Tabla de Contenidos
Az amfipatikus molekula, más néven amfifil, egy kémiai vegyület, amelynek szerkezete két ellentétes polaritású régiót mutat, amelyek közül az egyik poláris és ezért hidrofil, míg a másik nem poláris, így hidrofób vagy lipofil. Ez a kémiai vegyületek egy nagyon fontos osztálya, amely egyidejűleg kölcsönhatásba léphet egy vizes fázissal és egy apoláris szerves fázissal, ami megkönnyíti e fázisok közötti stabil keverékek, például szuszpenziók és kolloidok képződését. Másrészt egyfajta vegyület is, amely lehetővé teszi az apoláros szerves anyagok vizes közegben való jelenlétének kompatibilissé tételét, ami elengedhetetlen az általunk ismert élet létéhez.
Az amfipatikus kifejezés etimológiája
Etimológiailag az amfipatikus kifejezés két ókori görög szó egyesüléséből jön létre:
amphis + pathikos
Az Amphis jelentése „mindkettő” vagy „mindkét oldalon” , a pathikos pedig az ókori görög pátoszból ered , „tapasztalásra” vagy „érzésre” utal. Ily módon azt mondhatjuk, hogy az amfipatikus kifejezés olyan kémiai anyagra utal, amely szerkezetének ellentétes oldalán különböző kölcsönhatásokat tapasztal, vagy amely a molekula mindkét oldalán eltérő vonzerőt érez.
Másrészt az amfipatikus kifejezés gyakori szinonimája az amfifil, ez a kifejezés a biológiában és a kémiában is ugyanarra a vegyületosztályra vonatkozik. Az amfifil kifejezés két görög kifejezésből is származik:
amphis + philia
A Philia egy ógörög kifejezés, amely szeretetet jelent, így az amfifil molekula kifejezés olyan molekulára vonatkozik, amely egyszerre szereti a vizet (hidrofil molekula) és a nem poláris vegyületeket (lipofil molekula). A lipofil molekulákat hidrofóbnak is nevezik, mivel a nem poláros anyaghoz való vonzódás szükségszerűen azt jelenti, hogy taszítják a vizet.
Amfipatikus molekulák szerkezete
Mint fentebb említettük, az amfipatikus molekulának két oldala van, amelyek különböző poláris jellemzőkkel rendelkeznek. Ennek az az oka, hogy a molekula egyik vége poláris, míg a másik vége nem poláris.
A poláris rész általában a molekulának csak egy kis részét teszi ki, míg a nem poláris rész általában egy hosszú szénhidrogénláncból áll, amely vagy teljesen telített, vagy némi telítetlenséggel. A molekula egyes részeit alkotó atomok méretének és számának különbsége miatt a poláris részt általában fejnek, míg a nem poláris részt faroknak nevezik.
Ez a szerkezeti leírás lehetővé teszi számunkra, hogy az amfipatikus vagy amfifil molekulákat olyan kémiai vegyületekként határozzuk meg, amelyek szerkezetében poláris fej és nem poláris farok található.
A poláris fej vagy hidrofil vége
Az amfipatikus molekulák poláris végét erősen poláris vagy akár ionos funkciós csoportok jellemzik. A biológiában néhány különösen fontos esetben akár ikerionos doménekkel is rendelkezhetnek, vagyis a molekulának olyan részei, amelyek ellentétes elektromos töltést hordoznak, de a nettó töltésük nulla.
Az amfipatikus vagy amfifil molekulák poláris fejében található funkciós csoportok másik fontos jellemzője, hogy képesek egy vagy több hidrogénkötést kialakítani a vízmolekulákkal. Vagyis olyan csoportokról van szó, amelyekben vagy nettó negatív vagy pozitív töltésű atomok vannak, vagy erősen elektronegatív atomokat tartalmazó csoportok, amelyek polarizáltak és szabad elektronpárokkal rendelkeznek, amelyeket megoszthatnak a vízmolekulával.
Bár nem feltétlenül szükséges, de a poláris fejek funkciós csoportjai is általában protikusak, vagyis képesek a hidrogénatom donoraként működni a vízzel való hidrogénkötés kialakításában.
