientációjában, ami miatt eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek. Egyes esetekben a tulajdonságok közötti különbségek nagyon finomak, sőt nehezen kimutathatók, míg más esetekben az izomerek gyökeresen eltérő vegyületek.
Az izomer vegyületek lehetnek molekuláris és ionos vegyületek is, bár az utóbbi esetben általában megkövetelik, hogy az ionok legalább egyike kovalens vagy molekuláris ion legyen.
Másrészt az izomerek lehetnek szerves és szervetlen vagy fémorganikus kémiai vegyületek is. Annak ellenére azonban, hogy az izomériát a kémia minden területén tanulmányozzák, legnagyobb potenciálját a szerves kémiában találja, köszönhetően a szén kémiai gazdagságának, amely több ezer különböző vegyületet képezhet más elemekkel, például hidrogénnel, nitrogénnel, oxigén, foszfor és halogének.
Az izomer kifejezés etimológiája és eredete
Az izomer kifejezést Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) svéd kémikus alkotta meg a XIX. A szó a görög iso- , ami egyenlőt jelent, és -meros , ami részt vagy részt jelent , kombinációjából jön létre . Így az izomer szó szerinti jelentése az, amely egyenlő részekből vagy részekből áll. A kémiában a részek vagy részek a kémiai vegyületeket alkotó atomokra utalnak.
Az izomerek osztályozása vagy az izoméria típusai
Az izomerek különböző fokú kapcsolatban lehetnek egymással. Vagyis vannak olyan izomerek, amelyek kémiailag és szerkezetileg nagyon hasonlóak, és ezért ugyanannak a kémiai vegyületcsaládnak a részét képezik, míg más esetekben az izomerek teljesen különböző vegyületek, ellentétes vagy nagyon eltérő kémiai tulajdonságokkal. különböző struktúrák (és akár típusú hivatkozások). Ez különböző típusú izomereket vagy izomériákat eredményez.
A következő ábra az izomerek általános osztályozásának sémáját mutatja. Amint látható, az izomereket két nagy csoportba sorolják, ezek a szerkezeti izomerek és a sztereoizomerek. Ezután mindegyiket más alosztályokra osztják.
Az alábbiakban az egyes izomertípusok rövid meghatározása olvasható.
szerkezeti izomerek
A szerkezeti izomerek azok az izomerek, amelyek atomjaik közötti kapcsolódásban különböznek. Vagyis olyan vegyületek, amelyeket ugyanazon atomok képeznek, de amelyekben eltérő sorrendben kapcsolódnak egymáshoz, így eltérő szerkezetű vegyületek keletkeznek.
A szerves kémiában a szerkezeti izomereket gyakran különböző típusokra osztják, attól függően, hogy az atomok összekapcsolhatóságának különbsége hogyan nyilvánul meg. Ezek:
Láncizomerek: azok, amelyek a szénlánc alapvető szerkezetében különböznek. Vagyis olyan vegyületekről van szó, amelyeknek különböző főláncai vannak, különböző ágaik vannak, vagy mindkettő. Például az n-bután és az izobután láncizomerek, mivel az előbbi 4 szénatomos, elágazás nélküli, míg az utóbbi 3 szénatomos és egy 1 szénatomos ággal rendelkezik.
Pozíciós izomerek: Ezeknek az izomereknek ugyanaz a főláncuk, de különböznek az elágazások, funkciós csoportok vagy más szerkezeti elemek helyzetében. Például a 2-metil-hexánnak és a 3-metil-hexánnak ugyanaz a 6 szénatomos gerince és 1 szénatomos elágazása, de az előbbiben a metil a 2-es, míg az utóbbiban a 3-as pozícióban található.
Funkcionális izomerek: azonos molekulaképletű, de különböző funkciós csoportokkal rendelkező vegyületek, például éterek és alkoholok, vagy cikloalkánok és alkének.
térbeli izomerek vagy sztereoizomerek
A térbeli izomerek olyan izomerek, amelyekben az összes atom ugyanabban a sorrendben és azonos típusú kötésekkel kapcsolódik, de eltérő térbeli orientációval rendelkeznek. Vagyis olyan vegyületekről van szó, amelyekben az összes atom között azonos az összeköttetés, de amelyekben az atomok nem mutatnak ugyanabba az irányba.
A sztereoizomereknek vagy térbeli izomereknek két fő osztálya van, amelyek a következők:
Enantiomerek: olyan sztereoizomerek, amelyek rokonságban állnak egymással, mivel nem egymásra rakható tükörképek. Tekintettel arra, hogy csak tükörképet lehet készíteni, az enantiomerek csak párban jönnek létre, a legtöbb fizikai (pontosan azonos olvadáspontjuk és forráspontjuk, oldhatóságuk, stb.) és kémiai (ugyanolyan). azonos képződési, égési entalpiák, azonos kémiai reakcióképesség olyan reagensekkel szemben, amelyek önmagukban nem enantiomerek stb.).
Az enantiomereknek azonban van egy egyedülálló tulajdonságuk, ami az a képességük, hogy síkban polarizált fényt forgatnak, ezt a tulajdonságot optikai aktivitásnak nevezik. Egy enantiomer abban különbözik a tükörképétől, hogy a kettő ellentétes irányba forgatja a polarizált fény síkját. Ezenkívül más optikailag aktív vegyületekkel szembeni reakciókészségükben is különböznek.
