Mi az arilcsoport a kémiában

A szerves kémiában az arilcsoport egy aromás gyűrűből származó szubsztituens csoport . Más szóval, ez azokat a szubsztituenseket jelenti, amelyek benzol (vagy származékai), naftalin (vagy származékai) vagy más aromás gyűrűket tartalmaznak, amelyek közvetlenül kapcsolódnak egy szerves vegyület főláncához. Az arilcsoportok néhány gyakori példája a fenil (amely benzolból származik), az alfa- és béta-naftil (mindkettő naftalinból származik).

Ha egy adott arilcsoport nem szükséges vagy nem kívánatos egy molekulában, akkor azt általában az –Ar szimbólummal jelöljük. Ez megegyezik azzal, ahogyan az alkilcsoportokat az –R szimbólummal ábrázolják.

Szerkezeti szempontból arilcsoport az, ami akkor keletkezik, ha egy aromás vegyületből (más néven arénból) kivonnak egy hidrogént , így gyökövé válik.

Arilcsoport nómenklatúra

A legegyszerűbb arilcsoport a benzolból származó. Ezt fenilcsoportnak nevezik. Ügyelni kell arra, hogy ne keverjük össze a benzilcsoporttal, amely annak ellenére, hogy benzolgyűrűt tartalmaz, nem arilcsoport, mivel az általa elvesztett hidrogén nem a gyűrűhöz, hanem egy metilcsoporthoz kötődött.

A fenilcsoportból származó arilcsoportok elnevezése a szisztematikus nómenklatúra általános szabályai szerint történik, de 1-es szénatomnak azt a szénatomot vesszük, amely közvetlenül a főlánchoz kapcsolódik.

Példa:

A 2,3-diklór-fenil olyan arilcsoport, amelyben klóratomok kapcsolódnak a gyűrűhöz a főlánchoz való kapcsolódási pont mellett.

Más aromás vegyületek, például policiklusos rendszerű vegyületek (például naftalin, antracén, fenantrén stb.) esetében az arilcsoportot úgy nevezik el, hogy a főlánchoz kapcsolódó szén helye elé kerül, és a végződést helyettesíti. az -il utótagú kiindulási vegyület. Ha vannak szubsztituensei, akkor ezeket a szokásos módon először a megfelelő helyükkel együtt nevezzük meg.

Példa:

A 2-metil-1-naftil egy naftalin molekulából álló arilcsoport, amely az 1-es szénatomon keresztül kapcsolódik a főlánchoz, és a 2-es szénatomon metilcsoportot tartalmaz.

Végül van néhány aromás vegyület, amelyek általános nevekkel rendelkeznek, például toluol, xilol. Ezekben az esetekben ugyanazt a nevet használjuk gyökérként, és a végződést ilora változtatjuk.

Az arilcsoportok jellemzői

• Síkbeli ciklusaik vannak kettős kötésekkel és bizonyos esetekben konjugált magányos elektronpárokkal.
• Megfelelnek a Hückel-féle aromás szabálynak, ami azt jelenti, hogy összesen 4n+2 (2, 6, 10 stb.) elektronjuk van, amelyek rezonancia hatására delokalizálódnak.
• Az arilcsoportok rezonanciahatás révén elektronsűrűség donorként működhetnek.

Példák arilcsoportokra

Bármely aromás vegyület arilcsoporttá alakítható hidrogén elvesztésével. Íme néhány példa a nagyon gyakori arilcsoportokra, a legegyszerűbbtől a legbonyolultabbig:

Fenilcsoport (C ₆ H ₅ )

A metil-fenil, más néven tolil (C ₆ H ₅ CH ₃ ) izomerjei

alfa- és béta-naftil

2-metil-a-naftil és 1-metil-a-naftil