Tabla de Contenidos
Az elágazó láncú alkánok a nyílt láncú telített alifás szénhidrogének egy osztályát alkotják. Ezekben a szénatomok nem egyenes vonalban kapcsolódnak egymás után, hanem oldalláncok alakulnak ki, amelyek eltérnek a főlánctól. Ezeket az oldalláncokat elágazásoknak nevezik, mivel ezek a vegyületek olyan fára emlékeztetnek, amelynek fő törzse és oldalra nőtt ágai vannak.
Ezek a vegyületek valójában lineáris alkánok izomerjei, mivel ugyanaz a molekulaképletük: C n H 2n+2 , ahol n a szerkezetben lévő szénatomok számát jelenti.
Mivel ezek telített szénhidrogének , az elágazó láncú alkánok csak szénből és hidrogénből állnak. Ezenkívül az elágazó láncú alkánok szerkezetének részét képező összes szénatom négy atomot tartalmaz, amelyek egyszerű kovalens kötésekkel közvetlenül kapcsolódnak egymáshoz. Ezek a szénatomok sp 3 hibridizációt is mutatnak , valamint az ilyen típusú hibridizáció jellegzetes tetraéderes szerkezetét.
Az elágazó láncú alkánok lineáris alkánoknak tekinthetők, amelyekben a két szénvég közötti metilénlánc (-CH 2 -) néhány hidrogénatomját más szénatomláncok helyettesítik.
Az elágazó láncú alkánok IUPAC-nómenklatúrája
Az összes szerves vegyület elnevezése, beleértve az elágazó láncú alkánokat is, a lineáris alkánok nómenklatúráján alapul. E vegyületek nevének felépítésében a főláncot úgy nevezik el, mintha egy lineáris alkán lenne, míg az elágazásokat a megfelelő lineáris alkánokból egy hidrogén elvesztésével származó alkilcsoportoknak nevezik.
Ezeknek a vegyületeknek a nómenklatúrája a következő lépéseken keresztül történik:
- Válassza ki és nevezze meg a vegyület fő láncát.
- Számozzuk meg a főláncot.
- Azonosítsa és nevezze el az összes ágat, és rendezze őket ábécé sorrendben.
- Építsd meg a nevet.
Minden lépés egy meghatározott szabályrendszert követ, amelyek célja az összetévesztés elkerülése, például két különböző vegyület azonos nevű vagy ugyanazon vegyület több módon is elnevezhető.
1. A főlánc kiválasztása
Az első lépés az, hogy a szerkezetben a lehető leghosszabb szénatom láncot válasszuk ki, mivel ez lesz az a lánc, amely vegyületünk „törzsként” vagy főláncaként szolgál majd, és így adja a vegyület általános nevét. . ugyanaz. A főlánc kiválasztásához a következő kritériumokat kell követni, prioritási sorrendben:
- A lehető leghosszabb szénlánc kerül kiválasztásra.
- Ha két vagy több egyforma hosszú lánc van, akkor a legelágazóbbat (a legtöbb szubsztituenst tartalmazót) választjuk.
- Ha egynél több lánc van ugyanannyi szubsztituenssel, akkor mindkét láncot meg kell számozni, és azt választjuk, amelyiknek a különböző ágakhoz a legalacsonyabb helyszámkombinációja van (a számozási szabályokat lásd az alábbi 2. lépésben).
- Ha két vagy több azonos számozású karakterlánc van, akkor az kerül kiválasztásra, amelyik a legalacsonyabb helyeket adja az ágaknak ábécé sorrendben.
- Ha több karakterlánc is megfelel a fentieknek, akkor bármelyik kiválasztható, mivel ugyanazt a nevet adja.
A főlánc kiválasztása után az IUPAC ajánlásai szerint el kell nevezni. Ezek az ajánlások egy olyan előtag használatából állnak, amely a szerkezetben lévő szénatomok számát jelöli, amelyhez hozzáadjuk az _ane utótagot, amely a vegyület típusát alkánként azonosítja.
A következő táblázat néhány példát mutat be a legegyszerűbb alkánok fő láncainak nevére.
| #C | sűrített képlet | Alkán név |
| 1 | CH 4 | Metán |
| 2 | CH3 – CH3 _ | etán |
| 3 | CH3 – CH2 – CH3_ _ | Propán |
| 4 | CH3 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Bután |
| 5 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | pentán |
| 6 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | hexán |
| 7 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | heptán |
| 8 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Oktán |
| 9 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Nonane |
| 10 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Dékán |
| 18 | CH3 ( CH2 ) 16CH3 _ _ _ | oktadekán |
| … | … | … |
2. Számozza be a főláncot
A számozás abból áll, hogy a főlánc szénatomjaihoz 1-től kezdődően egy számot rendelünk, amely a két végén kezdődik és a másik végén végződik. A számozás célja, hogy egyértelműen azonosítani lehessen annak a főláncnak a szénatomját, amelyhez az egyes ágak vagy szubsztituensek kapcsolódnak. Vagyis ezek a számok lehetővé teszik az egyes ágak elhelyezkedését vagy elhelyezkedését, ezért hívják őket lokátoroknak.