Néhány példa számos amfipatikus molekula poláris fején általánosan megtalálható funkcionális csoportokra:
| Funkcionális csoport | Leírás |
| Hidroxilcsoportok (-OH) | Az alkoholok, fenolok és mások funkciós csoportjaiban jelenlévő hidroxilcsoportok protikus poláris csoportok, amelyek legfeljebb három hidrogénkötést képesek létrehozni vízzel, kettő a hidrogénatom akceptorjaként és egy donorként. |
| Karboxilcsoport (–COOH) | Megfelelnek a karbonsavak funkciós csoportjának, a szerves savak leggyakoribb osztályának. Erősen poláris protikus csoportok, amelyek többszörös hidrogénkötést tudnak kialakítani vízzel. |
| Aminocsoportok (–NH 2 , –NHR vagy –NR 2 ) | A primer, szekunder és tercier aminok mindegyike poláris kötésekkel és trigonális piramisgeometriával rendelkezik, amely polárissá teszi őket. A nitrogénnek minden esetben van egy magányos elektronpárja, amelyet megosztva hidrogénkötéseket tud létrehozni. A primer és másodlagos anyagok hidrogéndonorként is működhetnek vízzel. |
| Karboxilsav- vagy karboxilát-ionok sói ( –COO– ) | Nagyon gyakori csoportok a szappanokban és más amfipatikus molekulákban. A sók teljesen disszociálnak az oldatban, nettó negatív töltésű csoportot és sok magányos párt (összesen 5) hozva létre, amelyek hidrogénkötést képeznek a vízzel. |
| Ammóniumsók (–NH 3 + , –NRH 2 + vagy –NR 2 H + ) | Az aminok savval történő protonálódása pozitív töltésű ammóniumionokat eredményez, amelyek ion-dipól kölcsönhatást mutatnak a vízmolekulákkal, vonzva magukhoz a részleges negatív töltésű víz oxigénjét. |
| Kvaterner ammóniumok (–NR 4 + ) | Ezek kationos funkciós csoportok, amelyekben a nitrogén közvetlenül négy alkilcsoporthoz kapcsolódik, így a nitrogén formális pozitív töltést ad. Az ammóniumsókhoz hasonlóan ezek a csoportok a vízben lévő oxigénhez ion-dipól kölcsönhatások révén kapcsolódnak. |
| Egyéb savcsoportok és konjugált bázisaik | Számos szerves molekula funkcionalizálható úgy, hogy szervetlen savcsoportokat kapcsolunk hozzájuk, amelyek a pH-tól függően lehetnek protonáltak vagy nem, vagy megfelelő konjugált bázisokként. Ide tartoznak a foszfát- (-OPO 3 2- ), szulfát- (-OSO 3 – ) és szulfonát- (-SO 3 – ) csoportok , hogy csak néhányat említsünk. |
| észterek | A fent említett funkciós csoportokon kívül egy alkohol és egy sav hidroxilcsoportja közötti kondenzáció során sokféle észter keletkezik. Ez a sav lehet rövid karbonsav, de sok esetben erős oxsavak, például kénsav, salétromsav és foszforsav. |
A fenti táblázatban említett funkciós csoportokon kívül sok más funkciós csoport is a különböző amfipatikus molekulák poláris fejeinek részét képezi. Ezek azonban a leggyakoribbak. Másrészt egy poláris fejnek több funkcionális csoportja is lehet, mint a fent említettek, ami sokféle, eltérő tulajdonságú poláris fejhez vezethet.
Apoláris farok, lipofil vagy hidrofób vég
Egy amfipatikus molekula poláris fejéhez kapcsolódva mindig találunk egy vagy több nem poláris farkot. Farkaknak nevezik őket, mert mindig hosszú szénatomok láncai, amelyek a legtöbb esetben több mint 10, sok esetben több mint 20 szénatomot tartalmaznak.
A szén-szén kötések teljesen nem polárisak, mivel hasonló atomok közötti kötések. Ezenkívül a szén-hidrogén kötések szintén nem polárisak, mivel mindkét elem elektronegativitása nagyon hasonló. Ezáltal az alkil-, alkenil- és alkinilláncok teljesen nem polárisak. Ugyanez mondható el az arilcsoportokról (az aromás gyűrűkkel rendelkezőkről) és más gyűrűs szénhidrogénekről .
Miért hosszúak a sorok?
Az ok, amiért a faroknak hosszúnak kell lennie ahhoz, hogy a molekula amfipatikus legyen, az az, hogy ha túl rövidek, még akkor is, ha nem polárisak, a fej polaritása felülmúlhatja a nempoláris lánc hidrofóbságát, így a molekula egésze hidrofil. Ez a helyzet például a rövid szénláncú alkoholokkal, például a metanollal, az etanollal és a propanol izomereivel, amelyek teljesen elegyednek vízzel és nem oldódnak olajokban, annak ellenére, hogy szerkezetükben alkilcsoportok vannak.
Másrészt a nempoláris molekulák közötti kölcsönhatások túlnyomórészt a Van der Waals-erők, például a londoni diszperziós erők. A poláris és ionos csoportok poláris és hidrogénkötési kölcsönhatásaihoz képest ezek az erők nagyon gyengék. Ezek azonban az érintkezési felülettel és így a szénlánc hosszával nőnek.
A fentiek alapján ahhoz, hogy egy poláris fejű molekula megfigyelhető hidrofób viselkedést mutasson egyidejűleg, és így valódi amfipatikus molekulának tekintsük, a poláris faroknak elég hosszúnak kell lennie a van der Waals láncok közötti kölcsönhatásokhoz. és közöttük és más nem poláris anyagok között elég erős ahhoz, hogy taszítsa a vizet.