A biológiai jelentőségű vegyületek túlnyomó többsége enantiomer, és általában R és S betűk kombinációjával azonosítják őket, amelyek a királis centrumok vagy aszimmetrikus szénatomok abszolút konfigurációját jelzik. Vannak más konvenciók is, mint például a lod betűk, amelyek azt jelzik, hogy egy izomer balra forgatja-e a fényt (l a balra forgatáshoz) vagy jobbra (d a jobbra forgatáshoz), vagy az L vagy D betűkkel, amelyeket a biokémikusok használnak. gyógyszerészeket és orvostudományi szakembereket, hogy azonosítsák a két lehetséges enantiomer egyikét. Például minden gyógyszer, amelyet a generikus nevében L vagy D betűk előznek meg, enantiomer.
Diasztereomerek: azok a sztereoizomerek, amelyek nem tükörképek (és nem rakhatók egymásra). A diasztereomerek viszont lehetnek cisz-transz-izomerek, amelyekben ugyanazok vagy a fő csoportok azonos vagy ellentétes irányba mutatnak, valamint olyan konformerek, amelyek ugyanazon vegyület különböző konformációkban, és egyes kötések forgatásával egymásba konvertálhatók.
Példák az izomerekre
Íme néhány példa a különböző izomertípusokra a megfelelő szerkezetükkel együtt:
Példák szerkezeti láncra és funkcionális izomerekre
Az alábbiakban a C 6 H 6 molekulaképletű izomerek mindegyike látható :
Ezeknek az izomereknek a neve:
I.- Ciklohexán
II.- Hex-1-én
III.- 2-metil-pent-1-én
Ez a három vegyület a szerkezeti izomerek példája. A II. és III. izomerek láncizomerek, mivel azonos típusú vegyületek (alkének), amelyek különbsége a főlánc és az elágazások szénatomjai közötti kapcsolat. Valójában a II izomer főlánca 6 szénatomos, míg a III főlánca 5.
Másrészt az I. izomer, a ciklohexán a II. és III. vegyület funkcionális izomerje, mivel azonos molekulaképletű, de különböző funkciós csoportokkal rendelkező vegyület. Az I egy cikloalkán, míg a II és III alkének, amelyek funkciós csoportként kettős kötést tartalmaznak.
Példák szerkezeti helyzeti izomerekre
Ezeknek az izomereknek a neve:
IV.- 1,1-dimetil-ciklobután
V.- 1,2-dimetil-ciklobután
VI.- 1,3-dimetil-ciklobután
Amint látjuk, ezeknek a vegyületeknek ugyanazok a funkciós csoportjai (mindegyik szubsztituált cikloalkán), ugyanaz a főlánc (ciklobután) és ugyanazok az elágazások (két metilcsoport). A szubsztituensek azonban mindegyiken különböző pozíciókban találhatók, így helyzeti izomerek.
Megjegyzendő, hogy az (V) és (VI) általános képletű vegyületek más típusú izomériát is mutathatnak, mivel cikloalkánokról lévén szó, a főláncnak nincs forgási szabadsága, ami azt jelenti, hogy a szubsztituensek egymáshoz viszonyított helyzete különböző vegyületeket eredményezhet. Attól függően, hogy az V vagy a VI két metilcsoportja a gyűrű ugyanazon vagy ellentétes oldalán van-e, ezek a vegyületek mindegyike cisz- vagy transz-izomerként fordulhat elő.
Így létezik a cisz-1,2-dimetil-ciklobután és a transz-1,2-dimetil-ciklobután izomer, amelyek csak a metilcsoportok térbeli orientációjában különböznek egymástól, és ezért diasztereomer térbeli izomerek. A (VI) vegyületnek két diasztereomerje is van, a cisz-1,3-dimetil-ciklobután és a transz-1,3-dimetil-ciklobután.
Példák az enantiomerekre
Mind a VII, mind a VIII vegyület megfelel a 2-hidroxi-propanalnak. Ennek a vegyületnek azonban van egy királis központja (2-es szén), ami miatt a molekula nem egymásra helyezhető a tükörképével. Valójában a VII vegyület a VIII tükörképe, és amint azt könnyen ellenőrizni lehet, a két molekula egyikét sem lehet úgy elforgatni vagy megfordítani, hogy az őket alkotó összes atom egybeessen a térben.
Az atomok térbeli orientációjának különbsége sztereoizomerré teszi őket, míg tükörképük enantiomerpárokká teszi őket. A VII vegyület az S izomernek, míg a VIII vegyület az R izomernek felel meg.
Hivatkozások
Carey, F. és Giuliano, R. (2021). Szerves kémia (11. kiadás ). McGraw-Hill Interamericana de España SL
meghatározni. (nd). Az izomer jelentése és meghatározása, az izomer etimológiája . https://definiciona.com/isomero/
EcuRed. (nd). Izomerizmus – EcuRed . https://www.ecured.cu/Isomer%C3%ADa
Guerra Medrano, L. (2019, június). sztöchiometria. Bevezetés és alapfogalmak . UAEH. https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/b_sahagun/2019/lgm-quimorg.pdf
ISOMER . (nd). Chilei etimológiák. http://etimologias.dechile.net/?iso.mero
Martínez, FJ, Mendoza, FA, Parra, BU és Ramírez , BG (2020, október 12.). Isomeria – Kémia – UACJ . StuDocu. https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-de-ciudad-juarez/quimica/isomeria/10428774
Roberts, JD és Caserio, MC (2021, július 30.). 5.5: A sztereokémiai konfigurációk kijelölésére vonatkozó D,L egyezmény . Kémia LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Basic_Principles_of_Organic_Chemistry_(Roberts_and_Caserio)/05%3A_Stereoisomerism_of_Organic_Molecules/5.05_RechemoSignical_Convenating_S_L_Designation_%3A_
