Tabla de Contenidos
A konformerek vagy konformációs izomerek az izomerek egy osztálya, amelyek csak egyetlen kovalens kötés körüli forgásban különböznek egymástól. Ez azt jelenti, hogy azonos molekulaképletű molekulákról van szó (mivel izomerekről van szó), minden atomjuk között azonos a kapcsolat, és egy kötés körüli egyszerű forgatással egymáská alakíthatók.
A konformerek a molekula által felvehető legstabilabb konformációknak felelnek meg. Ez azt jelenti, hogy ezek azok a konformációk, amelyek megfelelnek a potenciális energiaminimumoknak, ezért a molekulának több lehetősége van abban a konformációban maradni.
A forgási energiagát
Az egyik konformerről a másikra való interkonverziót egy forgási energiagát szabályozza, amelyet le kell győzni, hogy egy új potenciális energia minimumra (azaz új stabil konformációra vagy konformerre) essen.
Ha a forgás energiagátja nagyon alacsony, akkor a molekula szabadon forog a kötés körül, és nem marad semmilyen konkrét konformációban. Ez akkor fordul elő, ha a szénatomokhoz kapcsolódó csoportok nagyon kicsik. Ha azonban a láncon lévő szubsztituens csoportok jelentősen nagyok vagy terjedelmesek, nagy sztérikus akadály keletkezik, amely nem teszi lehetővé a tengely körüli forgást. Ezekben az esetekben fennáll annak a lehetősége, hogy vannak olyan konformerek, amelyek elég stabilak ahhoz, hogy szobahőmérsékleten izolálják őket.
Konformációs izomerek és Newman-projekciók
A kémiai kötés körüli forgást a diéderszöggel mérjük, amely a két kötésszén és egy-egy szubsztituens által alkotott két sík szöge. A diéderszöget a legegyszerűbben Newman-vetületek segítségével lehet egyértelműen megfigyelni.
A Newman-projekció abból áll, hogy megvizsgáljuk a szubsztituensek relatív helyzetét, amikor a molekulát az elemezni kívánt kötés mentén figyeljük meg. Ha így nézzük a molekulát, három csoport kapcsolódik a legközelebbi szénhez, amelyek felénk mutatnak, és három csoport, amely a molekula hátulja felé mutat, tőlünk távolabb.
Amikor egy kötést Newman-projekciók segítségével elemezünk, könnyen belátható, hogy a kötés forgatásakor a molekula különböző konformációkon megy keresztül, amelyek közül néhányban minden csoport elhomályosul. Ezek a konformációk a legkevésbé stabilak, ezért nem képviselnek konformereket.
Ezzel szemben azok a konformációk, amelyekben a szubsztituens csoportok egymáshoz képest kb. 60°-os szöget zárva maradnak, a legkevésbé akadályozottak, tehát ezek felelnek meg a legstabilabb konformációknak, vagyis a különböző konformereknek.
Konformációs izomerek típusai és példái
A konformerek nagyon változatosak lehetnek, de vannak olyanok, amelyek gyakoribbak, mint mások. A bután és hasonló molekulák esetében a legnagyobb csoportok (bután esetében metilek) közötti diéderszög függvényében kétféle konformer különböztethető meg.
Gauche konformáció
Ha a bután két metilcsoportja közötti szög mindkét irányban körülbelül 60°, akkor ezeket a konformációs izomereket Gauche-konformációnak nevezzük. Mindkettő energetikai minimumoknak felel meg az elhomályosult konformációkhoz képest (0º és 120º-os szög), de nem a legstabilabb konformáció, mert van egy másik, amelyben távolabb vannak.
Anti Konformáció
Ha a diéder szöge 180°, akkor mindkét terjedelmes csoport a lehető legtávolabb van egymástól, és egymáshoz képest ellentétes pozíciókat foglal el. Ez a legstabilabb konformer, és antikonformációnak nevezik.
A ciklohexán konformerei
A ciklusok nem rendelkeznek teljes forgási szabadsággal a zárt szénlánc jelenléte miatt. Van azonban némi forgási szabadságuk, amely lehetővé teszi számukra, hogy különböző stabil konformációkat vegyenek fel. A 6 szénatomos ciklusok (ciklohexán és helyettesített ciklohexánok) esetében van néhány olyan konformáció, amelyek sokkal stabilabbak, mint az összes többi, és egyenértékűek a lineáris alkánok stabil konformációjával.
A nyereg felépítése
A szék felépítése a legstabilabb az összes 6 szénatomos gyűrű alakzat közül. Ha a Newman-vetületet nézzük a szék „lapos” része mentén, akkor látható, hogy ez a konformáció hasonló a lineáris alkánok Gauche-konformációjához, kb. 60º.
Amikor egy ciklohexán felveszi a szék konformációját, a szénatomok és a hidrogének is a lehető legtávolabb helyezkednek el egymástól. Két lehetséges székkonformáció létezik, amelyekben 6 hidrogén vagy szubsztituens csoport axiális helyzetben marad (a ciklus középpontján átmenő szimmetriatengelyével egy vonalban), míg a másik 6 egyenlítői helyzetben marad, a ciklus. Ezek a nagy szubsztituensek előnyös helyzetei, ahol jelen vannak.
A csavart csónak felépítése
Ez egy másik viszonylag stabil konformáció, amely egy deformált Gauche-konformációnak felel meg, amelyben a szénatomok nincsenek elhomályosítva, de nem is Gauche-helyzetben. Ez azt eredményezi, hogy a gyűrű a két lehetséges irány egyikébe csavarodik.
Nyilvánvaló okokból a 6 szénatomos gyűrű nem tud antikonformációt felvenni a szénatomjai között anélkül, hogy megszakítaná a ciklus kötéseit.
Hivatkozások
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/confor.htm