Példák amfipatikus molekulákra
Amfipatikus molekulák a kémiában
A kémiában az amfipatikus molekulák a szappan- és mosószer-vegyületek, felületaktív anyagok vagy felületaktív anyagok teljes családját foglalják magukban, függetlenül attól, hogy semlegesek, anionosak vagy kationosak. Néhány konkrét példa ezekre az amfipatikus molekulákra:
- nátrium-palmitát
- Kálium-dodecil-szulfát
- 1-dekanol
- nonadecilammónium-klorid
- kokamidopropil-betain
- Dimetil-dioktadecilammónium-klorid
- Benzalkónium-klorid
Amfipatikus molekulák a biológiában
A nagy biológiai eredetű vegyületek és kémiai anyagok sokfélesége amfipatikus molekula. Talán a legelterjedtebbek a trigliceridek és zsírsavak, amelyek a sejtmembránok és a sejtfalak fő alkotóelemei, amelyek elválasztják a sejt belsejét a környezettől, és amelyek a sejt különböző intracelluláris kompartmentjeinek membránjait és egyéb sejtszervecskéit alkotják. sejteket.
Másrészt sok fehérje maga is gigantikus amfipatikus molekula, amelynek aminosavai hidrofil és hidrofób aminosavakat tartalmaznak, amelyek úgy vannak rendezve és orientálva, hogy a fehérjék jellegzetes másodlagos és harmadlagos szerkezetét adják. Ezenkívül a hidrofób farok és a hidrofil fej szintén fontos szerepet játszik a fehérjék elhelyezkedésében és működésében.
Néhány konkrét példa a fontos biológiai amfipatikus molekulákra:
- A zsírok részét képező trigliceridek, mint például a triolein (glicerin és 3 olajsavmolekula közötti észter), tripalmitin (glicerin és 3 palmitinsavmolekula közötti észter) és trisztearin (glicerin és 3 sztearinsav molekula közötti észter).
- Monogliceridek, például monolaurin és gliceril-monosztearát.
Az amfipatikus molekulák felhasználása és jelentősége
Mindig is azt mondták, hogy a víz az élet alapja, de ez nem lenne lehetséges amfipatikus molekulák nélkül, hiszen nélkülük nem képződhetnének sejtek. Ez annak köszönhető, hogy az amfipatikus vagy amfifil molekulák liposzómákat és micellákat, valamint különböző típusú membránokat képeznek.
Ha víz, olaj és amfipatikus vegyület keverékét állítjuk elő, az amfipatikus molekulák a víz és az olaj közötti határfelület mentén oszlanak el. Hajlamosak arra, hogy olyan módon legyenek elrendezve, hogy a poláris fej a vizes fázisban oldva maradjon, míg a hidrofób vagy lipofil farok az olajos fázisban maradjon.
Ha a keveréket megrázzuk, hogy ez a membrán megtörjön, olyan struktúrák képződhetnek, amelyekben az amfipatikus molekulák kis olajcseppeket kapszuláznak, és a poláris fejek borítják, amelyek könnyen diszpergálódnak a vizes mátrixban. Ezeket a struktúrákat micelláknak nevezzük. Ez a szappanok és detergensek működési elve, mivel bezárják és feloldják a különböző zsírokat és egyéb apoláris szennyeződéseket, amelyek felületen vagy szöveten lehetnek.
Másrészt, ha amfipatikus molekulákat adunk a tiszta vízhez, és összerázzuk, az amfipatikus molekulák hajlamosak kettős réteget képezni, amelyben a nem poláris láncok találhatók, és a poláris fejek ki vannak téve a vizes mátrixnak. Ha megrázzuk, olyan szerkezetek képződhetnek, amelyekben a vizes mátrix egy részét ez a kettős membrán kapszulázza, így liposzómát képez. Ezek a liposzómák képezik a sejtszerkezet alapját.
Hivatkozások
Biológia Online. (2022, március 18.). Amfipatikus – Meghatározás és példák – Biológia online szótár . Biológiai cikkek, oktatóanyagok és szótár online. https://www.biologyonline.com/dictionary/amphipathic
Bolívar, G. (2019, július 13.). Amfipatikus molekulák: szerkezet, jellemzők, példák . életfogytiglani büntetés. https://www.lifeder.com/moleculas-anfipaticas/
DBpedia spanyolul. (nd). Névjegy: Amphiphilic Molecule . https://es.dbpedia.org/page/Mol%C3%A9cula_anfif%C3%ADlica
Merriam-Webster.com szótár. (nd). amfipatikus . Merriam-Webster. https://www.merriam-webster.com/dictionary/amphipathic
Trilonet. (nd). lipidek Osztályozás. elszappanosítható lipidek. Amfipatikus lipidek . http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/lipid34.htm
