Tabla de Contenidos
A kémiában a hidroxilcsoport olyan atomcsoport, amelyet egy oxigénatom alkot két meg nem osztott elektronpárral; egyrészt egyetlen kovalens kötéssel kapcsolódik egy hidrogénatomhoz, másrészt kapcsolódhat egy szerves vegyület szénláncához, valamilyen más nemfémhez (például kénhez, nitrogénhez, stb.), vagy nem kötődik más atomhoz, de van párosítatlan elektronja.
A hidroxil szó szó szerint hidrogénből és oxigénből álló gyököt jelent. A gyök szó itt a szerves kémia összefüggésében használható egy atomra vagy jelen esetben egy olyan atomcsoportra, amely egy szénhidrogénben helyettesíti a hidrogént. Másrészt utalhat egy elektronhiányos oxigénnel rendelkező szabad gyökre is, amelynek egy páratlan elektronja van.
Egyes esetekben a hidroxilcsoportot összetévesztik a hidroxid anionnal. Ez nagyon gyakori hiba, de nagyon lényeges különbségek vannak az egyik és a másik között. A leghírhedtebb az összes közül, hogy míg a hidroxilcsoport elektromosan semleges csoport, addig a hidroxid anion (vagyis negatív töltésű). Másrészt a hidroxil-szabad gyök nagyon reaktív és instabil kémiai vegyület, míg a hidroxid anion reaktív, de nem annyira.
A következő ábrán a hidrogénből és oxigénből álló fűszerek különböző formái láthatók.
A félreértések elkerülése végett ezentúl a hidroxilcsoportra úgy fogunk hivatkozni, mint az előző ábra központi szerkezetére, vagyis egy olyan molekula részeként, amelyben az oxigén közvetlenül kapcsolódik egy szénlánchoz vagy egy másik nemfémhez.
A hidroxilcsoport tulajdonságai
egy poláris csoport
Mivel az oxigén elektronegatívabb, mint a hidrogén, a két atom közötti kovalens kötés polarizált, és az oxigénatom részleges negatív töltése van. Ez teszi a legtöbb hidroxilcsoporttal rendelkező szerves vegyületet, például alkoholokat, poláris vegyületekké.
Hidrogénkötéseket képezhet
Az OH kötés polaritása azt jelenti, hogy a hidroxilcsoport hidrogéndonorként működhet a hidrogénkötésben. Ráadásul a hidroxilcsoport oxigénje két magányos elektronpárral rendelkezik, így két hidrogénkötést is tud fogadni akceptorként. Más szavakkal, a hidroxilcsoport összesen három egyidejű hidrogénkötést képezhet.
Ez egy Brønsted-Lowry sav.
Ismét az OH-kötés polaritása miatt, valamint azért, mert az oxigén jó formális negatív töltést képes viselni a hidrogén elvesztésével, a hidroxilcsoportok Brønsted-Lowry-savként viselkedve feladhatják a protont.
A hidroxilcsoport adott pKa értéke vagy savassága a molekula többi részének szerkezetétől függ, amelyhez kapcsolódik. Ha az –OH közvetlenül kapcsolódik egy karbonilcsoporthoz (mint a karbonsavakban), akkor erősen savas lesz, a pKa-értékek 3-5 nagyságrendűek. Ha egy aromás csoporthoz kapcsolódik, mint pl. a fenolok pKa-értéke 7-10 nagyságrendű; ha alifás lánchoz kapcsolódik, akkor pKa értéke 15 vagy több.
Lewis bázisként működhet
Az a tény, hogy az OH-csoport két párosítatlan elektronpárral rendelkezik, azt jelenti, hogy bázisként is működhet, és egy elektronpárt adományoz egy protonnak vagy más elektronhiányos fajnak (Lewis-sav). Egyszerűen fogalmazva, elég erős savval protonálható.
Funkcionális csoportok, amelyek hidroxilcsoporttal rendelkeznek
A hidroxilcsoport önmagában nem funkcionális csoport, mivel attól függ, hogy mihez kapcsolódik. Szerves vegyületek esetében a hidroxilcsoportot tartalmazó leggyakoribb funkciós csoportok a következők:
alkoholok
Az alkoholok a legegyszerűbb funkciós csoportok, amelyek hidroxilcsoporttal rendelkeznek. Ebben az esetben az oxigén közvetlenül egy telített alifás szénhez kötődik . Az alkoholokat általában a következőképpen ábrázolják:
ahol R jelentése alkilcsoport.
Ezek poláris vegyületek, legtöbbjük vízben oldódik, és szobahőmérsékleten folyékonyak.
enolok
Az alkohol és az enol közötti fő különbség az, hogy a második esetben a hidroxilcsoport egy telítetlen szénatomhoz kapcsolódik sp 2 hibridizációval , és egy másik szénatomhoz kettős kovalens kötéssel kapcsolódik, amint az a következő ábrán látható. .
Ez a kettős kötés rezonanciával stabilizálja a konjugált bázist, így az enolok általában savasabbak, mint az alkoholok.
fenolok
A fenolok nagyon hasonlóak az alkoholokhoz, kivéve, hogy ebben az esetben a hidroxilcsoport egy aromás gyűrű részét képező szénhez kapcsolódik.
Ilyen típusú vegyület például a fenol, amelynek szerkezete a következő:
Az enolokhoz hasonlóan az aromás gyűrű rezonancia segítségével képes stabilizálni az oxigén negatív töltését, így a fenolok mindig lényegesen savasabbak, mint az alkoholok.
Karbonsavak
A karbonsavak vagy szerves savak hidroxilcsoportja karbonilcsoporthoz kapcsolódik.
A karbonil kettős kötés jelenléte a proton elvesztése után rezonanciával stabilizálja a konjugált bázist. De ezen felül ezt a negatív töltést elosztja a két oxigén között, ami sokkal kedvezőbb, mint a szénatomokon, ahogy az előző két esetben történt. Ez nagyobb savasságot ad ezeknek a hidroxilcsoportoknak, mint a többi esetben; ezért ezeket a vegyületeket savaknak nevezzük.
szulfonsav
Ez egy példa olyan funkciós csoportra, amelynek hidroxilcsoportja van, de nem szénhez, hanem egy másik heteroatomhoz, jelen esetben kénhez kapcsolódik.
A többszörös rezonancia szerkezetek azt jelentik, hogy az ilyen funkciós csoporttal rendelkező vegyületek savas jellegűek is.
Hivatkozások
Carey, F. és Giuliano, R. (2014). Szerves kémia (9. kiadás ). Madrid, Spanyolország: McGraw-Hill Interamericana de España SL
Funkcionális csoportok és szerves nómenklatúra . (2020, október 29.). Letöltve: https://espanol.libretexts.org/@go/page/2313
Alkoholok és éterek . (nd). (2021, január 9.). Letöltve: https://espanol.libretexts.org/@go/page/1973
Smith, MB és March, J. (2001). March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 5. kiadás (5. kiadás). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience.