Csak két szám lehetséges, és az egyik vagy a másik kiválasztása egy sor kritérium alapján történik, prioritási sorrendben:
- A helymeghatározások legkisebb kombinációját biztosító számozás kerül kiválasztásra, függetlenül az egyes lokátorokban megjelenő ágaktól. Például, ha egy 4 ágból álló láncban az egyik számozás a 3,3,4,5 számokat adja meg lokátorként, míg a másik 2,3,4,4, akkor a második kerül kiválasztásra, mivel a 2344 egy szám kisebb, mint 3345.
- Ha két számozás ugyanazt a helymeghatározást adja, akkor azt választja ki, amelyik elsőbbséget ad az ábécé sorrendben elsőként megjelenő ágnak (az ágak elnevezésére vonatkozó szabályokat lásd a következő lépésben). Így, ha az ábécé sorrendben elsőként megjelenő ág egy etilcsoport, és az egyik számozás ehhez az ághoz az 5-ös, a másik pedig a 6-os helyhez rendeli, akkor az első számozás kerül alkalmazásra. Ha az ábécé sorrendben szereplő első szubsztituens nem teszi lehetővé a döntést (mert mindkét szám ugyanazt a lokánst adja), akkor ábécé sorrendben megyünk a következőre, és így tovább, amíg különbséget nem találunk.
- Ha az ábécé sorrendben lévő összes ág ugyanazt a helymeghatározást kapja, függetlenül attól, hogy melyik számozást választotta, akkor nem mindegy, hogy a két számozás közül melyiket használja.
3. Azonosítsa és nevezze el az összes ágat, és rendezze őket ábécé sorrendben.
A főlánc azonosítása és számozása után könnyen azonosíthatóak az ágak, mivel ezek megfelelnek a főláncból kiálló összes szénláncnak. Ezeknek az ágaknak (amelyeket alkilcsoportoknak neveznek) úgy alkotják meg, hogy az alkán _án végét azonos számú szénatomra cseréljük az _il utótaggal, amely alkilágként vagy gyökként azonosítja.
Az alábbi táblázat összefoglal néhány olyan lineáris alkánt, amelyek az elágazó láncú alkánok nómenklatúrájának alapjául szolgálnak, valamint a megfelelő lineáris alkilcsoportok neveit és szerkezetét.
| #C | Az alkilcsoport sűrített képlete | bérleti név |
| 1 | -CH3 _ | n-metil |
| 2 | –CH2 – CH3 _ | n-etil |
| 3 | – CH2 – CH2 – CH3 | n-propil |
| 4 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-butil |
| 5 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-pentil |
| 6 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-hexil |
| 7 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-heptil |
| 8 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-oktil |
| 9 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-nonil |
| 10 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-decil |
| 18 | – CH 2 (CH 2 ) 16 CH 3 | n-oktadecil |
| … | … | … |
Ezen alkilcsoportok némelyikének és azoknak az alkánoknak a szerkezete, amelyekből származnak, egyenes szögben látható a következő ábrán.
Ezeken a lineáris alkilcsoportokon kívül vannak olyan gyökök vagy elágazások is, amelyek maguk is elágazó láncúak. Ezen gyökök némelyike általános elnevezést kap, köszönhetően gyakori előfordulásuknak több száz szerves vegyületben. A következő ábra ezen alkilcsoportok némelyikének szerkezetét mutatja lineáris szög alakban.
4. Építse fel a nevet.
Miután az előző három lépést befejeztük, folytatjuk az elágazó alkán nevének felépítését. Ez az alábbi lépések végrehajtásával történik:
- Az első ág helymeghatározója (vagy lokánsok, ha több van) ábécé sorrendben van írva. Ha több egyforma ág van, akkor az adott típusú vegyület minden egyes ágához egy lokátort helyezünk el, mindegyiket vesszővel (,) elválasztva. Ha ugyanazon a szénen egynél több ismétlődő ág van, a lokant megismétlődik.
- Az utolsó lokáns után egy kötőjelet adunk, és az ág nevét írjuk, eltávolítva az alkil végéről az o betűt (például metil helyett metilt írunk). Ha ez az elágazás megismétlődik a szerkezetben, akkor ehhez a névhez egy görög előtag kerül hozzáadásra, amely jelzi, hogy hányszor jelenik meg (di, tri, tetra, penta stb.). Például, ha két metil van, írja be a dimetilt.
- Ha több ág van, egy újabb kötőjelet ad hozzá, és az előző két lépést megismétli a másodikkal ábécé sorrendben, és addig folytatja, amíg el nem éri az utolsó ágat.
- Ha az összes ágat elnevezték, a főlánc nevét úgy írják le, hogy nem választják el az utolsó ág nevétől. Vagyis sem szóközt, sem kötőjelet nem teszünk.
Példa
Tegyük fel, hogy a következő vegyületet szeretnénk elnevezni:
A fenti lépések végrehajtása után a következőket kapjuk:
Az elágazó láncú alkánok jelentősége
Az elágazó láncú alkánok kémiailag inert vegyületek és nagyon stabilak magas hőmérsékleten, ezért gyakran használják számos motor-kenőanyag összetevőjeként. Emellett fizikai tulajdonságai az ágak számától és hosszától függően módosíthatók, így különböző folyékonysági fokú, forráspontú és egyéb tulajdonságú keverékek készíthetők.
Másrészt, mint a legtöbb szerves vegyület, az elágazó láncú alkánok is éghető anyagok, amelyek energiatermelésre használhatók. A benzin és más üzemanyagok, például a gázolaj és a kerozin nagy mennyiségben tartalmaznak ilyen típusú alkánokat más fontos szerves vegyületekkel keverve.
Még az a paraffin is, amelyből a legtöbb gyertya készül, jelentős mennyiségű hosszú láncú elágazó alkánt tartalmaz, így szobahőmérsékleten szilárd állapotba kerülnek.
Másrészt sok telített alifás polimer létezik, amelyek nagyon hosszú szénatomok láncaiból állnak, és egy sor ágat tartalmaznak, amelyek általában egyenletesen eloszlanak a szerkezetben. Ebben az értelemben az olyan fontos műanyagok, mint a polipropilén vagy a PP, az elágazó láncú alkánok közé sorolhatók.
Az elágazó láncú alkánok fizikai tulajdonságai
Oldhatóság
Az alkánok általában (mind a lineáris, mind az elágazó láncú, mind a cikloalkánok) telített alifás szénhidrogének, amelyekben minden atomjuk nempoláris vagy tiszta kovalens kötésekkel kapcsolódik egymáshoz. Ez nem poláris és hidrofób vegyületekké teszi őket , így vízben teljesen oldhatatlanok.
Másrészt sok nem poláris szerves oldószerben, valamint néhány hosszú szénláncú zsírban oldódnak.
Forráspont
Mivel nempoláris molekulák, az elágazó láncú alkánokban az egyetlen intermolekuláris kölcsönhatási erő a gyenge van der Waals kölcsönhatás, különösen a londoni diszperziós erők. Ezek az erők főként a két molekula közötti területtől vagy érintkezési felülettől függenek.
A lineáris alkánokhoz képest az elágazó láncú alkánokat gömbölyűbb és tömörebb szerkezet jellemzi. Ez csökkenti a molekulák közötti érintkezési felületet és ezáltal az intermolekuláris vonzási erőket. Ennek következtében az elágazó láncú alkánok forráspontja mindig alacsonyabb lesz, mint az azonos molekulaképletű (és ezért azonos molekulatömegű) lineáris izomerjeké.
Például az izooktán forráspontja 99 °C, míg az n-oktáné (amely lineáris) 125,6 °C.
Olvadáspont
A forrásponthoz hasonlóan az olvadáspont az intermolekuláris kölcsönhatások erősségétől függően változik. A fent említett okokból az elágazó láncú alkánok általában alacsonyabb olvadásponttal rendelkeznek, mint a lineárisak.
Példák elágazó alkánokra
Számtalan elágazó alkán létezik. Néhány gyakori példa:
- Izooktán vagy 2,2,4-trimetilpentán, amely a benzin egyik összetevője.
- Izobután vagy metilpropán, amelyet a petrolkémiai iparban nyersanyagként használnak.
- 3-etil-4-metilnonán.
- 6,7-bisz(1-izopropil-butil)-pentadekán.
- Polipropilén, amely több ezer szénatomból álló hosszú láncból áll, és a főláncban minden két szénatomhoz metilcsoport tartozik.
Hivatkozások
- Bolívar, G. (2019, június 8.). Elágazó alkánok: szerkezetek, tulajdonságok és példák . életfogytiglani büntetés. https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
- Boyd, RN és Morrison, RT (1999). Szerves kémia (5. kiadás). Addison Wesley Longman.
- Carey, F. és Giuliano, R. (2016). Szerves kémia (10. kiadás). McGraw-Hill oktatás.
- Napok, DL (nd). Elágazó alkánok nómenklatúrája . Kémiai kézikönyv. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
- SZERVES KÉMIA NÓMENKLATÚRA – ALKÁNOK – ELÁGAZOTT ALKÁNOK . (n.d.). LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html
